イソプロパノール

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イソプロパノール

一般情報
IUPAC名	2-propanol
別名	イソプロピルアルコール
分子式	C₃H₈O
分子量	60.10 g/mol
組成式
式量	g/mol
形状	無色液体
CAS登録番号	[67-63-0]
SMILES	CC(O)C
性質
密度と相	0.78084 g/cm³, 液体 (25 ℃)
相対蒸気密度	（空気 = 1）
水への溶解度
への溶解度
への溶解度
融点	−89.5 ℃
沸点	82.4 ℃
昇華点	℃
pK_a	16.5
pK_b
旋光度 [α]_D
粘度	1.77 cP (30 ℃)
屈折率	1.3749 (25 ℃)
出典

イソプロパノール (isopropanol) は分子式 C₃H₈O、示性式 CH₃CH(OH)CH₃ で表される、第二級アルコールの一種である。プロパノールの 2種類の構造異性体のうちのひとつである。無色透明で芳香を帯びた液体。分子量 60.10、融点 −89.5 ℃、沸点 82.4 ℃。CAS登録番号 [67-63-0]。

[編集] 命名法

IUPAC命名法により名付けられる化合物名には、化合物の構造から系統的に決まる組織名（系統名）と、いくつかの基本的な化合物や構造に使用が認められた慣用名（許容慣用名）とがある。イソプロパノールの場合、2-プロパノール (2-propanol) が組織名で、イソプロピルアルコール （isopropyl alcohol;基官能命名法）ないしはイソプロパノール（置換命名法）は慣用名より誘導した化合物名である。IUPAC命名法では双方とも利用は認めているが、組織名（2-プロパノール）を使用することを推奨している。また慣用名は化合物名の誘導に際して制限される場合が多いので、留意が必要である。

IUPAC命名法外の化合物名として、s-プロパノール（secondary propanol）、s-プロピルアルコール（secondary propyl alcohol）と呼ばれることもあるが、今日では使用は推奨されていない。

[編集] 特性

1-プロパノール（n-プロピルアルコール）の構造異性体であるため、物性、化学反応性は異なる。ヒドロキシ基による水素結合性を持つことから水、アルコールなどの極性溶媒に溶ける。同時に、相対的に大きな疎水性基（イソプロピル基）を持つためにエーテルなどの非極性溶媒にも溶ける両親媒性を示す。

可燃性であり、引火点 11.7 ℃（常温で引火する）、発火点 460 ℃ である。

酸化するとアセトン、還元するとプロパンとなる。

メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元、あるいはベンゾフェノンなどの光化学的還元反応において、還元剤兼溶媒としてはたらく。

[編集] 用途

[編集] 工業原料・有機溶剤

アセトン合成の中間原料として重要。グリセリンの合成原料としても用いられる。イソプロパノールはキシレンなどの有機溶剤にくらべ環境負荷が小さい。イソプロパノールはプラスチックやゴムを侵す場合もあるので、使用に際してはよく確認する必要がある。印刷用・文具用インクの基材として利用されている。プラモデルや食玩、フィギュアや鉄道模型等の愛好家には改造する時の塗装剥離に使用できる。多くの場合は入手しやすい自動車用の脱水剤を使用するが含まれる成分によっては問題が起きることがあるため、純度の高いものの利用が望ましい。

[編集] 消毒・清掃用品

身近なところでは医療機関等で、消毒用としてエタノールと並び広く利用されているし、コピー機のサービスマンがコンタクトガラスやレンズの清掃のため持ち歩く溶剤もイソプロパノールである。エタノールに比べてやや毒性があるが、酒税が掛けられるエタノールに比べ安価で殺菌力も強い。消毒用アルコールの製品としてはエタノールとイソプロパノールの混合物やイソプロパノール単独でも用いられる。匂いはエタノールと比べて若干強いとされるが、個人差もあり、どちらが使われているかわからない場合も多い。

[編集] 自動車用脱水剤

自動車用の脱水剤(水抜き剤)とは、燃料タンク内の燃料が消費されるにつれてタンクの中に空気が入り、気温の低下とともにその空気中の水分が結露して燃料に混ざり込むことによる燃料の品質低下に対抗する手段として用いられる。成分表示欄には"IPA"と表示されることが多い。商品によってはディーゼル用としてイソブタノールを混合している物もある。

イソプロパノールを燃料タンクに添加することで、混入した水分を乳化させ、燃焼の妨げにならない状態にする。しかし、これらの粗悪品はイソプロパノールの比率が 95% ほどしかなく、残りは正体不明の「さび止め剤」「エンジン保護剤」と水である。粗悪品を使ったならば脱水するどころか余計に注水している事態に陥るため、自己矛盾することとなる。

また、アルコール分が燃料系統の部品に悪影響を及ぼすという説があり、その説に従うと、水分の混入によるデメリットより、燃料系統に対する悪影響の方が大きいので脱水剤は使わない方がよいとされる。

[編集] 製法

フーゼル油を分留することで得ていた 1-プロパノールとは異なり、プロピレンの水和反応（水分子付加反応）でほぼ 100% 生産されている。水和反応には 2種類あり、日本国内では酸化タングステンや酸化チタンなどの金属酸化物を触媒として用いる直接水和法が多用されている。2000年の日本国内における生産量は 15万トンである。もう一つは硫酸化後に加水分解を行う間接水和法であり、世界的には間接水和法が主力である。1920年、最初に工業的な合成が始まったときから採用されている伝統的な製法でもある。硫酸を媒介とする水和反応は求電子的付加反応の形式で進行する。

C₃H₆ + H₂O = CH₃CH(OH)CH₃

イソプロピルアルコールの2004年度日本国内生産量は 176,770 t、工業消費量は 2,812 t である。