Alkaloid

Z Wikipedii

Masz nowe wiadomości (różnica z poprzednią wersją).

Alkaloid (arabskie alkali - potaż i gr. εἶδος eidos - postać = "przyjmujący postać zasady") to zasadowy związek organiczny pochodzenia roślinnego, zawierający układy heterocykliczne z co najmniej jednym zasadowym atomem azotu. Biosynteza tych związków chemicznych oparta jest o aminokwasy. Alkaloidy wykazują zwykle silne działanie fizjologiczne na organizm człowieka. Alkaloidy dla chemii organicznej przez ponad 100 lat były przedmiotem badań strukturalnych i syntetycznych. Przykładem jest morfina, wydzielona z opium w stanie czystym już w 1813, której budowa została wyjaśniona ostatecznie dopiero w roku 1952.
Długi czas sądzono, że wszystkie substancje organiczne powstają w liściach, bo tam odbywa się fotosynteza. Z fizjologicznego punktu widzenia alkaloidy są "odpadami produkcyjnymi" niebiorącymi czynnego udziału w metabolizmie komórki. Obecnie wiadomo, że większość alkaloidów powstaje w pobliżu miejsc o największej intensywności przemiany materii, czyli wszystkich merystemów, co wcale nie świadczy, że tam jest ich najwięcej, bo np. u bielunia (Datura) najwięcej jest ich w ogonkach liściowych, a u chinowca (Cinchona) w korze. Rośliny, w zależności od rodziny, do której należą, wydaliny odkładają w różnych organach. Należy zaznaczyć, że niektóre alkaloidy w czasie transportu wewnątrz roślin ulegają przemianom biochemicznym. Ma to znaczenie z punktu widzenia zielarstwa, gdyż należy wiedzieć jakie części roślin i kiedy zbierać.
Przeważająca większość alkaloidów to substancje stałe, jedynie nieliczne są cieczami. Większość jest albo nierozpuszczalna w wodzie albo bardzo słabo, natomiast bardzo łatwo rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Do tej pory poznanano budowę ok. 6500 alkaloidów, z których ponad sto znalazło zastosowanie w medycynie. Współcześnie (zależnie od kosztów ekonomicznych) alkaloidy pozyskuje się z natury, z hodowli tkankowej lub syntezy chemicznej.
Alkaloidy występują prawie we wszystkich rodzinach roślin, ale na przykład w naszej strefie klimatycznej nie znaleziono ich dotychczas w rodzinach pierwiosnkowatych (Primulaceae) ani wrzosowatych (Ericaceae).

Traktowanie alkaloidów jako fizjologicznych związków wtórnych, swoistych "odpadów", powstających w cyklach biochemicznych, jest ostatnio mocno krytykowane. Coraz częściej alkaloidy są traktowane jako celowo syntetyzowane związki oddziałujące toksycznie na roślinożerców, a powstałe w wyniku koewolucji układu roślina - roślinożerca. Przemawia za tą hipotezą fakt, iż produkcja alkaloidów wymaga sporego wkładu energii, przez co jest dla roślin dość kosztowa. Trudno sobie wyobrazić zmiany ewolucyjne prowadzące do bezcelowego trwonienia asymilowanej energii przez tworzenie "bezużytecznych śmieci". Dodatkowym argumentem, jest konieczność wykorzystania atomów azotu, skądinąd koniecznych do tworzenia aminokwasów w organiźmie, przy syntezie alkaloidów. W wielu środowiskach, w których występują rośliny syntetyzujące alakaloidy azot jest pierwiastkiem deficytowym w glebie np. pustynie. Przy takim podejściu nie dziwi fakt koncentracji tych związków w miejscach o niekoniecznie najwyższej przemianie materii np. Nieefektywnie koncentrować drogi w produkcji związek trujący w merystemach, skoro roślinożerca dręczący rośline uszkadza, powiedzmy, korzenie.

[edytuj] Zielarski podział alkaloidów ze względu na zastosowanie medyczne:

Alkaloidy chinolinowe:(jak chinina, chinidyna)
Alkaloidy chinolizydynowe:(sparteina)
Alkaloidy indolowe:(np. ergotamina, ergometryna) występujące w sporyszu i powodujące skurcz większych naczyń krwionośnych oraz macicy. Znajdują się też w korzeniu rauwolfii (np. rezerpina) i obniżają ciśnienie krwi oraz działają uspokajająco lub - jak ajmalina - przywracają właściwy rytm serca. Alkaloidy indolowe obecne w barwinku różyczkowym (np. winblastyna, winkrystyna) działają przeciwbiałaczkowo;

Alkaloidy izochinolinowe:(np. papaweryna) występujące m.in. w: maku, glistniku, dymnicy i berberysie, działające przeciwbólowo i rozkurczowo, a pochodne fenantrenu (morfina) wywołują błogostan, uzależnienie i narkomanię
Alkaloidy pirydynowe i piperydynowe:(jak nikotyna, lobelina)
Alkaloidy pirolizydynowe:(jak laziokarpina) występujące w: żywokoście, podbiale i ostrzeniu pospolitym.

Alkaloidy purynowe:(jak kofeina, teobromina)
Alkaloidy steroidowe(sterodowe):(jak solanina)
Alkaloidy tropanowe:(np. atropina, skopolamina) występujące w: bieluniu, pokrzyku, lulku, i działające m.in. rozkurczowo na mięśnie gładkie, rozszerzają źrenicę oka, hamują wydzielanie potu, śliny, śluzu

Wiele toksycznych alkaloidów podawanych w odpowiednio małych dawkach stanowi skuteczne leki na liczne choroby i dolegliwości (np. morfina, kodeina, chinina). Liczne alkaloidy stanowią składniki używek (kofeina, teobromina, nikotyna).

Wiele toksycznych alkaloidów wykorzystuje się do zwalczania szkodników (strychnina).

Do bardzo silnych trucizn należy tubokuraryna, występująca w Chondodendron tomentosum i używana do zatruwania grotów strzał przez Indian południowoamerykańskich.

Najbardziej znane alkaloidy to :