Methylrot

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Du hast neue Nachrichten (Unterschied zur vorletzten Version).

Strukturformel

Allgemeines
Name	Methylrot
Andere Namen	2-(4'-Dimethylamino-phenylazo)-benzoesäure, 4-Dimethylaminoazobenzol-2'-carbonsäure, Acid Red 2
Summenformel	C₁₅H₁₅N₃O₂
CAS-Nummer	493-52-7
C.I.-Nummer	13020
Kurzbeschreibung	dunkelrotes Pulver oder violettrote Nadeln
Eigenschaften
Molmasse	269,31 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	- kg/m³
Schmelzpunkt	183 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, schlecht löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze	R: - S: 22-24/25/36/37/38/45
MAK	?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylrot ist ein wasserunlöslicher Farbstoff aus der Gruppe der Azofarbstoffe. Das wasserlösliche Natrium-Salz ist ein Säure-Base-Indikator.

[Bearbeiten] Eigenschaften

Die Farbe von wässrigen Methylrotlösungen schlägt bei einem pH von weniger als 4,4 auf rot und ab 6,2 auf gelb um. Zwischen 4,4 und 6,2 ph verfärbt sich Methylrot orange.

[Bearbeiten] Synthese

Die Synthese wird mithilfe von Anthranilsäure durchgeführt. Es wird eine kalte Lösung (0 bis 5 °C) von 137 g Anthranilsäure in 1300 ml Wasser hergestellt. Diese wird mit 222 ml rauchender Salzsäure versetzt. Anschließend wird eine Lösung von 59 g Natriumnitrit in 150 ml einlaufen gelassen. Es wird 20 min lang gerührt und mit 200 ml Wasser, 124 ml N,N-Dimethylanilin und 90 ml konzentrierter Salzsäure versetzt. Etwa 10 Minuten später wird 165 g wasserfreies Natriumacetat und 50 ml Wasser in das Reaktionsgemisch gegeben. Dieses bleibt nun 24 Stunden stehen, wobei sich das Methylrot kristallin ausscheidet. Nach Ablauf der Ruhephase werden die Kristalle abgesaugt und aus Eisessig umkristallisiert.