Xylol
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| Strukturformel | Kalottenmodell | ||||||
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 para-Xylol |
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 ortho-Xylol |
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 meta-Xylol |
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Xylol | ||||||
| Andere Namen | Xylen, Dimethylbenzol, Dimethylbenzen | ||||||
| Summenformel | C8H10 | ||||||
| CAS-Nummer | para: 106-42-3 ortho: 95-47-6 meta: 108-38-3 Isomerengemisch: 1330-20-7 |
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| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molmasse | 106,17 g/mol | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||
| Dichte | ~0,86 g/cm³ | ||||||
| Schmelzpunkt | -26–27 °C | ||||||
| Siedepunkt | 137–140 °C | ||||||
| Dampfdruck | ~8 hPa (20 °C) | ||||||
| Löslichkeit | gut in Ether, Alkohol, Benzol, kaum in Wasser | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| R- und S-Sätze |
R: 10-20/21-38 |
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| MAK | 100 ml/m³ bzw. 440 mg/m³ | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Xylol (auch Xylen oder Dimethylbenzol, nach der IUPAC-Nomenklatur Dimethylbenzen) ist eine farblose Flüssigkeit, es ist ein Isomerengemisch aus den drei Verbindungen meta-Xylol (60%), ortho-Xylol (10-25%) und para-Xylol (10-25%). Dieses Gemisch wird auch technisches Xylol genannt. Xylole gehört zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen und haben unterschiedliche Eigenschaften. Das Xylolgemisch wird hauptsächlich als Lösemittel verwendet. Xylole sind leicht entflammbar.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Unterschiede der Isomere
[Bearbeiten] Struktur
Die Xylolmoleküle besitzen einen Benzolring und an diesem zwei Methylgruppen (CH3-Gruppen). Für die Stellung der Methylgruppen an dem Benzolring gibt es drei Möglichkeiten; Daraus resultieren drei Xylolisomere: 1,2-Xylol (ortho-Xylol), 1,3-Xylol (meta-Xylol) und 1,4-Xylol (para-Xylol). Der Name Xylen oder Dimethylbenzen gibt den ungesättigten Charakter im Benzolring besser wieder und ist daher auch der Name nach der IUPAC-Nomenklatur.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Während die Siedepunkte der drei Isomeren noch sehr nah beieinander liegen (o-: 144,4 °C, m-: 139 °C und p-Xylol: 138,4 °C), sind die Schmelzpunkte schon weiter voneinander entfernt (o-:-25 °C, m-:-48 °C und p-Xylol:13,3 °C), wobei der p-Xylol mit der höchsten Symmetrie erwartungsgemäß den höchsten Schmelzpunkt hat. Die Dichte von p-, und m-Xylol beträgt 0,86 g/cm³, nur das o-Xylol hat mit 0,88 g/cm³ eine leicht höhere Dichte.
[Bearbeiten] Trennung des Isomerengemisches
Da die drei Isomeren ähnliche Siedepunkte haben, können sie nicht durch einfache Destillation getrennt werden. Eine Abtrennung des ortho-Isomeren wird technisch durch Rektifikation durchgeführt; im Labor wird jedoch über die Sulfonierungsprodukte des Xylols getrennt. Ferner kann eine Isomerentrennung mittels fraktionierter Kristallisation erfolgen, weil die Schmelzpunkte nicht so nahe beieinanderliegen wie die Siedepunkte. Großtechnisch spielt heutzutage die Abtrennung des para-Xylols mit Hilfe der Adsorption an einem Molsieb eine wichtige Rolle.
[Bearbeiten] Eigenschaften und Verwendung
Xylol ist in Wasser kaum löslich (nur 0,2 g/l). In Ether, Alkohol und Benzol ist Xylol gut löslich. Wässrige Lösungen zeigen schon im Konzentrationsbereich von 0,53 bis 1,8 ppm einen erkennbaren Xylolgeschmack. Xylol ist mit einer Dichte von 0,88 g/cm³ leichter als Wasser, Xylol ist stark lichtbrechend, wasserhell und leicht ölig. Xylol hat einen süßlichen Geruch; die Geruchsschwelle liegt bei 0,2 und 174 mg/m³. Der Flammpunkt liegt um die 30 °C (abhängig vom Isomer), die Zündtemperatur bei 460 °C. Xylol verbrennt mit stark rußender Flamme.
Xylol wird hauptsächlich als Lösemittel verwendet. Es dient zur Herstellung von Kunststoffen, Farben und Klebstoffen. Es wird Kraftstoffen zur Erhöhung der Oktanzahl beigemengt. Neben dem Benzol und dem Toluol gehört es zu den BTX-Aromaten; dies sind die drei Aromaten mit der größten technischen Bedeutung.
Jährlich werden in den USA über 453.500 Tonnen Xylol produziert.
[Bearbeiten] Vorkommen und Emissionen
Xylol kommt im Steinkohleteer und im Erdöl vor. Die Xylolemissionen sind hauptsächlich auf den Kfz-Verkehr zurückzuführen. In den letzten Jahren ist ein Rückgang der Xylolemissionen zu verzeichnen. Xylol ist biologisch leicht abbaubar.
[Bearbeiten] Reaktionen
Die Methylgruppen (-CH3) können zu -COOH oxidiert werden. Geeignete Oxidationsmittel, die beide Methylgruppen umwandeln, sind beispielsweise Kaliumpermanganat oder Dichromat in Schwefelsäure. o-Xylen wird so in Phthalsäure, p-Xylen in Terephthalsäure überführt. Diese Säuren sind technisch bedeutend, zum Beispiel zur Kunststoffherstellung. Durch Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators (Cobaltstearat) erhält man zunächst eine Monocarbonsäure, die Toluylsäure. Neben der Verbrennung gehen die Xylole auch die für Aromaten typischen Substitutionsreaktionen ein.
[Bearbeiten] Gefahren
Xylol ist entzündlich und wirkt gesundheitsschädlich auf die Haut und die Atmungswege, außerdem schädigt es das Gehirn und die Nerven. So kann es zum Beispiel Kopfschmerzen, Gedächtnis- und Orientierungsstörungen hervorrufen. Xylol ist wassergefährdend (WGK 2). Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1 bis 8 Prozent bildet es explosive Gemische.
[Bearbeiten] Literatur
- Bewertung von Toluol- und Xylol-Immissionen. Erich Schmidt Verlag, Berlin (2000), ISBN 3503040714
