Cloropreno
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| Cloropreno | |
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| General | |
| Nomenclatura IUPAC | 2-cloro-1,3-butadieno |
| Otros nombres | cloropreno |
| Fórmula semidesarrollada | H2C=CCl-CH=C2 |
| Fórmula molecular | C4H5Cl |
| Propiedades físicas | |
| Estado de agregación | Líquido |
| Apariencia | Incoloro |
| Masa molecular | 88.5365 uma |
| Punto de fusión | 123.15 K (-150 °C) |
| Punto de ebullición | 332.55 K (59.4 °C) |
| Temperatura crítica | ? K (? °C) |
| Presión crítica | n/d atm. |
| Densidad | n/d kg/m³ (0.9598 g/cm³) |
| Estructura cristalina | n/d |
| Viscosidad | n/d |
| Índice de refracción | n/d |
| Propiedades químicas | |
| Acidez (pKa) | n/d |
| Solubilidad | n/d |
| KPS | n/d |
| Momento dipolar | n/d D |
| Compuestos relacionados | |
| Dienos relacionados | Butadieno Isopreno |
| Otros compuestos relacionados | Cloruro de vinilo |
| Termoquímica | |
| ΔfH0gas | n/d kJ/mol |
| ΔfH0líquido | n/d kJ/mol |
| ΔfH0sólido | n/d kJ/mol |
| S0gas, 1 bar | n/d J·mol-1·K-1 |
| S0líquido, 1 bar | n/d J·mol-1·K-1 |
| S0sólido | n/d J·mol-1·K-1 |
| E0 | n/d Volt |
| Calor específico | n/d cal/g |
| Peligrosidad | |
| Punto de inflamabilidad | n/d |
| Temperatura de autoignición | n/d |
| Número CAS | [126-99-8] |
| Número RTECS | EL9625000 |
| Riesgos | |
| Ingestión | n/d |
| Inhalación | n/d |
| Piel | n/d |
| Ojos | n/d |
| Más información | Altamente inflamable, tóxico |
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias |
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Cloropreno es el nombre común del compuesto orgánico 2-cloro-1,3-butadieno, con una fórmula molecular C4H5Cl. La estructura molecular se muestra en la ficha. Se usa como monómero en la producción del policloropreno, un caucho sintético. El policloropreno se conoce también como neopreno, la marca comercial con la que DuPont lo desarrolló y lo comercializa actualmente.
[editar] Producción del cloropreno
Hasta 1960, el cloropreno se producía mediante la síntesis acetilénica. En esta síntesis, el cloruro de hidrógeno y el acetileno reaccionan según:
Esta síntesis tiene algunas desventajas, como el alto consumo energético y la gran inversión inicial necesaria.
La síntesis moderna del cloropreno por parte de todos los fabricantes usa el butadieno de forma diferente. Un átomo de cloro se adiciona a 1,3-butadieno dando 3,4-dicloro-1-buteno. Posteriormente se elimina un átomo de hidrógeno de la posición 3 y otro de cloro de la 4 como HCl y se forma un doble enlace entre los carbonos 3 y 4 de la molécula, obteniéndose cloropreno.
[editar] Véase también
- Policloropreno (en inglés)
