Chloraalhydraat

Chloraalhydraat
Chemische formule en molecuulmodel
Structuur
Algemeen
Molecuulformule	C2H3Cl3O2
Smiles
IUPAC
Andere namen	chloralhydraat; trichloroaceetaldehyde monohydraat; 1,1,1-trichloro-2,2-ethaandiol; 2,2,2-trichloro-1,1-ethaandiol; Aquachloral; Novo-Chlorhydrate; Somnos; Noctec
CAS-nummer	302-17-0
EINECS-nummer
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving
Vergelijkbaar met
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
T, giftig
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R25, R36/38 S-zinnen: S1/2, S25, S45
Omgang
Opslag	wegens licht- en luchtgevoeligheid op een donkere, koele en droge plaats bewaren
ADR-klasse
MAC-waarde
LD50 (ratten)	(oraal) 479 mg/kg (huid) 3030 mg/kg (intraperitoneaal) 472 mg/kg (parenteraal en rectaal) 710 mg/kg
LD50 (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur
Dichtheid	1,908 g/cm³
Molmassa	165,42 g/mol
Smeltpunt	53 °C
Kookpunt	97,5 °C
Vlampunt	°C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	1300 Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in	water
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
ΔfGog	kJ/mol
ΔfGol	kJ/mol
ΔfGos	kJ/mol
ΔfHog	kJ/mol
ΔfHol	kJ/mol
ΔfHos	kJ/mol
Sog, 1 bar	J/mol·K
Sol, 1 bar	J/mol·K
Sos	J/mol·K
Cop,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Chloraalhydraat is een stof met een kenmerkende geur en een aantal verschillende toepassingen. Binnen de reguliere geneeskunde en farmacie wordt chloraalhydraat meestal als chloralhydraat aangeduid.

Inhoud 1 Slaapmiddel 2 'Mickey Finn' 3 Hoyer's medium 4 Chemische rariteit 5 Biochemische achtergrond toxiciteit

[bewerk] Slaapmiddel

Chloraalhydraat veroorzaakt na toediening van enige honderden milligrammen een sterke en snel intredende maar niet erg langdurige slaperigheid. Als slaapmiddel wordt het in de reguliere geneeskunde niet of nauwelijks meer toegepast wegens gevaar voor verslaving en afhankelijkheid, en toxiciteit bij geringe overdosering. In de veterinaire geneeskunde is het wel als anestheticum toegepast.

[bewerk] 'Mickey Finn'

Een 'Mickey Finn' is een alcoholische consumptie met heimelijk toegevoegd chloraalhydraat. Het wordt door onscrupuleuze lieden (vooral in films maar ook wel in het echte leven) gebruikt om iemand suf of zelfs bewusteloos te maken door hem/haar dit te laten drinken (zie ook date rape en Gammahydroxybutyraat).

[bewerk] Hoyer's medium

Hoyer's medium is een insluitmiddel voor microscopische preparaten, vooral geschikt om mijten in te bedden voor bestudering, omdat de brekingsindex geschikt is om ook doorzichtige delen van de mijt toch goed waar te nemen. Het medium bestaat voor een belangrijk deel uit chloraalhydraat. Preparaten die ermee worden gemaakt hebben echter de neiging na enige jaren tot decennia te bederven waardoor het voor permanente preparaten minder geschikt is. Zie ook canadabalsem.

[bewerk] Chemische rariteit

In de organische structuurtheorie is chloraalhydraat (2,2,2-trichloor-1,1-ethaandiol) een uitzondering die de regel bevestigt. Normaal zijn moleculen met twee hydroxygroepen aan één koolstofatoom niet stabiel en wordt het aldehyde of keton als stabiele vorm in waterige oplossingen aangetroffen. In chloraal (2,2,2-trichloorethanal) heeft het koolstofatoom van de aldehydefunctie een hoge positieve partiële lading door de elektronegativiteit van het zuurstofatoom en de beweeglijkheid van de elektronen in de dubbele binding. Het andere koolstofatoom heeft ook een partiële positieve lading door de elektronegativiteit van de drie chooratomen. De nabijheid van twee partiële positieve ladingen wordt door het molecuul opgelost door één molecuul water op te nemen onder vorming van het diol, chloraalhydraat.

[bewerk] Biochemische achtergrond toxiciteit

Bij de afbraak van allerlei verbindingen worden moleculen met twee koolstofatomen eerst omgezet in azijnzuur. Het azijnzuur wordt veresterd met coënzym A. Vervolgens wordt van het acetaat een H ⁺ van de CH₃-groep verwijderd zodat het acetaat overgdragen kan worden aan de eerste stap van de citroenzuurcyclus. Tot en met de koppeling aan coënzym A is er voor chloraalhydraat niets bijzonders aan de hand. Geen van de drie chlooratomen kan echter als positief ion verwijderd worden. Overdragen aan de citroenzuurcyclus kan dus niet. Coënzym A is in cellen maar in een beperkte hoeveelheid beschikbaar. Het feit dat het niet mogelijk is het gechloreerde acetaat over te dragen aan de citroenzuurcyclus leidt tot verstopping van de celademhaling, en daarmee tot ernstige problemen voor de cel.