Nomenclature des molécules

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Sommaire 1 Généralité 2 Structure des molécules 3 Formule des composés 4 Noms des hydrocarbures 4.1 Alcanes 4.1.1 Alcanes ramifiés ou alkylalcanes 4.1.1.1 Nommer un alkylalcane dont la formule est donnée 4.1.1.2 Écrire la formule chimique d'un alkylalcane dont le nom est donné 4.1.2 Cycloalcanes 4.2 Hydrocarbures insaturés 4.2.1 Alcènes 4.2.2 Alcynes 4.3 Hydrocarbures aromatiques 4.3.1 Hydrocarbures désignés par un nom trivial 4.3.2 Cas des dérivés du benzène disubstitué 4.4 Les hydrocarbures polycycliques 5 Dérivés fonctionnels des hydrocarbures 5.1 Fonctions organiques toujours signalées en préfixe 6 Principales fonctions organiques classées par ordre de priorité décroissante 7 Liens externes

[modifier] Généralité

La connaissance d'une espèce en chimie organique revêt deux aspects :

• La structure qui est celle de la molécule, définie par la position relative dans l'espace des différents atomes (aspect statique).
• La réactivité, liée a la structure, qui rend compte du comportement vis-à-vis d'autres molécules (aspect dynamique).

[modifier] Structure des molécules

Une molécule organique est composée :

• d'un squelette carboné constitué par des enchaînements carbonés aux formes diverses (chaînes, cycles...).
• de groupes fonctionnels caractéristiques des fonctions chimiques (alcool, acide carboxylique, amine, etc.).

Cette structure est tridimensionnelle. Ainsi, la nomenclature d'une molécule organique intègre cette caractéristique.

Pour chaque molécule, il faut établir la structure en s'appuyant sur des faits expérimentaux (preuves physiques, chimiques et spectroscopiques) et proposer une représentation par un symbolisme qui rende compte des différents types de liaison entre les atomes (doubles et triples liaisons, cycles) et aussi de la structure spatiale.

[modifier] Formule des composés

• Formule brute ou formule stœchiométrique : elle indique le nombre d'atomes de chaque sorte présents dans la molécule (analyse élémentaire).

  Exemples : C₂H₆O, C₆H₆, C₃H₉N

• Formule développée : elle indique comment sont reliés entre eux les différents atomes; en respectant les valences, on peut la simplifier en écrivant les formules semi-développées.

  Exemples : CH₃-O-CH₃, CH₃-CH₂-OH, (CH₃)₃N

• Formule stéréochimique : elle a pour ambition de restituer l'architecture de la molécule et elle rend compte des isoméries, des conformations et des configurations.

[modifier] Noms des hydrocarbures

[modifier] Alcanes

Ce sont des hydrocarbures saturés sans cycle, linéaires de formule brute C_nH_2n+2.

La liste se trouve à l'article Nomenclature des molécules organiques.

[modifier] Alcanes ramifiés ou alkylalcanes

Ils sont constitués :

• D'un alcane de base qui est celui qui possède la chaîne hydrocarbonée la plus longue.
• De ramifications alkyles (chaines hydrocarbonées plus courtes) qui peuvent à leur tour être ramifiées.

Pour nommer un hydrocarbure ramifié, on désigne les chaines latérales par des préfixes accolés au nom de l'hydrocarbure de base.

[modifier] Nommer un alkylalcane dont la formule est donnée

• Trouver la chaîne hydrocarbonée la plus longue à considérer comme l'alcane de base et lui donner un nom.
• Identifier tout groupe alkyle placé sur l'alcane et lui donner un nom (radical).
• Placer ce nom en préfixe devant le nom de l'alcane de base en respectant l'ordre alphabétique.
• Faire précéder le nom de chaque radical par un chiffre indiquant la position de la ramification sur l'alcane de base; la numérotation de l'alcane de base se fait d'un bout à l'autre de façon à ce que la somme des indices soit la plus faible possible. L'indice (il y en a autant que de ramifications) est toujours placé devant le nom auquel il se réfère.

• Exemple : 4-éthyl-3-méthylheptane

[modifier] Écrire la formule chimique d'un alkylalcane dont le nom est donné

• Écrire autant de carbones que l'exige le nom de l'alcane de base et numéroter chacun de ces atomes.
• Faire de même avec les radicaux en les positionnant sur l'alcane de base selon le numéros du carbone porteur sur l'alcane de base.

