Methylacetaat

methylacetaat
Chemische formule en molecuulmodel
Structuurformule



Algemeen
Molecuulformule	C H₃H₆O₂
Smiles	O=C(C)OC
IUPAC	Methylethanoaat
Andere namen	azijnzure methylester
CAS-nummer	79-20-9
EINECS-nummer	201-185-2
EG-nummer
VN-nummer	1231
Beschrijving	kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Vergelijkbaar met
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
F, licht ontvlambaar; Xi, irriterend
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: 11-36-66-67 S-zinnen: 2-16-26-29-33
Omgang
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde
LD₅₀ (ratten)	mg/kg
LD₅₀ (konijnen)	(oraal) 3705 mg/kg (huid) >5000 mg/kg
MSDS-fiches	International Chemical Safety Card (Nederlands)
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand
Kleur
Dichtheid	0,932 g/cm³
Molmassa	74,1 g/mol
Smeltpunt	-98 °C
Kookpunt	57 °C
Vlampunt	-10 °C
Zelfontbrandingstemperatuur	502 °C
Dampdruk	21700 Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	244 g/L
Goed oplosbaar in
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
Δ_fG^o_g	kJ/mol
Δ_fG^o_l	kJ/mol
Δ_fG^o_s	kJ/mol
Δ_fH^o_g	kJ/mol
Δ_fH^o_l	kJ/mol
Δ_fH^o_s	kJ/mol
S^o_{g, 1 bar}	J/mol·K
S^o_{l, 1 bar}	J/mol·K
S^o_s	J/mol·K
C^o_p,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Methylacetaat, het methylester van azijnzuur, is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur, gelijkaardig aan die van lijmen en nagellakremover.

[bewerk] Eigenschappen

Het is een licht ontvlambare stof (vlampunt: -13°C) en de dampen kunnen een ontplofbaar mengsel vormen met lucht (ontploffingsgrenzen zijn 3,1 en 16 volumepercent methylacetaat in lucht).

De stof is irriterend voor ogen en luchtwegen en kan effecten hebben op het centrale zenuwstelsel met als gevolg slaperigheid, hoofdpijn en eventueel bewusteloosheid.

[bewerk] Productie

De reactie van azijnzuur met methanol, in aanwezigheid van een sterk zuur zoals zwavelzuur, vormt methylacetaat en water.

Het Eastman-proces voor de productie van methylacetaat is een klassiek voorbeeld van "procesintegratie": in dit proces, dat eind jaren 1970 voor het eerst werd gebouwd, reageren methanol en azijnzuur (in aanwezigheid van zwavelzuur) in een destillatiekolom. Zuiver methylacetaat wordt aan de top van de kolom afgescheiden. Onderaan de kolom wordt water en zwavelzuur afgetapt.

Deze kolom doet dus zowel dienst als reactievat en destillatiekolom; het is m.a.w. een voorbeeld van reactieve destillatie. In conventionele processen moest naast de reactie en destillatie ook nog een vloeistof-vloeistof-extractie gebeuren om de azeotropen te kunnen breken die methylacetaat vormt met water en methanol. Het Amerikaanse octrooi voor het Eastman-proces (US Patent: 4,435,595) werd toegekend op 6 maart 1984.

[bewerk] Gebruik

Methylacetaat wordt gebruikt als oplosmiddel in verven, lakken, nagellakremover e.d. Het is een tussenproduct bij de productie van verschillende andere stoffen. Het wordt ook gebruikt bij de vervaardiging van kunstleder.