Oxaalzuur

Oxaalzuur
Chemische formule en molecuulmodel




Algemeen
Molecuulformule	anhydrisch: C₂H₂O₄ dihydraat: C₂H₂O₄.2H₂O
Smiles	OC(=O)C(O)=O
IUPAC	ethaandizuur
Andere namen
CAS-nummer	anhydraat: 144-62-7 dihydraat: 6153-56-6
EINECS-nummer	anhydraat: 205-634-3 dihydraat: 231-791-2
EG-nummer
VN-nummer	3261
Beschrijving	witte vaste stof
Vergelijkbaar met	calciumoxalaat; natriumoxalaat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Xn, schadelijk
Carcinogeen	teratogeen en mutageen bij chronische blootstelling
Hygroscopisch	ja
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R21/22 S-zinnen: S24/25
Omgang	contact en blootstelling vermijden
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde	1 mg/m³
LD₅₀ (ratten)	(oraal, anhydrisch) 7500 mg/kg
LD₅₀ (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	anhydrisch: wit dihydraat: kleurloos
Dichtheid	anhydrisch: 1,9 g/cm³
Molmassa	anhydrisch: 90,04 g/mol dihydraat: 126,07 g/mol
Smeltpunt	(ontbindt bij) 189,5°C dihydraat: 104-106 °C
Kookpunt	°C
Vlampunt	163 °C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	2500 Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	102 g/L
Goed oplosbaar in	water, ethanol
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
Thermodynamisch gedrag
Δ_fG^o_g	kJ/mol
Δ_fG^o_l	kJ/mol
Δ_fG^o_s	kJ/mol
Δ_fH^o_g	kJ/mol
Δ_fH^o_l	kJ/mol
Δ_fH^o_s	kJ/mol
S^o_{g, 1 bar}	J/mol·K
S^o_{l, 1 bar}	J/mol·K
S^o_s	J/mol·K
C^o_p,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten	pKa₁: 1,27 pKa₂: 4,27
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Oxaalzuur is een carbonzuur met twee zuurgroepen.

[bewerk] Algemeen

Door voorkomen van twee zuurgroepen naast elkaar is dit een van de sterkste organische zuren. De anionen van oxaalzuur, net als zijn zouten en esters staan bekend als oxalaten. Oxaalzuur vormt door kristallisatie in waterige oplossingen met twee moleculen kristalwater oxaalzuur-dihydraat ((COOH)₂ · 2 H₂O).

[bewerk] Natuurlijk voorkomen

Oxaalzuur en afgeleiden komen voor in verschillende planten, met name rabarber en klaverzuring. Voedingsmiddelen die aanzienlijke hoeveelheden oxaalzuur bevatten zijn cacao, chocolade, de meeste noten, bessen, bonen en bieten. Ook komt het voor in peterselie, spinazie en rabarber.

[bewerk] Risico's

Wanneer deze stof wordt ingenomen irriteert het de binnenkant van de keel, en kan fataal zijn in grote doses. Oxaalzuur bindt zich met metalen zoals calcium in het lichaam, waarmee het oxalaten vormt die de keel en nieren kunnen irriteren. Sommige Nierstenen bestaan voor het grootste gedeelte uit oxalaten.

Langdurige of herhaalde blootstelling aan oxaalzuur kan schade aan de nieren toebrengen. Aan de ogen kan een kleine hoeveelheid stof oogirritatie (gekarakteriseerd door rode en waterige ogen) veroorzaken, langdurig contact kan schade aan het hoornvlies of zelfs blindheid veroorzaken. Herhaalde blootstelling aan de huid geeft letsel van de huid, huidontsteking of zelfs brandblaren, afhankelijk van de exposieduur. Inhalatie van oxaalzuur kan verschillende gradaties van longschade en irritatie aan de luchtwegen veroorzaken, gekarakteriseerd door branderig gevoel in de keel, kuchen en hoesten. Grote hoeveelheden kunnen verstikking, bewusteloosheid en zelfs dood veroorzaken.

[bewerk] Zuursterkte

In dit molecuul bevinden de twee zuurgroepen zich direct naast elkaar. Ionistatie van de twee groepen is daardoor niet onafhankelijk. Nadat het eerste H⁺-ion is afgestaan betekent de tweede ionisatiestap het ontstaan van nog een negatieve lading direct naast een al bestaande. Dit gaat moeilijk. De pK_z voor de tweede stap is dan ook duidelijk groter (dus de K_z kleiner!) dan die van de eerste ionisatiestap. Door de vorming van een interne waterstofbrug wordt de eerste ionisatiestap bevorderd. In een potentiometrische titratie zijn de twee stappen met moeite apart te zien (je moet dan weten waar je moet kijken). In de conductometrische titratie is het verschil wel goed te zien omdat de eerste stap zich als een sterk zuur gedraagt en de tweede stap zwak zuur gedrag vertoond.

[bewerk] Toepassingen

[bewerk] Huishouden

Oxaalzuur kan ook gevonden worden in huishoudproducten en anti-roestmiddelen.

[bewerk] Analytische chemie

In de analytische chemie wordt oxaalzuur als oertiterstof gebruikt voor basische oplossingen (natronloog en kaliloog) en oxiderende oplossingen (kaliumpermanganaat)

[bewerk] Klinische chemie

In de klinische chemie wordt oxaalzuur toegepast om het stollen van bloed te voorkomen. Bij de bloedstolling speelt het Ca²⁺-ion een sleutelrol. Door het calcium met oxalaat te binden is het niet meer beschikbaar voor de stollingsreactie en blijft het bloed vloeibaar.