Naftalene
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| Naftalene | |
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| Nome IUPAC | |
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| naftalene | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula chimica | C10H8 |
| Peso formula (amu) | 128,16 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | 91-20-3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,15 |
| Solubilità in acqua | 0,3 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione (K) | 352 (79°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 491 (218°C) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | 78,5 |
| ΔfG0 (kJ·mol-1) | 201,6 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 167,4 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 165,7 |
| Indicazioni di sicurezza | |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
Il naftalene, commercialmente noto anche come naftalina, è un idrocarburo aromatico polinucleato. La sua molecola è planare; la struttura è quella di due anelli benzenici fusi, ovvero che condividono due atomi di carbonio.
A temperatura ambiente è un solido cristallino bianco dall'odore intenso e caratteristico. Poco solubile in acqua, si scioglie abbastanza bene nell'etanolo (77 g/l a 20°C) e ancora meglio nei solventi organici.
Si ottiene per distillazione dal catrame, dal carbone e dal petrolio. Oltre all'impiego nell'industria chimica principalmente come materia prima per la sintesi dell'anidride ftalica, trova uso domestico anche come insetticida, specialmente contro le tarme.
Il naftalene brucia con fiamma fuligginosa; dal punto di vista chimico reagisce con sostanze ossidanti quali il permanganato di potassio a dare l'acido ftalico e, come il benzene, subisce facilmente reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, orientate prevalentemente in posizione α
Per idrogenazione catalitica viene convertito in decalina.
L'esposizione eccessiva al naftalene provoca la distruzione dei globuli rossi e produce sintomi di nausea, vomito, diarrea, passaggio di sangue nelle urine e pallore della pelle. È inoltre un sospetto cancerogeno.
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