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Taurin

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Strukturformel
Strukturformel von Taurin
Kalottenmodell
Allgemeines
Name Taurin
Andere Namen 2-Aminoethansulfonsäure
Summenformel C2H7NO3S
CAS-Nummer 107-35-7
Kurzbeschreibung weißer kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 125,1 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,734 g/cm³
Schmelzpunkt 300 °C, Zersetzung tritt ein
Löslichkeit 100 g/l (in Wasser bei 25 °C);
schlecht löslich in Alkohol
unlöslich in Diethylether
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole: keine
R- und S-Sätze

R: -
S: ?

Handhabung keine besonderen Anforderungen
MAK -
Lagerung dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.


Vorbemerkung: Die in diesem Artikel behandelte 2-Aminoethansulfonsäure ist nicht zu verwechseln mit dem aus Artemisia-Arten isolierten Sesquiterpen Gracilin (C15H20O3 (CAS-Nr. 23522-05-6)), das ebenfalls als Taurin bezeichnet wird.


Taurin oder 2-Aminoethansulfonsäure ist eine organische Säure mit einer Aminogruppe und wird deshalb oft als Aminosäure bezeichnet – es handelt sich jedoch um eine Aminosulfonsäure, da es statt der für Aminosäuren typischen Carboxylgruppe eine Sulfonylgruppe enthält, die keine Peptide bilden kann. Taurin ist ein Abbauprodukt der Aminosäuren Cystein und Methionin.

Die Substanz Taurin wurde im Jahre 1827 von den Chemikern Gmelin und Tiedemann aus Stiergalle isoliert und wurde zunächst Gallen-Asparagin genannt. Der Begriff „Taurin“ stammt von der lateinischen Bezeichnung für Stiergalle, Fel tauri ab, und wird 1838 erstmals in der Literatur erwähnt. Diesem eher zufällig entstandenen Trivialnamen hat Taurin vermutlich die Entstehung der zahlreichen Legenden um seine Herkunft und Wirkung zu verdanken.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Chemische und physikalische Eigenschaften

Taurin, 2-Aminoethansulfonsäure, ist eine weiße, kristalline Substanz. Die technische Qualität schmilzt bei etwa 300°C (wobei sie sich auch schon zersetzt) und ist bis zu ca. 100g/l in Wasser löslich. Taurin bildet als Aminosulfonsäure auch Salze wie z.B. das Natriumtaurinat (CAS-Nr. 7347-25-3; Kenn-Nr. 2781).

Taurin wird industriell aus Ethen, Ammoniak und Natriumsulfit synthetisiert.

[Bearbeiten] Biologische Eigenschaften

Taurin ist eine biologisch wichtige chemische Verbindung. Der erwachsene menschliche Körper kann Taurin aus den Stoffen Cystein und Vitamin B6 (Pyridoxin) selbst herstellen. Eine Zufuhr durch Nahrungsmittel ist daher bei Erwachsenen nicht nötig. Auch Hunde können Taurin selbst herstellen, Katzen jedoch nicht.

Bekannt ist Taurin als Zusatz in Energy Drinks. Beispielsweise enthält Muttermilch pro Liter eine Konzentration zwischen 25 bis 50 Milligramm an Taurin. Eine Dose (250 mL) eines bekannten Energy Drinks enthält 1000 Milligramm (1g) Taurin, ein Erwachsener mit 70 kg Gewicht hat ungefähr 70 Gramm Taurin im Körper. Dies findet sich vor allem in Muskeln, Gehirn, Herz und Blut.

[Bearbeiten] Wirkung auf den (menschlichen) Körper

Taurinmangel führt im menschlichen Körper zu Störungen des Immunsystems und im Tierversuch wurde eine entzündungshemmende Wirkung von Taurin festgestellt [1]. Forscher der School of Pharmacy der Universität London stellten einen umkehrenden Effekt von Taurin auf durch Alkohol hervorgerufene Leberschäden fest [2]. In einer Studie mit Ausdauersportlern konnte kein leistungssteigernder Effekt nachgewiesen werden (EU.L.E.n-Spiegel 1995/H.1/S.6-7). Im Tierversuch bei Ratten senkte Taurin den Blutdruck und führte bei gleichzeitiger Gabe von Salz zu einer lebensbedrohlichen Hypernatriämie (EU.L.E.n-Spiegel 1996/H.5/S.9).

[Bearbeiten] Mythen

- Bullensperma-Mythos: Durch die Assoziation von Stier mit Kraft und Ausdauer wird wohl zumindest eine verkaufsfördernde Wirkung erzielt, während die physiologische Wirkung auf den Körper, welcher Art auch immer, dagegen nicht eindeutig bestimmt werden kann.

- Bullenblut-Mythos: Auch hier soll wohl auf den Verkauf abgezielt werden; wahr ist, dass Taurin – sofern es nicht, wie normalerweise üblich, synthetisch hergestellt wird – aus Bullenleber gewonnen werden kann.

- Bullenurin-Mythos: Auch dieser hält sich hartnäckig und hat mit der Farbe der Energy Drinks zu tun, die Ähnlichkeiten mit den Ausscheidungen der Tiere aufweist.

[Bearbeiten] Quellen

  1. Neurochemical Reserarch: Taurine and Its Chloramine: Modulators of Immunity
  2. Artikel auf BBC News: The ultimative hangover cure?

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