Topografische ontwikkeling van Sint-Winoksbergen
In het hoofdartikel werd reeds gewezen op de tweeledige kern waarrond de agglomeratie van Sint-Winoksbergen tot ontwikkeling kwam, namelijk de ronde vestingstad en de hoger gelegen abdij. Tussen beide ontstond een aaneengesloten bewoning met zowel openbare en private als kerkelijke gebouwen, tussen de 13e en de 15e eeuw omgeven door een gordel van stadsvestingwerken.
[bewerk] Stadsplan 1560
Hoe dit alles er rond 1560 uitzag, is ons bekend door het stadsplan van Jacob van Deventer. Stad en abdij zijn omringd door een van halfronde torens voorziene stadsmuur, beveiligd door een gracht.
De grote weg komende van Duinkerke, Broekburg en Waten leidt naar de Brouckburghpoorte (nu Porte de Dunkerque) en de Bierenpoorte (nu Porte de Bierne), de Looweg van Lo over Hondschote dringt via de Blendepoorte (nu Porte d'Hondschoote) de stad binnen, en naderend uit de richting Kassel ligt de Suytpoorte (nu Porte de Cassel) voor je. De Berghpoorte naar Ieper en de Bastaerdpoorte werden in de 17e eeuw door Vauban afgeschaft.
De Havendijk (Canal de Dunkerque), gegraven in de bedding van de Gersta, vormt reeds de uitweg van de haven naar de zee via Duinkerke, en ook de Kolme, die tot op de dag van vandaag Waten met Veurne verbindt, en haar vertakking de Waetergangh komen al de stad binnen ter hoogte van de Brouckburghpoorte (Porte de Dunkerque). De verbinding ervan met de burchtgracht via de Neckerstorre is tegenwoordig echter samen met die wal overwelfd, evenals de kanalen naar Bieren en Hondschote.
In het centrum van de voormalige burcht prijkt de Sint-Maartenskerk, geflankeerd door een hospitaal. Tussen deze voormalige grafelijke site en de abdij bevinden zich de voornaamste overheidsgebouwen : het belfort, het landhuis (de zetel van het kasselrijbestuur) en het oorspronkelijke stadhuis.
Een nu verdwenen poortgebouw op de Groenberg leidde naar de abdijkerk en de parochiale Sint-Pieterskerk. Net erachter ligt de Burrewal (Burgwal, misschien een oudere grafelijke mote) met iets lager het Gyselhuys ofte de gevangenis.
Verder zijn er in de stad een viertal kloosters te zien, en op de muren prijken evenveel molens. Een vijfde staat langs de weg naar Waten. Extra muros bevinden zich nog ten zuidwesten het Nieuwklooster (afgebroken in 1578), en tegenaan de rue de Cassel (Casselstraete) de kapel van O.L.Vrouw-ter-Dauwe (eveneens onder de sloophamer gegaan in 1578) en de melaatsenkolonie der Ziekeliên (Zieke Lieden) of Madeleine (naar Maria-Magdalena die men tegen lepra aanroept). Aan dat laatste herinnert vandaag enkel nog de rue du Zickelin.
Tot slot situeert het plan van Van Deventer de 48 straten en pleinen van de stad, waaronder de haven en zes markten, namelijk de Wullemarct, de Gaernemarct, de Lynwaetmarct, de Peerdemarct, de Zuuvelmarct en de Groote Marct.
In die toestand werd de stad op 3 en 4 juli 1558 door de Fransen bestormd en in brand gestoken. 17 woningen, het belfort en het stadhuis ontsnapten aan de brand.
[bewerk] Stadsplan 1635
Hoe de stad deze ramp te boven kwam, zien we op het stadsplan uit 1635, opgemaakt door landmeter Jacob de la Fontaine en uitgegeven door Sanderus.
Daaruit blijkt dat onder druk van de gewijzigde politieke en militaire omstandigheden de vestingwerken intussen gemoderniseerd en met bastions, ravelijnen (halvemaanvormige eilandjes ter verdediging van de stadsgracht) en voorwerken omgeven werden, daar ze op het einde van de 15e eeuw niet meer opgewassen bleken tegen de steeds groter wordende vuurkracht van de artillerie. Onder leiding van ingenieur Louis Rosseel trok men tussen de Suytpoorte (Porte de Cassel) en de Neckerstorre een gebastionneerde weermuur op; de Bierenpoorte (Porte de Bierne) en Suytpoorte (Porte de Cassel) werden door een ravelijn beveiligd; op de Groenberg waren tussen de abdij en de stadsmuur 2 aarden bastions verbonden door een opgeworpen wal; en er werden enkele aarden geschutplatforms opgebouwd. Deze eerder gebrekkige verdediging hoopte men waarschijnlijk door het onder water zetten van de streek extra kracht bij te zetten. Intussen bleken de wallen wegens hun hoogte geschikt voor 5 houten staakmolens.
Na de Geuzentijd kende de stad een opmerkelijke aangroei van kerkelijke instellingen : er bevonden zich een twaalftal kloosters, enkele gasthuizen en een abdij. Tot de nieuwbouw behoorden de kerk en het klooster van de Jezuïeten in de rue du Collège (Reperstraete), en het Nieuwklooster tegenover de Sint-Maartenskerk. Recente openbare gebouwen waren de stadswaag, het huis van de hoogbaljuw, de gevangenis, het seminarie, het pandjeshuis ofte Berg van Charitate en enkele scholen.
[bewerk] Aanhechting bij Frankrijk (1668)
Door de aanhechting bij Frankrijk werd Sint-Winoksbergen een grensvesting, die onder de persoonlijke leiding van maarschalk de Vauban grondig omgebouwd werden. In de westelijke laagstad beperkte hij zich tot het bouwen van halve manen, de aanleg van aarden voorwerken en het graven van grachten en het afschaffen van 2 stadspoorten. De kern van de verdediging lag voortaan op de naar de Spaanse Nederlanden gerichte oostzijde, waar Vauban de aarden bastions en de stadsmuur achter de abdij verving door drie ingeplante bastions, aan de buitenzijde beveiligd met ravelijnen, contrescarpen en watergrachten. Aan de stadspoorten verrezen halve manen, evenals aan de gesloten Bergpoort, aan de Zuidpoort kwam er een hoornwerk bij. Ten noorden van de stad bouwde hij het Fort Lapin, ten zuidoosten het Fort Suisse en ter beveiliging van de haven van Duinkerke het Fort Louis langs de vaart naar de havenstad.
Op aanwijzing van Vauban werden de fortificaties maximaal uitgebouwd, tot ze een totaal van 92ha besloegen. De jongste realisaties waren het Kroonwerk van Hondschote (ten noorden van de haven, nu het sportcentrum) en het Kroonwerk van Bieren (tegenover de Bierenpoort en tegenwoordig door het station en de industriezone ingenomen). Dit alles was omstreeks 1725 voltooid in een vorm die tot op heden nagenoeg ongeschonden bewaard bleef.
