Gamma-Butyrolacton

γ-Butyrolacton, auch Gamma-Butyrolacton oder GBL genannt, ist das Lakton der 4-Hydroxybuttersäure (GHB) und wird hauptsächlich als Lösungsmittel in der Industrie eingesetzt. Daneben kann es als Prodrug des Betäubungsmittels GHB dienen; in Deutschland wird die Abgabe von GBL daher durch das sogenannte Monitoring (Name für freiwillige Selbstkontrolle der Händler und Hersteller) überwacht.

Auf Grund seiner GHB-ähnlichen Wirkung wurde es nach dem Verbot von GHB als Ersatz in Aufbau- und Fitnesspräparaten eingesetzt.

[Bearbeiten] Pharmakokinetik

GBL wird im Blut durch die 1,4-Lactonase zu GHB hydrolysiert. GBL wird nach oraler Einnahme schneller resorbiert als GHB, so dass der Plasmaspiegel von GHB bei der Einnahme von GBL sogar schneller ansteigt als bei Einnahme von GHB selbst. Die Plasmahalbwertszeit von GBL beträgt auf Grund rascher Metabolisierung zu GHB weniger als 60 Sekunden, das heißt fünf Minuten nach der Einnahme von GBL sind im Körper noch etwa 3 % des Gamma-Butyrolactons vorhanden.

GBL wird komplett zu GHB umgewandelt, letzteres ist maximal zwölf Stunden via GC-MS (Kopplung eines (Gas-Chromatographiegerätes) (GC) mit einem Massenspektrometer (MS)) im Urin nachweisbar und wird primär durch Alkoholdehydrogenase (ADH)/Aldehyddehydrogenasen (ALDH) im Körper zu Bernsteinsäure metabolisiert, welche ihrerseits in den Citratzyklus übergeht. Als Abbauprodukte bleiben letztlich nur Kohlenstoffdioxid und Wasser. Zu geringen Teilen entstehen auch Metabolite durch Beta-Oxidation, welche renal ausgeschieden werden.

[Bearbeiten] Synthese

Die Synthese von GBL wird unter anderem von BASF großtechnisch betrieben, wobei das Ausgangsprodukt Maleinsäure ist, mit deren Hilfe Bernsteinsäure hergestellt wird. Aus Bernsteinsäure kann dann Gamma-Butyrolacton hergestellt werden.^[1] Die jährlich in Deutschland verbrauchte Menge GBL beträgt über 1000 Tonnen, da GBL als Ausgangsstoff für viele andere Dinge dient (siehe Verwendung).

[Bearbeiten] Verwendung

[Bearbeiten] Industrie

GBL ist ein weit verbreitetes Lösungsmittel in der Industrie und wird auch als Farbentferner, Graffitientferner, Reinigungsmittel und Nagellackentferner verwendet. Darüber hinaus dient es auch als Ausgangsstoff zur Herstellung von Pharmazeutika und Chemikalien für die Landwirtschaft.

Für die chemische Industrie ist GBL unersetzlich, was der wesentliche Grund dafür ist, dass es im Gegensatz zu GHB kein illegales Betäubungsmittel ist. GBL wird seit dem Verbot von GHB als Droge missbraucht, da es eine ähnliche Wirkung hervorruft und dient auch als Grundstoff für die Herstellung von GHB.

Gamma-Butyrolacton ist in jedem Verhältnis mischbar mit Wasser, Methanol, Ethanol, Aceton, Ether, Dichlormethan, Toluol und Propylenglykol. Allerdings ist die Löslichkeit von GBL in aliphatischen Kohlenwasserstoffen stark begrenzt. Zusammen mit Wasserdampf ist GBL flüchtig bei Temperaturen, die unter dem eigentlichen Siedepunkt von GBL liegen.

[Bearbeiten] Droge

GBL induziert bei oraler Aufnahme geringer Mengen (<2 ml) einen Rausch, der partiell dem Alkoholrausch ähnelt, wobei die Dosierung aber entscheidend für die Wirkung ist. Höhere Dosen (welche nur wenig über der berauschenden Dosis liegen können) führen zu einem narkotischen Zustandsbild. GBL kann bei chronischem Abusus zu einer körperlichen und psychischen Abhängigkeit führen. Todesfälle durch Monokonsum von GBL sind bisher nur vereinzelt bei extremen Überdosierungen und bei Behandlungsfehlern vorgekommen. Besonders gefährlich kann u. U. der Mischkonsum mit Downern, z. B. Alkohol oder Heroin werden.

[Bearbeiten] Wirkung

GBL wird oral eingenommen, wodurch die rauschinduzierende Wirkung nach etwa zehn bis zwanzig Minuten eintritt, manchmal auch früher. Abhängig von der Dosierung wirkt GBL entweder als Entaktogen oder Sedativum. Die Wirkung entspricht (pharmkodynamisch) der von GHB. Es können Euphorie, Schwindel, Somnolenz, Narkose oder Koma eintreten. Das Gefährdungspotenzial liegt dabei in der Dosierung, da GBL individuell unterschiedlich wirksam ist. Die Dosierung ist abhängig von dem Gewicht, dem Geschlecht, dem Mageninhalt und weiteren Faktoren.

In Kombination mit Alkohol, atemdepressiv wirkenden Medikamenten oder Benzodiazepinen kann es zu Übelkeit und Erbrechen kommen, was durch die narkotisierende Eigenschaft der Droge zum Erstickungstod führen kann. Außerdem können lebensbedrohliche Atemdepressionen und Herzrhythmusstörungen auftreten.

