Cyanure d'hydrogène

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Le cyanure d'hydrogène est un composé chimique de formule chimique H-C≡N. Une solution aqueuse de cyanure d'hydrogène est appelée acide cyanhydrique (ou acide prussique).

Propriétés

Général
Nom chimique	cyanure d'hydrogène
Formule chimique	HCN
Apparence	Liquide ou gaz incolore
Propriétés physiques
Masse moléculaire	27,03 u
Température de fusion	260 K (-13,2 °C)
Température de vaporisation	298,9 K (25,7 °C)
Densité	687,6 kg/m3 (liquide)
Solubilité	miscible
Thermochimie
ΔfH0liq.	109 kJ/mol
S0liq.	113,01 J/mol·K
Précautions
Ingestion	Très toxique
Inhalation	Très toxique
Peau	Très toxique
Yeux	Provoque des conjonctivites
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Sommaire 1 Sources naturelles 2 Préparation et synthèse 3 Propriétés 3.1 Propriétés physiques 3.2 Propriétés chimiques 4 Réactions 5 Utilisations 6 Sécurité 6.1 Risques d'incendie 6.2 Toxicité pour l'homme 6.3 Sources 7 Voir aussi 8 Nomenclature 8.1 Étiquetage selon les directives CEE 9 Liens

[modifier] Sources naturelles

Extrêmement toxique, l'acide cyanhydrique est produit naturellement par certains végétaux, et peut être trouvé notamment dans les amandes amères, les noyaux de pêche (et plus généralement les noyaux des fruits du genre Prunus), de nèfles, les feuilles de cerisier (Prunus avium) et de laurier-cerise (Prunus laurocerasus), le sorgho (jeune plante et graines non mûres).

Il est présent dans les cyanohydrines comme les mandelonitriles, et peut en être extrait par voies chimiques. Certains millepattes dégagent du cyanure d'hydrogène comme mécanisme de défense. Il est contenu dans les gaz d'échappement des véhicules à combustion interne, dans la fumée de tabac et dans la fumée de certaines matières plastiques contenant de l'azote.

[modifier] Préparation et synthèse

Le cyanure d'hydrogène est produit en grande quantité par deux procédés :

• Dans le procédé Degussa, l'ammoniac et le méthane réagissent à 1200ºC sur un catalyseur de platine.

CH₄ + NH₃ → HCN + 3 H₂

Cette réaction est semblable à celle du méthane et de l'eau pour former CO et H₂ (procédé dit du gaz à l'eau)

• Dans le procédé Andrussov, on ajoute de l'oxygène :

CH₄ + NH₃ + 1.5 O₂ → HCN + 3 H₂O

Au laboratoire, de petites quantités d'HCN sont produites par action d'acide sur un cyanure alcalin.

H⁺ + NaCN → HCN + Na⁺

Cette réaction est la source d'empoisonnements accidentels.

[modifier] Propriétés

[modifier] Propriétés physiques

Le cyanure d'hydrogène se présente, à l'état pur, sous la forme d'un liquide incolore très volatile, ou d'un gaz incolore exhalant une odeur caractéristique d'amandes amères. Il bout à 26 ºC.

Il est miscible en toutes proportions avec l'eau et l'éthanol, soluble dans l'oxyde de diéthyle (éther).

Le cyanure d'hydrogène gazeux dans l'air est explosif à une concentration de 56,000 ppm.

[modifier] Propriétés chimiques

Le cyanure d'hydrogène pur est stable.

Moins pur, comme il est commercialisé, et s'il n'est pas stabilisé, il polymérise en donnant un dépôt brun. Ce processus, exothermique et autocatalytique, s'accélère en présence d'eau et de produits à réaction alcaline, et peut ainsi conduire à une réaction explosive. Le stabilisant le plus fréquent est l'acide phosphorique, employé dans des proportions de 50 à 100 ppm.

Le cyanure d'hydrogène est faiblement acide et produit des ions cyanure CN- en solution aqueuse. Les sels de l'acide cyanhydrique sont appelés cyanures.

