イリドイド
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イリドイド (iridoid) とは、1-イソプロピル-2,3-ジメチルシクロペンタンの骨格を持つ天然物とそれに関連する一群の化合物を指す言葉である。
モノテルペンの一種であり、ゲラニル二リン酸の末端メチル基がヒドロキシル化されて8-ヒドロキシゲラニオール（位置番号の付け方の違いで10-ヒドロキシゲラニオールと呼ばれることもある）、さらにアルコールが酸化されて8-オキソシトラール（10-オキソシトラール）を経て、環化反応によりイリドジアール（2-(1-ホルミルエチル)-5-メチルシクロペンタンカルバルデヒド）となってイリドイドの骨格が生合成されると考えられている。 この化合物がイリドイドの共通の生合成の中間体である。
イリドイドの例としては配糖体の形で見出されているものが多い。スイカズラ、サンシュユ、マチン（ストリキニーネノキ）などに含まれるロガニン、クチナシに含まれグルコシダーゼとタンパク質と作用して青色や赤色の色素を作るゲニポシド、アオキ、オオバコに含まれるアウクビン、ジオウに含まれるカタルポールなどがあり、生理活性が知られているものも多い。また強い苦味を持つものが多くそれらは苦味配糖体にも分類される。
マタタビに含有されているマタタビラクトン類（イリドミルメシンやそのエピマー、ジヒドロネペタラクトンやそのエピマーの混合物）、イヌハッカに含まれているネペタラクトンなどもイリドイドの一種である。これらの化合物は通常のイリドイドの骨格から炭素数が1つ減少している。これらの化合物にはネコ科の動物を陶酔させる作用がある。
イリドイドの5員環が酸化的に開裂したしたタイプの化合物をセコイリドイドという。セコイリドイドはロガニンの5員環が酸化的に開裂したセコロガニンから生合成される。セコイリドイドの多くも配糖体の形で見出されている。センブリに含まれるスウェルチアマリン、ゲンチアナに含まれるゲンチオピクロシドなどがある。
セコロガニンはトリプトファンの脱炭酸によって生成するトリプタミンと縮合してストリクトシジンあるいはそのエピマーのビンコシドとなる。これらの化合物は多くのインドールアルカロイドの前駆体である。セコロガニンから生合成されるインドールアルカロイドには、血圧降下作用を持つレセルピンをはじめとするラウオルフィアアルカロイド、抗がん作用を持つビンブラスチンをはじめとするビンカアルカロイド、抗マラリア薬であるキニーネをはじめとするシンコナアルカロイドなどがある。
 ロガニン（Glu はグリコシル基） |
 ゲニポシド |
 アウクビン |
 カタルポール |
 イリドミルメシン |
 ジヒドロネペタラクトン |
 ネペタラクトン |
 スウェルチアマリン |
 ゲンチオピクロシド |
 ストリクトシジン |
 レセルピン |
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