Acido ftalico
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| Acido ftalico | |
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| Nome IUPAC | |
|---|---|
| acido 1,2-benzendicarbossilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H6O4 |
| Massa molecolare (amu) | 166,13 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | 88-99-3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,59 |
| Solubilità in acqua | 5,74 g/l a 20°C |
| Temperatura di fusione (K) | 464 (191°C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 464 K | 780 Pa |
| Indicazioni di sicurezza | |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
L'acido ftalico è un acido bicarbossilico la cui molecola è assimilabile a quella di un benzene in cui due atomi di idrogeno adiacenti sono stati sostituiti da due gruppi -COOH.
A temperatura ambiente è un solido cristallino incolore, poco solubile in acqua cui impartisce una reazione acida - una soluzione di 5 g/l a 20°C ha pH circa 2 - molto solubile in etanolo e insolubile nei solventi organici apolari. Scaldato, fonde decomponendosi in anidride ftalica e acqua; fuso in presenza di un eccesso di soda caustica o potassa caustica si de-carbossila a benzene.
Similmente alla sua anidride, l'anidride ftalica, viene prodotto per ossidazione catalitica del naftalene.
Fu preparato per la prima volta nel 1836 dal chimico francese Auguste Laurent per ossidazione del tetracloruro di naftalene e, supponendo fosse un derivato del naftalene, fu battezzato acido naftalenico. Fu successivamente lo svizzero Jean Charles Galissard de Marignac a determinarne la formula esatta, in base alla quale Laurent scelse il nome attuale.
I suoi esteri, detti ftalati trovano ampio uso come agenti plastificanti.
Dell'acido ftalico esistono altri due isomeri: l'acido isoftalico e l'acido tereftalico.
