כלורופורם
מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
כלורופורם (Chloroform), הידוע גם בשמו טריכלורומתאן (Trichloromethane) ומתיל טריכלוריד הוא תרכובת אורגנית, נוזל חסר צבע, שנוסחאתה היא CHCl3 ומסתו המולרית היא 119.4 גרם למול. הכלורופורם אינו מעודד הצתה, אך, כאשר הוא מעורבב בעם חומרים דליקים הוא עובר תהליך בעירה.
הכלורופורם נמצא במשפחת החומרים המסווגים כמזהמים סביבתיים הידועים כטריהלומתאנים (מתאן עם שלושה הלוגנים {חומרים מטור 7 העיקרי של הטבלה המחזורית} מחוברים עליו).
תוכן עניינים |
[עריכה] היסטוריה
הכלורופורם נתגלה ביולי, 1831 על ידי מדען אמריקאי סמואל גוט'רי (1782-1848), ונמצא לבדו כמה חודשים לאחר מכן על ידי מדען צרפתי ומדען גרמני, יוג'ין סובריאן וג'סטוס וון ליביג. הכלורופורם קבל את שמו ב1834.
בשנת 1847 השתמשו לראשונה בכלורופורם כסם מרדים בתהליך של לידה. מאז, השימוש בכלורופורם כסם הרדמה בניתוחים עלה במהירות באירופה. בארצות הברית, הכלורופורם החליף את האתר כמרדים העיקרי בתחילת המאה ה-20, אך עד מהרה שימוש בכלורופורם הוזנח והאתר הוחזר לשימוש בגלל היות הכלורופורם רעיל. עד היום נרשם שימוש באתר במדינות מתפתחות בגלל מחירו הזול והשימוש הבטוח, יחסית, בו. התרכובת טריכלורואתילן ניסה להחליף את הכלורופורם כחומר מרדים אך גם הוא התגלה כרעיל.
[עריכה] יצירה
בתעשייה, הכלורופורם מיוצר על ידי חימום לטמפרטורות של 400-500 מעלות סלציוס של תערובת של כלור וחד כלורו מתאן או כלורומתאן (CH3 Cl) או על ידי תערובת של כלור ומתאן. בטמפרטורה כזו, כלור (Cl2) הופך לשני רדיקלים של כלור, ותהליך זה גורם למתאן או לכלורומתאן להפוך לתרכובות בעלות יותר אטומי כלור:
- CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
- CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
- CH2Cl2 +Cl2 → CHCl3 + HCl
התוצרים של התגובות הללו הם תערובת של כלורומתאנים (חד כלורומתאן, דוכלורו וטריכלורומתאן [כלורופורם]).
[עריכה] שימושים
בסוף המאה ה-19 ובתחילת המאה ה-20, השימוש העיקרי בכלורופורם היה סם הרדמה נשאף, אך מרדימים הרבה יותר בטוחים החליפו אותו עד מהרה. השימוש העיקרי של הכלורופורם כיום הוא יצירה של גזי פריאון ובמיוחד R-22.
כמויות יותר קטנות של כלורופורם משמשות כממסים בתעשיית התרופות וגם בתעשיית הצבעים והדברה. כממס, הכלורופורם משמש גם לחבר פיסות של זכוכית אקרילית או תחת שמו פרספקס. הכלורופורם הוא אחד הממסים הכי יעילים להמסת אלקלואידים.
הכלורופורם מגיב עם נתרן הידוקסיד ליצירת דיכלורוקרבין
כלורופורם שמגיב עם דאוטריום (מים כבדים) יוצר את החומר CDCl3, הממס הכי ידוע לשימוש בספקטרוסקופיית NMR.
[עריכה] בתרבות פופולרית
בסרטים, לרוב אפשר לראות ממחטות עם כמה טיפות של כלורופורם הופכות אדם בשאיפה קצרה לחסר הכרה. במציאות, אין הדבר הזה נכון. בשביל להפוך אדם לחסר הכרה בשאיפה אחת, אתה תצטרך הרבה יותר מכמה טיפות. הכמות המספיקה תהיה קטלנית מספיק כדי לגרום לאדם לא להתעורר בחזרה.
