PTCDA
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| Strukturformel | |||
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| Allgemeines | |||
| Name | PTCDA | ||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C24H8O6 | ||
| CAS-Nummer | 128-69-8 | ||
| Farbindex Nr. / Name | 71127 / C.I. Pigment Red 224 | ||
| Kurzbeschreibung | rotes Pulver aus aggregierten Nanopartikeln | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 392,32 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Schmelzpunkt | >300°C | ||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
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| R- und S-Sätze |
R: 36/37/38 |
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| MAK | - | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
3,4,9,10-Perylen-tetracarbonsäure- dianhydrid (Abkürzung: PTCDA aus engl. Perylene-3,4,9,10- tetracarboxylic- dianhydride) ist ein Molekül, das in der Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Farbmittel-Industrie für kommerzielle Anwendungen hergestellt wird.
Es basiert in seiner molekularen Struktur auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen, besitzt im Gegensatz zu diesem jedoch sechs Sauerstoff-Heteroatome.
Von der Kristallstruktur[1] sind zwei Modifikationen bekannt (alpha und beta)[2]. Die zweidimensionale Struktur von PTCDA-Schichten, die sich durch Molekularstrahlepitaxie erzeugen lässt, wurde auf verschiedenen Substraten mittels Rastertunnelmikroskopie eingehend untersucht, darunter Graphit und Molybdändisulfid (MoS2) [3].
[Bearbeiten] Eigenschaften
PTCDA ist ein planares Molekül mit einem zweidimensional konjugierten π-Elektronensystem, welches über das gesamte Perylengerüst delokalisiert ist. [4] Das Anhydrid ist ein organischer Halbleiter (n-Leiter)[5] aus der Gruppe der zweidimensional kondensierten Ringsysteme.
Als rotes Pigment ist PTCDA kommerziell erhältlich.
[Bearbeiten] Verwendung
Als organischer Halbleiter lässt sich PTCDA z.B. für die Herstellung von organischen Feldeffekttransistoren[6] verwenden. Derivate der PTCDA lassen sich als Schicht in organischen Solarzellen [7] einsetzen oder dienen als Adsorbat zur Sensibilisierung von Titandioxid-Solarzellen für sichtbares Licht [8]. PTCDA eignet sich zudem als Photokatalystor zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie [9].
Als Pigment wird PTCDA vor allem als hochwertiger Industrie-Lack, insbesondere im Automobil-Bereich, eingesetzt[10].
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ T. Ogawa et al.: 3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA) by electron crystallography. In: Acta Cryst. B55, 1999, S. 123-130.
- ↑ H. P. Wagner et al: Exciton emission in PTCDA films and PTCDA/ Alq3 multilayers. In: Physical Review B 70, 2004, S. 235201.
- ↑ C. Ludwig et al.: STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast. In: Z. Phys. B 93, 1994, S. 365-373.
- ↑ T. Ertl. In: Alkalimetall-Dotierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA), Dissertation, 2001, S. 15
- ↑ R. Hudej, G. Bratina: Electronic transport in perylenetetracarboxylic dianhydride: The role of In diffusion. In: J. Vac. Sci. Technol. A 20, Nr. 3, 2002, S. 797-801 (2002).
- ↑ A. Dodabalapur et al.: Molecular Orbital Energy Level En-gineering in Organic Transistors. In: Advanced Materials 8, Nr. 10, 1996, S. 853-855.
- ↑ C. W. Tang: Two-layer organic photovoltaic cell. In: Appl. Phys. Lett. 48, Nr. 2, 1986, S. 183-185.
- ↑ S. Ferrere, B. A. Gregg: New perylenes for dye sensitization of TiO2. In: New J. Chem. 26, 2002, S. 1155-1160.
- ↑ C. A. Linkous, D. K Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem. In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I. http://www.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/28890v.pdf).
- ↑ W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3527287442
