Ortho (Chemie)

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Die griechischen Vorsilben ortho (ορθο-, „aufrecht“, „gerade“), meta (μετα-, „nach“, „jenseits“) und para (παρα-, „neben“, „trotz“, „gegen[über]“) bezeichnen in der Organischen Chemie die Position eines Zweitsubstituenten im Verhältnis zum Erstsubstituenten an einem beliebigen Kohlenwasserstoff, üblicherweise am Benzolring.

Die Begriffe werden als Präfix an den Molekülnamen angehängt. Häufig werden sie auch abgekürzt als o- (für ortho), m- (für meta) und p- (für para) verwendet. Ortho bezeichnet eine 1,2-, meta eine 1,3- und para eine 1,4-Substitution. Weitere Isomere gibt es nicht: eine 1,5-Substitution ist das Spiegelbild der 1,3-Substitution und damit identisch. Die Begriffe entsprechen nicht den Nomenklatur-Empfehlungen der IUPAC, blieben aber in Form zahlreicher Trivialnamen im Sprachgebrauch des Chemikers bis heute erhalten. So ist beispielsweise der Trivialname p-Xylol weitaus üblicher als die korrekte Bezeichnung 1,4-Dimethylbenzen.

Folgende Beispiele zeigen die verschiedenen Möglichkeiten der Zweitsubsitution und die Verwendung dieser Begriffe:

Bei der elektrophilen aromatischen Substitution von Toluol mit Salpetersäure können genau drei Isomere entstehen. Im ersten Beispiel ist der +I-Effekt der Methylgruppe ausschlaggebend für die Direktion des Zweitsubstituenten, so dass als Hauptprodukte o-Nitrotoluol mit 58 % und p-Nitrotoluol mit 37 % entstehen, m-Nitrotoluol dagegen nur zu 5 %.

Im zweiten Beispiel bewirken der −I-Effekt und der −M-Effekt der Nitrogruppe des Nitrobenzols zu 93 % eine Direktion in die meta-Stellung. Die ortho- und para-Stellungen treten nur zu 6 bzw. 1 % auf.