クロラムフェニコール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』

医療情報に関する注意：ご自身の健康問題に関しては、専門の医療機関に相談してください。免責事項もお読みください。

クロラムフェニコールの構造式

クロラムフェニコール (Chloramphenicol) はバクテリア Streptomyces venezuelae 由来の抗生物質であり、現在は化学合成によって作られている。化合物名は 2,2-ジクロロ-N-［(1R,2R)-2-ヒドロキシ-1-ヒドロキシメチル-2-（4-ニトロフェニル）エチル］アセトアミドである。

クロラムフェニコールはグラム陽性、陰性にかかわらず、多くの微生物に対して有効であるが、再生不良性貧血を含む骨髄の損傷など人体に重大な副作用があるため、腸チフスなど重大で生命の危機がある感染症にのみ用いられる。

重大な副作用はあるが、安価な代替品が存在せず、WHOは多くの発展途上国で小児の治療に使用することを容認している。ビブリオ属細菌を殺し下痢を抑えるのでコレラの治療に用いられる。テトラサイクリン耐性ビブリオにも効果がある。

点眼薬や軟膏も Chlorsig の名称で一般に販売されており、バクテリア性の結膜炎の治療に使われる。

[編集] 機構と耐性

クロラムフェニコールはバクテリアの 50S リボソームに結合することでペプチジルトランスフェラーゼ (peptidyl transferase) を阻害、タンパク質合成を妨害することによりバクテリアの増殖を止める。

クロラムフェニコール耐性はCAT遺伝子により与えられる。この遺伝子は「クロラムフェニコールアセチルトランスフェラーゼ」と呼ばれる酵素をコードする。この酵素は、アセチル-S-補酵素A由来のアセチル基を1つまたは2つ、クロラムフェニコールのヒドロキシ基に結合させる。アセチル化されることによってクロラムフェニコールはリボソームに結合できなくなる。