Purina
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| Purina | |
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| Nome IUPAC | |
|---|---|
| Purina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H4N4 |
| Massa molecolare (amu) | 120.11 |
| Numero CAS | 120-73-0 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione (K) | 487 (214°C) |
| Progetto Chimica - Chemiobox | |
La purina è una molecola organica eterociclica aromatica, composta da un anello pirimidinico fuso con un anello di imidazolo.
Il termine generico purine spesso si riferisce alle forme di purina aventi specifici sostituenti. Tra di esse figurano due basi azotate degli acidi nucleici: l'adenina e la guanina. Nel DNA, queste basi formano ponte idrogeno con molecole pirimidiniche complementari (timina e citosina). Nell'RNA, la molecola complementare all'adenina è l'uracile.
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| Adenina | Guanina |
Oltre a quelle coinvolte nella costituzione degli acidi nucleici, esistono numerose purine che intervengono come cofattori e coenzimi in numerose vie metaboliche: tra queste figurano l'ATP, il GTP, il NADH, il cAMP, il coenzima A. Altre purine di interesse biologico sono la xantina, l'ipoxantina, la teobromina, la caffeina e l'acido urico.
Indice |
[modifica] Origine del nome
Il termine purina fu assegnato a questa molecola nel 1884 dal chimico tedesco Emil Fischer. Fu in grado di sintetizzare la purina nel 1898. Fischer provò infine che tutte le molecole oggi note come purine fossero effettivamente parte di una stessa famiglia di composti chimici.
[modifica] Metabolismo
Le purine sono sintetizzate dalla cellula come nucleosidi (la purina è legata ad una molecola di ribosio). Sia l'adenina che la guanina derivano dal nucleoside inosina monofosfato, sintetizzato da un pre-esistente ribosio attraverso l'aggiunta di atomi provenienti dagli amminoacidi glicina, glutammina e aspartato, in presenza del coenzima tetraidrofolato.
Le purine provenienti dalla dieta sono metabolizzati attraverso diversi enzimi, come la xantina ossidasi, in acido urico. Alti livelli di acido urico possono produrre una patologia detta gotta, dal momento che la molecola può cristallizzare nelle articolazioni. Questo fenomeno avviene solo nell'uomo e in alcune specie di animali (come i cani), che non hanno l'enzima uricasi, in grado di degradare ulteriormente l'acido urico. La deficienza di un altro enzima, l'adenosina deaminasi (necessario per degradare l'adenina), può generare una forma grave di immunodeficienza.
Le purine derivanti dal turnover degli acidi nucleici (o dalla dieta) possono anche essere riutilizzate in nuovi nucleotidi. L'enzima adenina fosforibosiltransferasi può riciclare l'adenina, mentre la ipoxantina-guanina fosforibosiltransferasi (HPRT) permette il riciclo di guanina ed ipoxantina. La carenza genetica di HPRT causa la sindrome di Lesch-Nyhan.
[modifica] Contenuti di alimenti in purine
Essendo le purine dei dedotti di acidi nucleici, si trovano nel materiale genetico di cellule sia vegetali che animali.
I pareri popolari sul contenuto di alimenti nelle purine (come prevenzione ad attacchi di gotta) sono comiche. La credenza vuole, che il caffè ne abbia tante (in realtà lo 0.01 per mille), mentre l’uva ne abbia pochissime (in realtà ne ha lo 0.2 per mille o venti volte di più). Non parliamo del fatto che si mangia facilmente un chilo di uva ma difficilmente si beve un litro di caffè.
Anche i consigli di molti medici in merito non sono un gran che migliori. Consigliano di consumare più leguminose (piselli 1.5 per mille) invece di insaccati (salsicce 1.1 per mille). Anche l’alcol e il fumo per il medico sono dubbiosi. Ma con la gotta non c’entrano.
Per uno che soffre di gotta è importante sapere che: interiora, pesce, frutti di mare, leguminose, volatili e carni muscolari è meglio consumarle moderatamente.
- consumare preferibilmente alimenti proteici con meno cellule: uova, formaggio, altri prodotti lattici, alcune speci di noci;
- consumare con misura prodotti proteici con tante cellule (e quindi tante purine) come: leguminose, pesce, frutti di mare, carni magre.
Sembra risultare dalla tabella che i prodotti altamente proteici contengano anche tante purine: eccezion fatta per i prodotti lattici come il formaggio che ne contengono molto poche, perché sono privi di cellule e quindi anche scarsi di acidi nucleici soluti.
Esempio:
se una persona mangia spaghetti alla carbonara con un’insalata e un bicchiere di vino, quante purine consuma ?
| Alimento | gr | per mille | mg |
| Pasta | 250 | 0.3 | 75 |
| Lardo | 20 | 0.1 | 2 |
| Uova | 60 | 0.03 | 2 |
| Insalata | 120 | 0.5 | 60 |
| Vino | 200 | 0.2 | 40 |
| Totale | 180 |
Paragone: 1 scatola di sardine sott’olio (3.5mg/gr à 200 gr) corrisponde a 700 mg di purine.
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