Diskussion:Benzol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Inhaltsverzeichnis 1 destabilisiert vs. delokalisiert 2 -trien? 3 Benzen vs. Benzol 4 Anderes Verfahren 5 Gefahrensymbole 6 Beiträge aus dem Review , 26 Septemper 7 Gefährlichkeit 8 Benzolemissionen 9 Verbesserungsvorschläge 10 Beiträge aus der Exzellenz-Diskussion (27.9.-17.10.2004) 11 Geschichte 12 Weitere Diskussion 13 Begriff "Elektronenwolke" 14 nochmals: Benzol oder Benzen? 15 Korrekturvorschlag... 16 spektroskopische Eigenschaften 17 physikalische Eigenschaften 18 Reaktionsformel für Vollständige Oxidation des Benzols 19 polycyclisch 20 wer hat den da rumgespielt? 21 thermischer Koeffizient 22 Strukturformel

[Bearbeiten] destabilisiert vs. delokalisiert

Ich kann mich auch irren, aber muss das unter dem vorletzten Bild nicht "delokalisiert" heißen? "Destabilisiert" ist für mich irgendwie wiedersrüchlich zum aromatischen Charakter der Verbindung, sie ist grade dadurch ja stabiler.

--Dr. Zoidberg 16:28, 27. Feb 2004 (CET)

[Bearbeiten] -trien?

Cyclohexatrien gibts nicht... der Name "-trien" deutet auf ein nichtaromatisches konjugiertes System hin das hier nicht existiert.

Jein. Cyclohexatrien ist jedenfalls kein Benzol. Rein theoretisch kann es C. geben, es wäre aber sehr sehr instabil, möglicherweise explosiv, und würde ansonsten zu Benzol "zerfallen". --Arbol01 00:34, 18. Mai 2004 (CEST)

BTW: Ich habe die Bezeichnung herausgenommen. --Arbol01 00:34, 18. Mai 2004 (CEST)

Ich sehe das anders. Benzol ist 1,3,5-Cyclohexatrien. Die alte Vorstellung, die Bindungen müssten lokalisiert sein, ist falsch. Dennoch beschreibt der Name die Konstitution, also den Molekülbau, völlig korrekt, und 1,3,5-Cyclohexatrien ist daher ein korrekter Name für Benzol. Er sagt das Wesentliche (Ring mit drei alternierenden Doppelbindungen) richtig aus, und das Phänomen der Mesomerie und der Aromatizität ist jedem heute so geläufig, dass man einfach weiss oder wissen sollte, dass Doppelbindungen in einem solchen System nicht lokalisiert sind. 1,3,5-Cyclohexatrien gibt es, es ist Benzol und es ist auch kein Problem, Benzol so zu benennen - außer dass der Name Benzol eben bekannt und gebräuchlich ist.

Es wäre auch didaktisch klug, Benzol als Cyclohexatrien zu bezeichnen, da die Nomenklatur zunächst anhand der Alkane und Cycloalkane gelehrt wird, so dass die Schüler und Studenten in der Lage sein sollten, dem Namen Cyclohexatrien die richtige Struktur zuzuordnen. Ich glaube, dass viele Schüler - selbst diejenigen, die schon von der Addition an die Doppelbindung gehört haben - den krassen Widerspruch des Verhaltens des Benzols zu dem der Alkane nicht wirklich als solchen empfinden, und die Verwirrung der früheren Chemiker und die mühevolle Suche nach der richtigen Formel ist ja glücklicherweise nur noch Historie. Warum sollen dann längst überwundene Probleme mit veralteten Bindungsvorstellungen ein Hindernis bei der Benennung des Benzols als Cyclohexatrien bilden? --Nick B. 11:37, 14. Feb 2005 (CET)

-trien gibt lediglich die Zahl der Doppelbindungen an. Ich kann wirklich nicht erkennen, dass der Ausdruck -trien behaupten solle, es wäre kein aromatisches System vorhanden. Der Ausdruck -trien macht doch darüber gar keine Aussage! Höchstens in Fällen wie beispielsweise beim ortho-Xylol muss man sich darüber im klaren sein, dass mit der Bezeichnung 1,2-Dimethyl-1,3,5-cyclohexatrien lediglich angegeben werden soll, dass die Doppelbindungen alternieren, d.h. mit Einfachbindungen abwechseln. Die Position der Doppelbindung ist aufgrund der Mesomerie aber ansonsten nicht festgelegt.

