森田・ベイリス・ヒルマン反応

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森田・ベイリス・ヒルマン反応(もりた-はんのう、Morita-Baylis-Hillman reaction)は、電子求引性基の結合したアルケンがアルデヒドに付加する化学反応である。

1966年に「東レ」の基礎研究所で森田健一らによって、[アクリルニトリルとアルデヒドがトリシクロヘキシルホスフィンを[触媒]として反応し、2-(1-ヒドロキシアルキル)アクリロニトリルが得られることが発見された（アクリル酸エステルも同様に反応し、本反応を一般式で表すと下図の通りである）。この物質は、東レにより炭素繊維の原料として商業生産された（石井正道著「独創の条件」ＮＴＴ出版、８４ページ参照、なお、現在東レは炭素繊維の世界一のメーカーとなっている）。その後、1972年に触媒としてジアザビシクロ[2.2.2]オクタン（DABCO）やピロコリン、キヌクリジンなどの環状アミンを使う方法がセラニーズ社のアントニー・ベイリスとメルヴィル・ヒルマンによって特許として出願された。

反応機構は、まず触媒のホスフィンやアミンが電子求引性基を持つアルケンに1,4-付加する。続いてこの付加体がアルデヒドのカルボニル基へと求核付加する。さらにホスフィンやアミンが脱離して触媒が再生して生成物が生成する。これらの全過程が平衡となっている。反応速度は通常かなり遅く、平衡状態に達するまでに数日かかることも多い。加圧下に反応を行なうと反応が加速される。