Acido butirrico
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| Acido butirrico | |
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| Nome IUPAC | |
|---|---|
| Acido n-Butanoico | |
| Nomi alternativi | |
| Acido n-butirrico Acido etilacetico Acido propano-1-carbossilico |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH3CH2CH2-COOH |
| Massa molecolare (amu) | 88,1 |
| Aspetto | liquido oleoso, incolore |
| Numero CAS | 107-92-6 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 0,959 |
| Indice di rifrazione | 1.3991 |
| Costante di dissociazione acida a 298,15 K | 4,81 |
| Temperatura di fusione (K) | 265,1 (-7,9 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 463,5 (163,5 °C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 56 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 443 |
| Temperatura di autoignizione (K) | 698 |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
L'acido butirrico, di terminologia IUPAC acido n-butanoico, è un acido carbossilico di formula CH3CH2CH2-COOH, che si trova soprattutto nel burro rancido, nei formaggi stagionati come Parmigiano Reggiano e Grana Padano, e nel vomito.
L'acido butirrico è caratterizzato dall'odore nauseabondo e dal sapore acre, con un retrogusto dolciastro (simile all'etere dietilico). L'acido butirrico è riconosciuto dai mammiferi dalle buone capacità olfattive (come i cani) in 10 ppb, e gli umani ne riconoscono concentrazioni in 10 ppm.
Il nome viene dal greco βουτυρος, burro.
L'acido butirrico è un acido grasso che si presenta in forma di esteri nei grassi animali e negli oli vegetali. Il gliceride dell'acido butirrico costituisce dal 3% al 4% della massa del burro, e quando questo irrancidisce, l'acido si libera dal gliceride per idrolisi, generando il cattivo odore.
L'acido butirrico normale, detto anche acido butirrico di fermentazione, si trova anche come un estere esilico nell'olio di Heracleum giganteum e come estere octile nella Pastinaca sativa, piante della stessa famiglia; è anche stato rinvenuto nella carne viva, durante i processi di sudorazione.
Ordinariamente l'acido butirrico è un composto che si prepara dagli zuccheri o dall'amido, sfruttati attraverso la putrefazione del formaggio, con carbonato di calcio aggiunto con lo scopo di eliminare altri acidi che dovessero formarsi nel processo. La fermentazione butirrica dell'amido è aiutata dall'aggiunta diretta di Bacillus subtilis.
L'acido butirrico è necessario nella preparazione di una quantità di esteri butirrati: Gli esteri dal basso peso molecolare nell'acido butirrico, come il metilbutirrato hanno in gran parte sapori e odori gradevoli, e conseguentemente trovano ampio uso nell'industria profumiera e degli aromi alimentari.
L'acido è un liquido oleoso e incolore, che solidifica a -8°C, e bolle a 164°C. È facilmente solubile in acqua, etanolo ed etere, ed emerge dalla sua soluzione acquosa con l'aggiunta di cloruro di calcio. Il dicromato di potassio e l'acido solforico lo ossidano in diossido di carbonio e acido acetico, mentre il basico permanganato di potassio lo ossida in diossido di carbonio. Il sale a base di calcio Ca(C4H7O2)2·H2O, è meno solubile in acqua calda che in quella fredda.
Esiste un isomero, l'acido isobutirrico, che condivide con l'acido butirrico la formula C4H8 O2, ma possiede una struttura diversa. A fronte di simili proprietà chimiche, esistono differenze tra le proprietà fisiche.
[modifica] Fermentazione dei butirrati
Il butirrato è il prodotto finale di un processo di fermentazione unicamente eseguito da organismi anaerobici, specificamente batteri. Questo metodo di fermentazione fu scoperto da Louis Pasteur nel 1861. Tra le specie impegnate in chimica nella produzione di butirrati, enumeriamo:
- Clostridium butyricum
- Clostridium kluyveri
- Clostridium pasteurianum
- Fusobacterium nucleatum
- Butyrivibrio fibrisolvens
- Eubacterium limosum
Il procedimento inizia con la divisione glicolitica del glucosio in due molecole di piruvato, come succede in molti organismi. Il piruvirato viene poi ossidato in acetil coenzima A, usando un meccanismo unico che coinvolge un sistema enzimatico chiamato in biochimica piruvato ferredossina ossidoriduttasi. Due molecole di diossido di carbonio (CO2) e due molecole di idrogeno elementale (H2) vengono formate nella cellula e ne vengono espulse. In seguito:
- L'acetil coenzima A si converte in acetoacetil coenzima A; enzima responsabile: acetil-CoA-acetil transferasi.
- L'acetoacetil coenzim A si converte in ß-idrossibutirrile CoA; enzima responsabile: ß-idrossibutirril-CoA deidrogenasi.
- ß-idrossibutirril CoA si converte in crotonil CoA; enzima responsabile: crotonasi.
- Il crotonil CoA si converte in butirril CoA (CH3CH2CH2C=O-CoA); enzima responsabile: butirril CoA deidrogenasi.
- Un gruppo fosfato sostituisce il CoA per formare butirrilfosfato; enzima responsabile: fosfobutirrilasi.
- Il gruppo fosfato si unisce all'ADP per formare ATP e butirrato; enzima responsabile: kinasi butirrato.
L'ATP viene prodotto nella fase finale della fermentazione. 3 ATP vengono prodotti per ogni molecola di glucosio, con una resa relativamente alta. L'equazione bilanciata per la fermentazione butirrica è:
C6H12O6 → C4H8O2 + 2CO2 + 2H2
[modifica] Fermentazione dell'acetone e del butanolo
Diverse specie batteriche permettono la formazione acetone e butanolo con procedimenti alternativi che partono dalla fermentazione dei butirrati. Alcune di queste specie sono:
- Clostridium acetobutylicum: il produttore di acetone e butanolo più diffuso, anche nell'industria chimica
- Clostridium beijerinckii
- Clostridium tetanomorphum
- Clostridium aurantibutyricum
Questi batteri iniziano con la fermentazione dei butirrati nel modo descritto sopra, ma, quando il pH scende sotto a 5, essi convertono la produzione all'acetone e al butanolo, per prevenire ulteriori cali del pH. Si formano due molecole di butanolo per ogni molecola di acetone.
I cambiamenti nelle mutazioni intervengono dopo la formazione di acetoacetil-CoA. Questo prodotto intermedio può prendere poi due vie:
- Acetoacetil CoA → acetoacetato → acetone, oppure
- Acetoacetil CoA → butirril CoA → butanale → butanolo.
[modifica] Attività e funzioni dell'acido butirrico
L'acido butirrico è stato associato con l'abilità di inibire le funzioni dell'enzima istone deacetilasi. Di conseguenza, favorendo uno stato acetilato degli istoni nella cellula. Gli istoni acetilati hanno un'affinità minore per il DNA rispetto agli istoni non acetilati, a causa della neutralizzazione delle interazioni di carica elettrostatica. Si pensa generalmente che i fattori di trascrizione non possano accedere a regioni dove gli istoni siano strettamente associati al DNA (come l'eterocromatina, che non è acetilata). Quindi, si pensa che l'acido butirrico aumenti l'attività trascrizionale verso quei fattori tipicamente messi a silenzio o inibiti a causa dell'attività di deacetilasi.
| Conseguenze fisiologiche della morte |
|---|
| Algor mortis | Rigor mortis | Livor mortis | Decomposizione |
| Composti chimici di putrefazione |
| Cadaverina | Putresceina | Metantiolo | Acido butirrico |