Die Elektronen in den Orbitalen sind ja in ständiger Bewegung, es kann also durchaus mal passieren, dass in einem Moment zwischen den Atomen 1 und 2, 3 und 4 sowie 5 und 6 jeweils zwei Elektronen befinden. Das wäre nichts besonderes und im nächsten Moment wären die Elektronen ohnehin wieder woanders. Die Bewegung der Elektronen ist so schnell, dass die Atomkerne darauf praktisch nicht reagieren, wenn sich die Elektronenverteilung im zeitlichen Mittel nicht ändert. Andererseits sind auch die Atomkerne in ständiger Bewegung, sie schwingen, und zwar umso mehr, je höher die Temperatur ist. In Flüssigkeit und Gasphase könnte es durch Stöße auch mal passieren, dass drei Bindungen kürzer sind als die drei anderen, wie man es ja für lokalisierte Doppelbindungen erwarten würde. Auch das wäre nichts besonderes, und würde dann einfach in Schwingungen umgesetzt. Wieder anders ist es, wenn z.B. durch UV-Licht Elektronen in die Antibindenden Orbitale gebracht werden. Ich kann mir vorstellen, dass bei einem solchen angeregten Molekül unter Umständen die hohe Symmetrie des Benzols verlorengeht. Ich kann aber nicht sehen, dass dabei ein 1,3,5-Cyclohexatrien mit streng lokalisierten Doppelbindungen entstehen könnte, und Spekulationen über die Explosivität dieses Gedankenkonstrukts sind daher substanzlos im wahrsten Sinne des Wortes. --Nick B. 11:37, 14. Feb 2005 (CET)

"es wäre auch didaktisch klug, Benzol als Cyclohexatrien zu bezeichnen, da die Nomenklatur zunächst anhand der Alkane und Cycloalkane gelehrt wird, so dass die Schüler und Studenten in der Lage sein sollten, dem Namen Cyclohexatrien die richtige Struktur zuzuordnen."

Genau das finde ich verwerflich. Abgesehen davon, das die Studenten das sicher nicht mehr lernen, habe ich diesen Effekt in der Schule ja erlebt. Ich habe Benzol als Cyclohexatrien in der Schule, bzw. schon vorher in Chemiebüchern (die es hoffentlich nicht mehr gibt) kennengelernt. In der Berufschule, und in der FOS habe ich mich dann schwer getan, diesen unnützen Ballast, aus dem Chemieunterricht un der regulären Schule, abzuwerfen, als nämlich die korrekte Darstellung des Benzols, und der konjugierten Doppelbindungen gelehrt wurde.

Nein, ich kann diese veraltete Vorstellung des Benzols nicht akzeptieren. --Arbol01 12:28, 14. Feb 2005 (CET)

Die Nomenklatur der Alkane, Alkene, Cycloalkane und -alkene muss selbstverständlich auch heute noch gelehrt und gelernt werden, sie ist in vielen Bereichen ja auch verbindlich. Wenn aber Hexan, Hexen, Cyclohexan und Cyclohexen, sowie Dien und Trien bekannt sind, dann ist die Bezeichnung Cyclohexatrien doch kein Ballast, sondern ergibt sich lediglich nach den schon bekannten Regeln. Nur für den Fall, dass jemand sich für Benzol interessiert, ohne diese grundlegenden Regeln zu kennen, kann ich Dir zustimmen. Alkane, Alkene und Alkine werden aber doch im zumindest im Gymnasium in der 9. oder 10. Klassenstufe gelehrt, so dass zumindest in diesem Fall auch die Nomeklatur bekannt sein sollte.

Wie oben gesagt, aus dem Namen 1,3,5-Cyclohexatrien folgt eine korrekte Struktur für das Benzol - einschließlich konjugierter Doppelbindungen. Wo bitte liegt da der Ballast? Wenn man die Nomenklatur kennt - ich gebe ja zu, die der Cyclotriene ist nicht gerade besonders geläufig - gibt es da keinen Ballast. Die veralteten Vorstellungen liegen doch nicht im Namen Cyclohexatrien! Sie liegen doch eher in dem Missverständis, die Lewisschreibweise eines Moleküls würde seine Bindungen vollständig beschreiben. Das ist nicht nur beim Benzol falsch, sondern immer dann, wenn es delokalisierte, nicht auf ein oder zwei Atome beschränkte Molekülorbitale gibt - und auch in anderen Fällen, wie z.B. dem Sauerstoff, für das die möglichen Lewisformeln ja die Orbitale und ihre Besetzung auch nur unvollständig beschreiben. --Nick B. 14:29, 14. Feb 2005 (CET)

