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キニーネ

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』

キニーネ構造式
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キニーネ構造式

キニーネQuinine)は、キナの樹皮に含まれるアルカロイドで、IUPAC名は(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-(5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methanolで,分子式C20H24N2O21820年にキナの樹皮から分離・命名され、1908年に構造が判明、1944年ロバート・バーンズ・ウッドワードらにより化学合成に成功した。

マラリア原虫に特異的に毒性を示すほか解熱作用も有するため、マラリアの特効薬とされてきた。キニーネの構造を元にクロロキンなどの抗マラリア薬が合成されたが、キニーネのみマラリア原虫が耐性を持っていないために現在でも広く利用されている。化学合成もできるが、コストがかさむため医薬品としては現在でもキナから採集される。

また、トニックウォーターの苦み成分としても知られる。味覚生理学分野で苦味標準物質として、有機化学分野では光学分割剤、不斉触媒などとして用いられる。

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