Principaux radicaux ramifiés :

Autres radicaux :

• Phényle : C₆H₅-
• Vinyle : CH₂
• Allyle : CH₂2
• Benzyle : C₆H₅-CH₂
• Benzhydrile : (C₆H₅)₂-CH

[modifier] Cycloalcanes

Les alcanes monocycliques de formule brute {{fchim|C|n|H|2n sont nommés en faisant précéder du préfixe cyclo- le nom de l'alcane.

Exemples : cyclobutane, cycloheptane, 1,1,3-triméthylcyclopentane...

Les alcanes bicycliques prennent le nom de l'alcane linéaire de même nombre de carbones précédé du préfixe bicyclo-. Après ce préfixe, on met entre crochets le nombre d'atomes de carbones de chacun des 3 ponts, on numérote les atomes du cycle à partir d'une tête de pont en numérotant en premier la chaîne la plus longue conduisant à l'autre tête de pont, on continue en numérotant la chaîne moyenne en revenant vers la première tête de pont puis on termine par la plus courte.

Exemples :

[modifier] Hydrocarbures insaturés

[modifier] Alcènes

Le nom d'un alcène est calqué sur celui des alcanes: le suffixe -ane est remplacé par le suffixe -ène et la position de la double liaison doit être indiquée par un indice de position le plus bas pour le premier carbone de la liaison.

Les hydrocarbures portant 2 doubles liaisons sont appelés alcadiènes.

Exemples :

• but-1-ène CH₃-CH₂2
• hepta-2-5-diène CH₃2₃

Les groupes dérivés des alcènes sont :

• Les groupes alcényles :
  • éthényle ou vinyle CH₂
  • prop-e-ényle ou allyle CH₃
• Les groupes alkylidènes : éthylidène CH₃
• Les groupes alkylènes, groupes divalents dérivés des alcanes par élimination d'un hydrogène à chaque extrémité de la chaîne :
  • méthylène -CH₂-
  • vinylène

[modifier] Alcynes

Le nom d'un alcyne est obtenu à partir du nom de l'alcane en remplaçant le suffixe -ane par le suffixe -yne. La numérotation des carbones s'effectue de la même façon que pour les alcènes.

Exemple d'alcènes et d'alcynes :

[modifier] Hydrocarbures aromatiques

Les plus courants sont en général dérivés du benzène.

[modifier] Hydrocarbures désignés par un nom trivial

[modifier] Cas des dérivés du benzène disubstitué

• en position 1,2 position ortho (o)
• en position 1,3 position méta (m)
• en position 1,4 position para (p)

Exemples : o-dichlorobenzène, p-bromotoluène, etc.

Les hydrocarbures aromatiques forment des groupes aryles :

Avec dans l'ordre de gauche à droite : le reste phényle, le groupe p-phénylène, le reste benzyle.

[modifier] Les hydrocarbures polycycliques

Exemple des plus connus

[modifier] Dérivés fonctionnels des hydrocarbures

Les fonctions organiques sont signalées dans la composition du nom d'un dérivé polyfonctionnel d'hydrocarbure soit par un préfixe soit par un suffixe.

• La fonction principale est en suffixe.
• Toutes les autres fonctions sont en préfixe selon une hierarchie définie.

[modifier] Fonctions organiques toujours signalées en préfixe

Fonction	Préfixe
-Br	bromo
-Cl	chloro
-N=N-	diazo
CH3CH2O-	éthoxy
F-	fluoro
I-	iodo
CH3O-	méthoxy
-NO2	nitro
-NO	nitroso

[modifier] Principales fonctions organiques classées par ordre de priorité décroissante

Fonction	Si prioritaire	Si non prioritaire
	-> suffixe	-> préfixe
Acide carboxylique	-oïque	-n°-carboxy...
Sel d'acide	-oate	-n°-acyloxy...
Halogénure d'acyle	-oyle	-n°-halogénoformyle
Nitrile	-nitrile	-n°-cyano...
Aldéhyde	-al	-n°-formyl...
Cétone	-n°-one	-n°-oxo...
Alcool	-n°-ol	-n°-hydroxy...
Amine	-n°-amine	-n°-amino...
Halogène	-	-n°-halogéno...

[modifier] Liens externes

• (en) nomenclature de la chimie organique de l'IUPAC
• (fr) L'assistant IUPAC: aide à la nomenclature des molécules organiques en français