Ich denke, dass es auch wichtig ist, Benzol als Cyclohexatrien zu kennen. Denn nur daraus kann man erkennen, dass es im Grunde genommen zwei mesomere Grenzformeln gibt, die ein Gleichgewicht eingehen, dass dann energetisch begünstigt ist (->Delokalisation). Weiterhin ist es gerade im Zusammenhang mit Reaktionsmechanismen (umklappen von DBs), mesomeren Effekten (Farbstoffe) oft auch viel verständlicher und entscheidend, Benzol in seiner Cyclohexatrien-Struktur zu schreiben. --82.135.9.242 18:24, 23. Mai 2006 (CEST)

1,3,5-Cyclohexatrien ist ein Irrweg. Man sollte sich vor Augen halten, das die Vorstellung von Doppelbindungen eine Krücke ist. In wirklichkeit gibt es keine Doppelbindungen. Eine Doppelbindung ist, nach dem heutigen Modell eine pi-Bindung, die zusätzlich zu der sp2-Bindung existiert. Bei konjugierten Doppelbindungen, insbesondere beim Benzol, bilden die pi-Bindungen ein gemeisames Ganzes. Das bewirkt, das die Additions-Regeln beim Isopren und bei Benzol micht mehr gelten. Würde es sich bei Benzol um gewöhnliche Doppelbindungen handeln, so könnte man problemlos Benzol z.B. mit Brom reagieren lassen (Additionsregel). Tatsächlich bilden die 6 pi-Bindungen des Benzols aber uberlagernd drei bindende und drei antibindende Zustände aus, so daß die Reaktionsarten des Benzols nucleophile und elektrophile Substitutionen sind.

Es gibt kein 1,3,5-Cyclohexatrien. Von diesem Gedanken sollten sich die Schulen verabschieden, und von diesem Gedanken sollten sich auch hier einige Leute verabschieden. --Arbol01 23:20, 23. Mai 2006 (CEST)

[Bearbeiten] Benzen vs. Benzol

Ich bin dafür, sämtliche Stoffe nach der internationalen Schreibweise einzusortieren, also in diesem Falle unter Benzen, und bei den bekannten Trivialnamen Redirects anzulegen. 172.178.113.20 19:28, 18. Sep 2004 (CEST)

Ich glaube, das macht keinen großen Unterschied, auch wenn du auf Benzen klickst wird du hierher kommen, außerdem ist das in der WP glaube ich so geregelt. Ich gerade bei sehr großen Molekülen ware es sinnlos. Diskutiere das aber bitte hier Wikipedia:WikiProjekt Chemikalien. Werweiß schon das Benzol eigentlich Benzen heißt?.--Van Flamm 19:41, 18. Sep 2004 (CEST)

Ich bin dagegen. Die angelsächsische Literatur verwendet naturgemäß "Benzene" so wie "Sodium", im Deutschen hieß es schon immer "Benzol" und "Natrium". In den Endzügen der DDR versuchte man von dort, "BENZEN" und "TOLUEN" in der deutschen Fachliteratur zu etablieren. Die deutschen Fachzeitschriften standen damals Kopf!!! Das "Organikum" war schon immer witzig zu lesen. Den heutigen Studenten wollen wir doch ersparen, laufend zwischen deutschem BENZOL und BENZEN sowie engl. BENZENE umzudenken. Die Nomenklatur der subst. Aromaten wäre hiervon genauso betroffen. Das alles behindert die Lernfreude. Ähnlich widerlich finde ich die Bezeichnung "REPPE-ETHIN"-Chemie. Ich habe gehört, Reppe hat sich bereits im Grab rumgedreht. Zum Glück müssen Liebig's Annalen nicht gemäß der deutschen Rechtschreibreform umgeschrieben werden. Mir persönlich machte es Freude, in den alten Schwarten von Thierkohle und ähnlichem zu lesen. Das war fortschrittsweisende Literatur - damals. mfg --Drdoht 18:58, 19. Mär 2006 (CET).

