Carbonylgruppe
Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
En carbonylgruppe er en funktionel gruppe i et organisk molekyle, som består af en kulstofatom og et iltatom som er bundet sammen af en dobbeltbinding. Den kaldes også en oxogruppe, men i dette tilfælde hentydes kun til grupperingen =O.
[redigér] Forekomster
Carbonylgrupper indgår i en række funktionelle grupper:
- Keton, hvor R1 og R2 carbonkæder
- Aldehyd, hvor minimum en af R1 og R2 er H, og den anden er en carbonkæde.
- Alle syrederivater pånær nitril. Her er R1 en carbonkæde. Disse omfatter:
- Carboxylsyre, hvor R2 er en OH-gruppe
- Ester, hvor R2 er en OR-gruppe
- Amid, hvor R2 er en NR2-gruppe
- Syrechlorid, hvor R2 er et Cl
- Syreanhydrid, hvor R2 er en O(C=O)R-gruppe
- Organiske carbonater, hvor R1 og R2 begge er af typer OR
[redigér] Reaktioner
Carbonylgrupper indgår typisk i tre typer reaktioner:
- Nukleofilt angreb på C i carbonylgruppen
- Elektrofilt angreb på O i carbonylgruppen
- Enolatdannelse
Ved 1. dannes et tetraedrisk additionsprodukt. Hvis carbonylforbindelsen var et syrederivat kan dette additionsprodukt undergå elimination, som medføre dannelsen af en ny carbonylforbindelse
2. er som regel kun første trin i en længere reaktionsvej. Det forøger reaktiviteten af carbonylgruppen, så reaktioner af typerne 1. og 3. nemmere forløber.
α-H'et, dvs. et H-atom der sidder på et carbonatom direkte bundet til en carbonylgruppe er surt. Dets pKa er ca. 20 for aldehyder og ketoner og ca. 25 for syrederivater. Fjernelse af dette H med base medfører dannelse af et enolat, der er nucleophilt på α-C'et