[modifier] Réactions

Cyanure d'hydrogène +cétone ou aldéhyde → cyanohydrin Le cyanure d'hydrogène brûle dans l'air en donnant du dioxyde de carbone et de l'azote.

[modifier] Utilisations

Le cyanure d'hydrogène est utilisé pour la fabrication :

• de fumigateurs, de pesticides ;
• de nitriles et de résines monomères (l'acrylonitrile, notamment, est utilisé pour la fabrication des fibres acryliques, de matières plastiques : ABS, SAN, d'élastomères) ;
• de chlorure de cyanogène ;
• de percyanooléfines ;
• de cyanures métalliques, ferrocyanures, etc.
• en outre, pendant la Seconde Guerre mondiale les nazis ont utilisés l`acide cyanhydrique comme moyen de gazage dans les camps d'extermination, par le biais du Zyklon B

[modifier] Sécurité

Voir la section Étiquetage selon les directives CEE, à la fin de cet article.

[modifier] Risques d'incendie

Le cyanure d'hydrogène, dont le point d'éclair est de -17,8 °C (coupelle fermée) est extrêmement inflammable. Il peut former des mélanges explosifs avec l'air et ses limites d'explosivité sont de 6 et 41% en volume.

[modifier] Toxicité pour l'homme

L'intoxication aiguë peut survenir par ingestion, par inhalation, ou par contact avec la peau. Une concentration de 300 parties par million dans l'air tue un homme en quelques minutes. La toxicité est due à l'ion cyanure. Le cyanure d'hydrogène (sous le nom de Zyklon B) a notamment été employé par le régime Nazi en Allemagne comme outil d'extermination en masse.

Le cyanure d'hydrogéne forme un composé puant quand il se combine avec la fumée de tabac. Pour cette raison, certains chimistes choisissent d'avoir une cigarette à la bouche quand ils travaillent avec lui pour recevoir une alerte rapide en cas de dégagement toxique.

Le seuil de perception olfactive est inférieur à 1 ppm chez les sujets attentifs, sains et non habitués ; cependant, de nombreuses personnes, pour des raisons génétiques, ne perçoivent pas ou peu l'odeur du cyanure d'hydrogène.

Des taux de concentration atmosphériques supérieurs à 50 ppm respirés pendant plus d'une demi-heure représentent un risque important, alors que des taux de 200 à 400 ppm ou plus sont considérés comme pouvant entraîner la mort après une exposition de quelques minutes. À titre indicatif, la DL50 pour le rat est de 484 ppm pour une exposition de 5 minutes.

À noter que l'acide cyanhydrique est un constituant toxique important de la fumée de tabac.

[modifier] Sources

Institut national de recherche et de sécurité (1997). "Cyanure d'hydrogène et solutions aqueuses". Fiche toxicologique n° 4, Paris:INRS, 5pp. (PDF file, in French Institut national de recherche et de sécurité (1997). "Cyanure d'hydrogène et solutions aqueuses". Fiche toxicologique n° 4, Paris:INRS, 5pp. (PDF file, in French

[modifier] Voir aussi

Cyanure nitrile

[modifier] Nomenclature

• numéro CAS : 74-90-8
• numéro EINECS : 200-821-6
• fiche toxicologique INRS : FT4

[modifier] Étiquetage selon les directives CEE

• Symboles : T+ Très toxique
• Phrases R : 26-27-28 Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
• Phrases S : 7/9-16-36/27-38-45 Conserver le produit dans un récipient bien fermé et dans un local bien ventilé. Conserver à l'écart de toute flamme ou source d'étincelles - Ne pas fumer. Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. En cas de ventilation insuffisante, porter un appareil respiratoire approprié. En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l'étiquette).

[modifier] Liens

• http://www.inrs.fr (rechercher : cyanure)

• Institut national de recherche et de sécurité (1997). "Cyanure d'hydrogène et solutions aqueuses". Fiche toxicologique n° 4, Paris:INRS, 5pp. (PDF file)