Pyrrolysin
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| Strukturformel | |||
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| Allgemeines | |||
| Name | Pyrrolysin | ||
| Abkürzung | Pyl, O | ||
| essentiell | nein | ||
| Restname | ? | ||
| Andere Namen | biologisch aktive Variante: N6-[(2R,3R)-3-methyl- 3,4-dihydro-2H-pyrrol- 2-ylcarbonyl]-L-Lysin | ||
| Summenformel | C12H21N3O3 | ||
| CAS-Nummer | ? | ||
| Kurzbeschreibung | ? Feststoff | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 255,3 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | ? g/cm³ | ||
| Schmelzpunkt | ? °C | ||
| Siedepunkt | ? °C | ||
| Dampfdruck | ? Pa (x °C) | ||
| Löslichkeit | ? in Wasser (? g/L bei 20 °C), ? in Ethanol und Aceton | ||
| Seitenkette | lipophil | ||
| isoelektrischer Punkt | ? | ||
| pK-Werte bei 25 °C |
pKCOOH: ? pKNH2: ? |
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| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
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| R- und S-Sätze |
R: - |
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| MAK | nicht festgelegt | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Pyrrolysin ist eine natürlich auftretende genetisch codierte proteinogene α-Aminosäure und ein Derivat des Lysins. Pyrrolysin hat drei chirale Kohlenstoffatome (in der Strukturformel mit roten Sternen gekennzeichnet) und damit 8 mögliche Enantiomere. Das biologisch aktive Enantiomer hat die vollständige Bezeichnung nach IUPAC: N6-[(2R,3R)-3-methyl-3,4-dihydro- 2H-pyrrol-2-ylcarbonyl]-L-Lysin. Die Abkürzung lautet Pyl bzw. im Einbuchstabencode O. Seit dem 15. Oktober 2006 ist Pyrrolysin Bestandteil des Protein-Alphabets von BLAST.
Pyrrolysin wird von einigen Archaeen (z.B. Methanosarcina barkeri ) und Bakterien als Teil von Enzymen des Methan-Stoffwechsels verwendet. Es wird vom UAG-Stop-Codon codiert, dessen normale Funktion durch die Anwesenheit einer besonderen Gen-Sequenz modifiziert ist, wodurch erst die Bildung des Pyrrolysins ermöglicht wird.
[Bearbeiten] Weblinks
- Pressemeldung der Ohio State University zur Entdeckung
- Aufnahme von Pyrrolysin in das Protein-Alphabet von BLAST
Alanin | Arginin | Asparagin | Asparaginsäure | Cystein | Glutamin | Glutaminsäure | Glycin | Histidin | Isoleucin | Leucin | Lysin | Methionin | Phenylalanin | Prolin | Pyrrolysin | Selenocystein | Selenomethionin | Serin | Threonin | Tryptophan | Tyrosin | Valin
