Arginin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Arginin
Abkürzung	Arg, R
Restname	Arginyl-
essentiell	für Kinder
Andere Namen	keine
Summenformel	C6H14N4O2
CAS-Nummer	74-79-3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	174,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	? g·cm−3
Schmelzpunkt	238 °C
Siedepunkt	? °C
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	gut in Wasser (148,7 g·l−1 bei 20 °C)
Seitenkette	basisch
isoelektrischer Punkt	10,76
pK-Werte bei 25 °C	pKCOOH: 1,8 pKNH2: 9,0 pKSeitenkette: 13,2
van-der-Waals-Volumen	148
Hydrophobizitätsgrad	-4,5
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole Xi Reizend
R- und S-Sätze	R: 36 S: 26
MAK	?
Lagerung	dicht verschlossen, trocken, +5 °C bis +30 °C
LD50 (Ratte)	oral <5110 mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Arginin ist eine proteinogene Aminosäure. Für den Menschen ist sie semi- bzw. halb-essentiell. Der Name leitet sich vom lateinischen Wort argentum (Silber) ab, da die Aminosäure zuerst als Silber-Salz isoliert werden konnte. Diese Aminosäure hat den höchsten Massenanteil an Stickstoff von allen proteinogenen Aminosäuren.

Arginin ist ein auch ein Metabolit des Harnstoffzyklus, in dem der Ammoniak, der beim Abbau von Stickstoffverbindungen (z. B. Aminosäuren) entsteht, in Harnstoff umgewandelt wird.

Inhaltsverzeichnis 1 Struktur 2 Vorkommen 3 Synthese 4 Funktionen 5 Bedarf 6 Weblinks

[Bearbeiten] Struktur

Arginin ist eine α-Aminosäure mit einer Guanidin-Funktionalität in der Seitenkette. Der pK_a-Wert der Guanidin-Gruppe liegt bei 12,48 (d. h. sie ist stark basisch). Die Guanidin-Gruppe ist sowohl im sauren und neutralen, als auch im schwach basischen Milieu protoniert und trägt eine positive Ladung, die zwischen den Aminogruppen delokalisiert ist. Proteine die Arginin enthalten werden durch diese Ladung hydrophiler, also wasserlöslicher.

[Bearbeiten] Vorkommen

Arginin kommt in fast allen Proteinen vor. Als Beispiel hier der Arginingehalt einiger Lebensmittel je 100 Gramm:

• Erdnüsse 3,46 g
• Weizenkeime 2,25 g
• Sojabohnen 2,20 g
• Haselnüsse 2,03 g
• Garnelen 1,74 g
• Hammelfleisch 1,40 g
• Hühnerfleisch 1,35 g
• Thunfisch 1,25 g
• Haferflocken 0,87 g
• 1 mittelgroßes Hühnerei 0,45 g

[Bearbeiten] Synthese

Im Harnstoffzyklus entsteht Arginin aus Carbamoylphosphat, L-Ornithin und L-Aspartat und dient dabei der Entgiftung des Körpers von Ammoniak. Arginin ist weit verbreitet. Es findet sich in fast allen Eiweißen und in freier Form in vielen Pflanzen, beispielsweise Buchweizen, Kürbisgewächsen und Nadelhölzern. Es dient in Keimlingen und Speicherzellen als Stickstoff-Reservoir.

[Bearbeiten] Funktionen

Gemeinsam mit Lysin und Histidin gehört Arginin in die Gruppe der „basischen“ Aminosäuren oder Hexonbasen. Diese besitzen eine basische Gruppe, hier eine Guanidinogruppe, die im Neutralbereich stets protoniert (positiv geladen) ist. Arginin ist gut in Wasser löslich und reagiert (durch Bindung von Protonen) alkalisch.

Arginin ist eine Quelle energiereicher Stickstoff-Phosphat-Verbindungen in Organismen.

Arginin ist an zahlreichen Funktionen im Körper beteiligt. Aus L-Arginin wird Stickstoffmonoxid (NO) gebildet, welches für die Gefäßerweiterung und damit zur Regulation des Blutflusses benötigt wird. Über die Bildung von NO kann L-Arginin zudem die Regulierung des Zucker- und Blutfettspiegels unterstützen. Untersuchungen haben gezeigt, dass L-Arginin auch zur Verbesserung der Pumpleistung des Herzens beitragen kann. Im Hormonstoffwechsel spielt L-Arginin ebenfalls eine wichtige Rolle: Für die Freisetzung von Wachstumshormonen und auch Insulin ist L-Arginin erforderlich. Darüber hinaus trägt die Aminosäure zu einem gut funktionierenden Immunsystem bei.

[Bearbeiten] Bedarf

Der Mensch kann innerhalb des Harnstoffzyklus Arginin selbst synthetisieren, allerdings sind die entstehenden Mengen nicht ausreichend, um den Bedarf vor allem bei heranwachsenden Menschen vollständig zu decken. Daher ist Arginin für Kinder essentiell. Aber auch bei Erwachsenen wird der Bedarf an L-Arginin durch die körpereigene Produktion oft nicht ausreichend abgedeckt. Insbesondere bei unausgewogener Ernährung und diversen Krankheiten (z. B. Arteriosklerose, Bluthochdruck, erektile Dysfunktion, Gefäßerkrankungen) besteht bei Erwachsenen in der Regel ein zusätzlicher Bedarf an L-Arginin.

[Bearbeiten] Weblinks

• Forschungsinitiative Gesundheit
• Lexikon der Nährstoffe - Arginin