Colchicine
| Colchicine | |
|---|---|
|
|
|
 Chemische structuur van cochicine. |
|
|
|
|
| Molecuulformule | C22H25NO6 |
| Smiles | |
| IUPAC | (S)-N-(5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-benzo[a]heptalen-7-yl)acetamide |
| Andere namen | |
| CAS-nummer | 64-86-8 |
| EINECS-nummer | 220-598-5 |
| EG-nummer | |
| VN-nummer | |
| Beschrijving | bleekgele kristallen of poeder |
| Vergelijkbaar met | |
|
|
|
 T+ Zeer toxisch: stoffen en preparaten waarvan reeds een zeer geringe hoeveelheid bij inademing of opneming via de mond of via de huid acute of chronische aandoeningen en zelfs de dood kan veroorzaken. |
|
| Carcinogeen | |
| Hygroscopisch | |
| Risico (R) en veiligheid (S) |
R-zinnen: 26/28 |
| Omgang | Zeer giftig bij inademing en opname door de mond. |
| Opslag | |
| ADR-klasse | |
| MAC-waarde | |
| LD50 (ratten) | 1600 x 10-6 mg/kg |
| LD50 (konijnen) | mg/kg |
| MSDS-fiches | |
|
|
|
| Aggregatietoestand | |
| Kleur | |
| Dichtheid | g/cm³ |
| Molmassa | 399,43 g/mol |
| Smeltpunt | 155,06 tot 157,06 °C |
| Kookpunt | °C |
| Vlampunt | °C |
| Zelfontbrandingstemperatuur | °C |
| Dampdruk | Pa |
| Oplosbaarheid in water | g/L |
| Goed oplosbaar in | |
| Slecht oplosbaar in | |
| Onoplosbaar in | |
| Dipoolmoment | D |
| Viscositeit | Pa·S |
| Kristalstructuur | |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| S |
J/mol·K |
| S |
J/mol·K |
| S |
J/mol·K |
| C |
J/mol·K |
| Evenwichtsconstanten | |
| Klassieke analyse | |
| Spectra | |
|
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar) |
|
Colchicine of acetyltrimethylcolchicine, een alkaloïde uit de herfsttijloos, is een heel oud middel dat goed tegen jicht werkt. Ook werd de stof vroeger bij de behandeling van kanker gebruikt. Nu wordt alleen nog sporadisch de afgeleide stof (derivaat) democolcine hiervoor gebruikt. De therapeutische breedte van colchicine is echter maar klein (dat betekent dat er maar een klein verschil is tussen een werkzame en een giftige dosering). De letale (dodelijke) dosis (LD50) bedraagt voor volwassenen ongeveer 1,6 mg/kg, hetgeen overeenkomt met de inhoud van 5 zaden.
Ook komt colchicine voor in de klimlelie (Gloriosa superba), zelfs in een hogere concentratie dan bij herfsttijloos, maar Gloriosa laat zich moeilijk vermeerderen, waardoor een lonende teelt voor de productie van colchicine niet mogelijk is.
Colchicine is een gecompliceerd a-Tropolonderivaat met als scheikundige naam
(S)-N-(5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-benzo[a]heptalen-7-yl)acetamide.
[bewerk] Plantenveredeling
In de plantenveredeling wordt colchicine gebruikt voor het kunstmatig verdubbelen van het aantal chromosomen. Het is een zogenaamde mitose-remstof, die bij de celdeling de overgang van de metafase naar de anafase verhindert, waardoor de vorming van de spoelfiguur geblokkeerd wordt en de chromosomen niet uit elkaar getrokken kunnen worden. Door behandeling met colchicine werden vooral in het verleden tetraploïde planten ontwikkeld. Bijvoorbeeld tetraploïd Engels raaigras (Lolium perenne), dat gebruikt wordt voor de inzaai van weiland. Maar ook voor het ontwikkelen van ornamentale variëteiten van snijbloemen. Ook Cannabis Sativa bleek bij toepassing van colchicine polyploïde te worden en daarmee een veel sterkere hallucinogene werking te krijgen , een variant die in Nederland bekend is geworden onder de 'kwaliteitsaanduiding' skunk.
[bewerk] Geschiedenis
Colchicine extract werd voor het eerst beschreven als een middel tegen jicht in De Materia Medica door de farmacoloog Padanius Dioscorides in de eerste eeuw na Christus.
Colchicine werd voor het eerst geïsoleerd in 1820 door de twee franse chemici P.S. Pelletier and J. Caventon. In 1883 bracht Simon Zeisel opheldering omtrent de chemische structuur.
