Halogenalkane

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Halogenalkane sind organische Verbindungen, die sich von der Gruppe der Alkane ableiten. Sie bestehen aus Kohlenwasserstoffmolekülen, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Elemente der 7. Hauptgruppe des Periodensystems ersetzt wurden.

Halogenalkane haben eine höhere Siedetemperatur als das jeweils entsprechende Alkan, da Halogenalkanmoleküle untereinander eine stärkere Wechselwirkung haben. Diese resultiert aus der stärkeren Elektronegativität von Halogenen gegenüber Wasserstoff. Bei Halogenalkanen gibt es deshalb neben den Van-der-Waals-Kräften auch schwache Dipolkräfte.

Halogenalkane (Halogenkohlenwasserstoffe) sind oft hervorragende Lösungsmittel für Stoffe, welche sich im Wasser nicht lösen. Außerdem können sie zur Entfettung von Metalloberflächen in der Metallverarbeitung genutzt werden.

In der chemischen Industrie werden sie als Ausgangstoff zur Herstellung von diversen anderen Produkten verwendet. Dies beruht darauf, dass Halogenide oft gute Abgangsgruppen bei S_N1- oder S_N2-Substitutionen sind.

Halogenalkane dienen auch zur Herstellung von Ethern aus Alkoholaten (Williamsonsche Ethersynthese).

Einige Halogenalkane sind karzinogen, oder stehen im Verdacht, krebserregend zu sein. Bei starker akuter wie auch bei chronischer Exposition rufen sie auch schwere Organschäden an Leber und Niere hervor. Zu diesen zählen besonders das 1,2-Dichlorethan, das Tetrachlormethan, das Chloroform, das Dichlormethan, sowie Halogenalkane, die gute Alkylierungsmittel sind, wie z. B. das Iodmethan.

Mehrfach halogenierte Alkane dürfen keinesfalls mit Alkalimetallen oder stark basischen Trocknungsmitteln behandelt werden, da es zu spontaner, explosionsartiger Zersetzung kommen kann.

Wichtige Halogenkohlenwasserstoffe:

• Chloroform (CHCl₃) früher als Narkosemittel, heute als Lösungsmittel;
• Tetrachlormethan (CCl₄) als Lösungsmittel und früher auch als Feuerlöschmittel;
• Perchlorethylen (Cl₂C=CCl₂) Entfettungsmittel in der Metall- und Textilindustrie, besonders in der chemischen Textilreinigung;
• Trichlorfluormethan, FCKW (CCl₃F) als Treibgas bzw. Kühlmittel;
• Teflon (CF₂)n, ein Polyhalogenalkan.