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Gliceraldeide

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La gliceraldeide è un carboidrato aldo-trioso, ovvero costituito da tre atomi di carbonio e contenente un gruppo aldeidico; essendo la sua molecola chirale, esiste in due configurazioni speculari - indicate con le lettere D e L.

         H                                  H
         |                                  |
         C=O                                C=O
         |                                  |
       H-C-OH                            OH-C-H
         |                                  |
         CH2OH                              CH2OH
 
      D-Gliceraldeide                     L-Gliceraldeide
      1,2R-(+)-diidrossipropanale         1,2S-(-)-diidrossipropanale


A temperatura ambiente è un solido incolore dal sapore dolce; è un intermedio del metabolismo degli zuccheri nell'organismo. Il nome deriva dal fatto che la molecola della gliceraldeide è simile a quella del glicerolo in cui uno dei due gruppi -CH2OH è stato sostituito da un gruppo -CHO.

La D-gliceraldeide è presa a modello per la nomenclatura dei carboidrati. Sono detti carboidrati della serie D quelli la cui disposizione dei sostituenti attorno al penultimo atomo di carbonio è simile a quella della D-glicerladeide. Quelli a configurazione speculare sono invece carboidrati della serie L.

Immagine:Glucosio_attribuzione_marcatore_D_o_L.PNG
La figura mostra le proiezioni di Fischer rispettivamente del D-glucosio, della D-gliceraldeide e dell'L-glucosio


Si può sintetizzare per blanda ossidazione del glicerolo con acqua ossigenata ed un sale ferroso come catalizzatore. In queste condizioni si ottiene una miscela di diidrossiacetone e D-gliceraldeide e L-gliceraldeide in parti uguali.

[modifica] Modelli tridimensionali

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