前列腺素
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[编辑] 概念
- 前列腺素(Prostaglandin，简称PG)是一类具有五元脂肪环、带有两个侧链(上侧链7个碳原子、下侧链8个碳原子)的20个碳的酸。是一类激素。
[编辑] 分类
- 根据分子中五元脂肪环上取代基(主要是羟基和氢)的不同将PG分为A、B、C、D、E、F等类型，分别用PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF等表示；
- 分子中侧链的双键数则标在E或F等的右下角，如上侧链和下侧链分别有一个双键，则称做PGE2或PGF2；
- 再根据脂肪环上9位的立体构型在命名时在数字之后加上α或β，如PGF2α。
[编辑] 化学结构
PGA PGB PGC PGD PGE PGF PGG PGH PGI
[编辑] 发现史
- 1936年，Goldblatt和von Euler分别发现人精液中含有一种可以引起平滑肌及血管收缩的液体成分，von Eular证明此物质是脂溶性化合物。
- 1957年Bergstorm及其瑞典同事分离出两种PG纯品(PGF1和PGF2α)
- 1964年E.J.Corey用全合成法制备PG成功，这是PG类药物研究的重大突破。
- 现在，不但所有天然PG已能用全合成法制取，还合成出许多PG类似物，他们常常比天然的PG有更好的临床应用范围及效果。
[编辑] 功能作用
- PGE和PGF类衍生物可使妇女子宫强烈收缩，可用于终止妊娠和催产。
- PGE1或PGE2和PGA能抑制胃液的分泌，保护胃壁细胞，可以用于治疗胃溃疡、出血性胃炎及肠炎。
- PGI2对血小板功能有多种生理作用，是当前血栓形成药物研究的重要对象。
[编辑] 生物合成
- 在研究花生四烯酸生物合成和PG衍生物生物代谢时发现，PG与导致炎症有关，血栓素A2(TXB2)则是促使血小板凝聚形成血栓的原因。
- 这一发现不但解释了非甾体抗炎药的作用机制，同时发现了阿司匹林作为预防血栓的新功能。
[编辑] 常见PG类药物
- 前列地尔 Alprostadil
- 米索前列醇 Misoprostol
- 地诺前列酮 Dinoprostone
- 属PGE2类
- 化学结构<图片链接>
- 可收缩子宫平滑肌
- 用于妊娠早期流产
- 卡前列素 Carboprost
- 属PGE2α类
- 化学结构<图片链接>
- 可收缩子宫
- 用于抗早孕、扩宫颈及中期引产
- 卡前列甲酯 Carboprost Methylate
- 属PGE2α酯类
- 化学结构<图片链接>
- 可收缩子宫平滑肌
- 用于抗早孕、扩宫颈及中期引产
- 拉坦前列素 Latanoprost
- 前列环素 Prostacyclin
[编辑] 代谢
PGE2在肺脏内合成及代谢，经动脉注入后5min达最大的稳定血药浓度，停止注入后5分钟恢复基础血药浓度。首次经过肺循环后，60-90％被代谢，经过β氧化和ω氧化后，72h内经尿液和粪便排出。
