Tropan

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Tropan (von gr. tropos = Wendung, auf etwas wirkend) ist die Bezeichnung für das Grundgerüst einer Klasse von organischen Molekülen, die als Medikamente und Giftstoffe von Bedeutung sind.

Inhaltsverzeichnis 1 Grundgerüst 2 Abgeleitete Moleküle 2.1 Tropanole 2.1.1 Struktur 2.1.2 Vorkommen

[Bearbeiten] Grundgerüst

Das Grundgerüst des Tropans ist ein heterozyklisches Ringsystem, bei welchem das 1. und 5. C-Atom eines Piperidin-Ringes durch eine Ethyl-Gruppe miteinander verbunden sind. Das Ringsystem lässt sich auch als Pyrrolidin-Ring interpretieren, bei welchem das 1. und 5. C-Atom durch eine Propyl-Gruppe miteinander verbunden sind:

Tropan-Grundgerüst

[Bearbeiten] Abgeleitete Moleküle

[Bearbeiten] Tropanole

[Bearbeiten] Struktur

Tropanole weisen am Stickstoff (Position 8) eine Methylgruppe und am 3. oder am 2. C-Atom eine Hydroxylgruppe auf. Je nach Stellung dieser Hydroxylgruppe werden zwei Tropanole unterschieden: Bei dem 3α-Tropanol steht sie axial, bei dem 3β-Tropanol äquatorial.

	3α-Tropanol	3β-Tropanol
Weitere Bezeichnung:	3α-Hydroxytropan	3β-Hydroxytropan
Trivialname:	Tropin	Pseudotropin
Systematische Bezeichnung:	8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1.]octan-3endo-ol	8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1.]octan-3exo-ol
Schmelzpunkt	63 °C	108-109 °C
Siedepunkt	229 °C	240-241 °C
Struktur	3α-Tropanol	3β-Tropanol

Die Tropan-Alkaloide sind Ester von verschiedenen Säuren mit den Tropanolen.

Beispiele:

Hyoscyamin	α(-)-Troponol-Tropasäure-Ester		Hyoscyamin
Atropin	α(±)-Troponol-Tropasäure-Ester	(Racemat)
Scopolamin	α(±)-Troponol-Tropasäure-Ester	mit zusätzlicher Sauerstoffbrücke zwischen 6. und 7. C-Atom (Racemat)
Cocain	β-Troponol-Benzoesäure-Ester	am 2. C-Atom mit Methanol-Methansäure-Ester

Weitere Säuren: Essigsäure, Valeriansäure, Tiglinsäure, 3,4,5-Methoxy-benzoesäure, 3,4,5-Methoxy-zimtsäure, Mandelsäure.

Das (1R)-1-Tropanol steht mit (R)-(Methylamino)cycloheptanon in einem tautomeren Gleichgewicht:

[Bearbeiten] Vorkommen

Tropanole und davon abgeleitete Alkaloide kommen in allen Nachtschattengewächsen (Solanaceen) im Bilsenkraut (Hyoscyamus niger), in der Tollkirsche (Atropa belladonna) und in verschiedenen Stechapfel-Arten (Datura spec.) vor. Das 1(R)-1-Tropanol ist in der Andenbeere (Physalis peruviana) zu finden.