Wegen der einschläfernden Wirkung wird der Zustand der betroffenen Person von Sanitätern und Helfern oft falsch eingeschätzt. Meist wird eine Überdosierung von Benzodiazepinen vermutet, so dass oft eine intensivmedizinische, symptomatische Behandlung (u. U. auch die zusätzliche Gabe von Flumazenil) vorgenommen wird.

Im Körper wird GBL zuerst zu GHB umgewandelt und beeinflusst als solche indirekt den Dopamin-Haushalt. Die Hypothese, dass das durch das GBL erzeugte GHB zuerst die Ausschüttung von Dopamin behindert (was zur Müdigkeit führt) und anschließend dessen erhöhte Ausschüttung auslöst (der sogenannte Dopamin-Rebound, welcher zur Folge hat, dass man nicht schlafen kann), konnte allerdings nicht gehalten werden.

Beim Absetzen von GBL nach längerem Gebrauch stellen sich Entzugsbeschwerden ein, welche qualitativ denen bei Benzodiazepinen gleichen, jedoch in Intensität und Dauer (zwölf bis 96 Stunden) nicht das Ausmaß erreichen. In Einzelfällen, bei entsprechender Prädisposition, kann ein Entzug von akuten psychotischen Symptomen begleitet werden, die, je nach Intensität, klinischer Hilfe bedürfen.

[Bearbeiten] Schäden durch Dauerkonsum

Bei monatelangem Dauerkonsum von unzureichend verdünntem GBL kann es zu einer Schädigung des Zahnschmelzes kommen, die sich dadurch bemerkbar macht, dass sich die Zähne empfindlich anfühlen. Unverdünntes GBL reagiert mit dem Zahnschmelz, da es CH-reaktiv ist auf Grund des DOBI- und des ringgebundenen Sauerstoffs. Der Zahnschmelz besteht aus Hydroxylapatit und Fluorapatit, wobei Hydroxylapatit eine CA5-Verbindung ist, d. h. der Zahnschmelz enthält viel Calcium. Aus diesem Grund besteht eine erhöhte Reaktivität des GBL mit dem Zahnschmelz, die allerdings nur bei Dauerkonsum von unzureichend verdünntem GBL eine Gefahr für den Konsumenten darstellt.

Des Weiteren berichten Dauerkonsumenten vereinzelt auch von Magenproblemen, die direkt nach der Einnahme von GBL verstärkt auftreten. Ob allerdings tatsächlich ein Zusammenhang zwischen der Einnahme von GBL und den danach auftretenden Magenproblemen besteht ist zweifelhaft, vor allem auf Grund der Tatsache, dass viele Konsumenten jahrelang GBL konsumieren und von keinerlei Beeinträchtigungen bezüglich ihres Magens berichten.

Eine weitere Gefahr stellen Verunreinigungen im GBL durch Schwermetalle dar, vor allem da nur in sehr seltenen Fällen analysenreines GBL konsumiert wird und meistens das so genannte Industrie-GBL mit einer Reinheit von 99,92 bis 99,97 %. Inwiefern sich der geringe Anteil an Schwermetallen auf Konsumenten negativ auswirken kann ist allerdings unklar und wissenschaftlich nicht erforscht.

Ansonsten könnten noch weitere Schäden durch GBL-Konsum auftreten, die allerdings nicht für Gelegenheits-, sondern für Dauerkonsumenten eine Rolle spielen könnten. Vor allem das Fehlen empirischer Studien an Menschen lässt es nicht zu, allgemeine Aussagen über die Schädlichkeit von GBL bei Dauerkonsum zu folgern. Daher ist vom Konsum, obgleich geringe Mengen keine akuten Schäden hervorrufen, abzuraten.

[Bearbeiten] Toxizität

Die Toxizität von GBL wurde auf Grund seiner vielfältigen Verwendung in der chemischen Industrie, unter anderem auch bei der Produktion von Lebensmitteln, recht eingehend erforscht. Tierversuche haben ergeben, dass GBL innerhalb weniger Minuten zu GHB metabolisiert wird und binnen zwei bis drei Stunden als CO2 mit der Atemluft wieder ausgeschieden wird. LD50-Werte bei einmaliger Verabreichung von GBL für Mäuse liegen im Bereich zwischen 0,5 und 1,8 g/kg Körpergewicht. Mehrmonatige Verabreichungen an Tiere in kleineren Dosierungen sind schadlos überstanden worden. Männliche Ratten, denen über Monate relativ hohe Dosen GBL verabreicht wurde, hatten paradoxerweise sogar eine höhere Lebenserwartung im Vergleich zur Kontrollgruppe ^[2]. Zudem ist GBL weder gentoxisch noch krebserregend.

[Bearbeiten] Rechtliche Situation

GBL ist nicht im Betäubungsmittelgesetz aufgeführt, doch wird die Abgabe in Deutschland größtenteils durch die Vertreiber überwacht (Monitoring). Der Besitz ist nicht strafbar, ist aber durch das ChemG und die GefStoffV geregelt. Strafbar ist, es zur Synthese von GHB zu nutzen (auch der Versuch ist strafbar). In den letzten Jahren war ein Anstieg des GBL-Konsum zu beobachten, seit GHB 2002 verboten wurde.