Acrylamide

Acrylamide
Chemische formule en molecuulmodel
Structuurformule van Acrylamide



Algemeen
Molecuulformule	C₃H₅N O
Smiles	C=CC(=O)N
IUPAC	2-Propeenamide
Andere namen
CAS-nummer	79-06-1
EINECS-nummer
EG-nummer
VN-nummer	2074
Beschrijving
Vergelijkbaar met	aceetamide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen

Carcinogeen	ja
Hygroscopisch	ja
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: 45, 46, 20/21, 25, 36/38, 43, 48/23/24/25, 62 S-zinnen: 53, 45
Omgang
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde
LD₅₀ (ratten)	mg/kg
LD₅₀ (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand
Kleur
Dichtheid	1,13 g/cm³ g/cm³
Molmassa	71,08 g/mol
Smeltpunt	84,5 °C
Kookpunt	polymeriseert °C
Vlampunt	138 °C
Zelfontbrandingstemperatuur	424 °C
Dampdruk	Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	204 g/100 ml (25 °C) g/L
Goed oplosbaar in	water
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
Δ_fG^o_g	kJ/mol
Δ_fG^o_l	kJ/mol
Δ_fG^o_s	kJ/mol
Δ_fH^o_g	kJ/mol
Δ_fH^o_l	kJ/mol
Δ_fH^o_s	kJ/mol
S^o_{g, 1 bar}	J/mol·K
S^o_{l, 1 bar}	J/mol·K
S^o_s	J/mol·K
C^o_p,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

De chemische stof acrylamide (acryliczuur amide) heeft de brutoformule C₃H₅NO. De systematische naam is 2-propeenamide. Het is een witte, reukloze kristallijne vaste stof. Acrylamide is goed oplosbaar in water, ethanol, ether en chloroform. Acrylamide wordt voornamelijk gebruikt in de bereiding van polyacrylamide die veel gebruikt worden als wateroplosbare verdikkingsmiddelen. Dat betekent het gebruik in de behandeling van afvalwater, gel-elektroforese, papiermaken, ertsbewerking en de fabricage van kreukvrije stoffen. Een deel van de acrylamide wordt gebruikt in de productie van verfstoffen of andere monomeren.

[bewerk] Gezondheidsrisico's

Er zijn aanwijzingen dat hoge doses acrylamide beschadiging kunnen veroorzaken van de mannelijke reproductie-organen. Directe blootstelling aan pure acrylamide door inademen, absorbtie door de huid of in de ogen leidt tot irritatie van de blootgestelde slijmvliezen, bijvoorbeeld in de neus. Daarnaast kunnen zweten, urineverlies, misselijkheid, myalgia, spraakverstoring, dufheid, paresthesie en slappe armen en benen optreden. Daarnaast is acrylamide monomeer een sterk neurotoxine. Acrylamide reageert met zuren, basen, oxidatoren, ijzer en ijzerzouten. Acrylamide ontleedt niet-thermisch onder vorming van dimethylamine, thermische ontleding leidt tot koolstofmonoxide, koolstofdioxide en stikstofoxiden.

[bewerk] Voedingsmiddelen

Acrylamide ontstaat bij het verhitten van zetmeelproducten zoals aardappels. Acrylamide is bij proefdieren kankerverwekkend en is mogelijk ook kankerverwekkend bij mensen. In 2002 is ontdekt dat deze stof ook in voeding voorkomt. Voor 2002 werd aangenomen dat mensen alleen in bepaalde beroepen werden blootgesteld aan acrylamide. Waarschijnlijk is de stof alleen kankerverwekkend bij zeer hoge concentraties. Om een te grote inname van de stof te voorkomen helpt het aardappelen en friet niet te bruin, maar goudgeel te bakken. De stof komt voor in friet en aardappelchips, maar ook in ontbijtkoek en koffie. Er zijn nu enkele epidemiologische studies uitgevoerd, die nog geen verband hebben aangetoond tussen acrylamide in de voeding en een verhoogd risico op kanker.

[bewerk] Relaties met kanker

Sommige bronnen claimen dat mensen in de moderne, westerse wereld dagelijks gemiddeld ongeveer 25 microgram acrylamide via hun voedsel opnemen. Deze hoeveelheid zou verantwoordelijk zijn voor een groot aantal gevallen van kanker. Momenteel (2006) is er nog geen overeenstemming binnen de wetenschappelijke en medische wereld met betrekking tot de gevaren van acrylamide in voedsel. Er vindt nog veel onderzoek door overheidsinstellingen in verschillende landen plaats met betrekking tot dit onderwerp. Er lijkt geen verband te bestaan tussen acrylamide en kanker in de dikke darm, anus, blaas of nieren. Op 24 april 2002 werd door de Zweedse voedsel en warenautoriteit (Livsmedelsverket) bekendgemaakt dat acrylamide voorkomt in gebakken en gefrituurde zetmeelrijke voedingsmiddelen, zoals chips en brood. De vraag werd toen gesteld of acrylamide carcinogeen zou kunnen zijn.

In 2005 werd in een samenwerkingsverband tussen de Harvard School of Public Health en het Zweedse Karolinska Institutet het verband tussen borstkanker en blootstelling aan acrylamide onderzocht. Een relatie tussen beide fenomenen kon niet worden aangetoond. Veel onderzoekers gaan er nu (2006) vanuit dat eerdere rapporten over acrylamide en kanker door "de pers" overdreven zijn opgeklopt, hoewel uiteraard nooit uitgesloten kan worden dat een "ontzettend grote dosis" van welke stof dan ook, schadelijk kan zijn voor organismen, met inbegrip van de mens. Aan de andere kant kan ook niet absoluut uitgesloten worden dat de onderzoeken niet in staat waren de effecten van acrylamide te scheiden van andere effecten vanwege het feit dat acrylamide in de hele westerse wereld zeer verspreid voorkomt.