Benzol ist weiterhin erlaubte Trivialbezeichnung der deutschen Nomenklatur-Empfehlungen (D. Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie, Berlin 2006). Muß also keineswegs nach Benzen umgeschrieben werden, wie einige Eifrer meinen. -- Thomas 23:41, 9. Sep 2006 (CEST)

[Bearbeiten] Anderes Verfahren

In der Petrolchemie-und Kraftstoffe AG in Schwedt/Oder wurden von 1982 bis 1991 grosse Mengen Benzol im "THDA"-Verfahren hergestellt (Thermical Hydro De Alcylation). Bei 780 °C und einem Druck von 40 bar wurde die CH₃ -Gruppe des eingesetzten Toluols abgespalten. Trägergas im Reaktor war 90 %iger Wasserstoff. Nach Abkühlung und der Gas-Flüssigkeits-Trennung sowie Reinigung wurde Reinstbenzol (ca. 99,5 %ig) in einer 70 m hohen Kolonne abgezogen. Dieses Benzol wurde überwiegend in die Bundesrepublik verkauft. Das Verfahren stammte von der US-amerikanischen Firma UOP, beim Bau der Anlage war die japanische Toyo Engineering Corp. federführend. Vielleicht könnte das im Punkt Herstellung erwähnt werden. (Aus wirtschaftl. Gründen wurde die Produktion 1991 eingestellt. Es gab zur gleichen Zeit in Saudi-Arabien eine gleichartige Anlage. Ob das Verfahren heute noch angewandt wird und wenn ja, wo - entzieht sich leider meiner Kenntnis.) Gruss Geograv 01:41, 19. Sep 2004 (CEST)

Nachtrag: Die Benzolherstellung im THDA-Verfahren war ab 1991 nur deshalb nicht mehr wirtschaftlich, weil das Erdöl aus Russland (via Pipeline) nicht mehr mit Verrechnungs-Rubeln bezahlt wurde. Es war der Unterschied des relativ günstigen Rohstoffeinkaufs zum Erlös beim Verkauf verschiedener Erdölprodukte in die Bundesrepublik, nach Frankreich etc. Der Betrieb orientierte bei der Neuaufstellung nach der politischen Wende mehr in Richtung Kraftstoffproduktion (hohe Nachfrage wegen 1. Golfkrieg). Laut [1] wird heute wieder Benzol produziert (werde nachfragen, ob im Crackverfahren oder in THDA). P.S. Seit 15 Jahren bin ich nicht mehr in diesem Betrieb beschäftigt, wenn man sich heute das Gefahrenpotential des Benzols (von 1987 bis 1990 hieß es auch im PCK Schwedt Benzen) vor Augen führt, möchte man nicht mehr glauben, dass es in den Siebzigern unter den Beschäftigten als gutes "Waschbenzin" galt. Auch ich habe als Lehrling damit Ölflecken entfernt. Zeitversetzt um einige Jahre wurden die Gefahren auch in der DDR thematisiert und der Arbeitsschutz den neuen Erkenntnissen angepaßt, was auch auf andere Stoffe wie Formaldehyd oder Asbest zutraf. Geograv 00:05, 26. Sep 2004 (CEST)

[Bearbeiten] Gefahrensymbole

Gefahrensymbole: Wären die für Benzol nicht eigentlich "sehr giftig" und "hochentzündlich"? Sven Jähnichen 22:57, 26. Sep 2004 (CEST)

no, für das "kann Krebs erzeugen" gibt's das "T" = giftig, was heißen soll "behandele es so, als wäre es eine giftige Substanz". Und aufgrund des Flammpunkts ist nur ein "leichtentzündlich" drin = "F+". "HOCHENTZÜNDLICH" wären brennbare Gase wie Butan. mfg --Drdoht 19:05, 19. Mär 2006 (CET).

[Bearbeiten] Beiträge aus dem Review , 26 Septemper

Jaja, schon wieder ein nervender Chemiker ich weiß :).Hab mal versucht Sansculottes tollem Bild einen gleichwertigen Artikel zu schreiben, ich weiß es gibt noch einige Schwachstellen aber ansonsten?Was haltet ihr von dem Artikel, ist er verständlich?--Van Flamm 16:32, 25. Sep 2004 (CEST)[bearbeiten]

Hallo van Flammm, Dein Artikel gefällt mir gut. Ich bin eben einmal durchgegangen. Beim Abschnitt Gefahren und Vorsichtsmaßnahmen zum Beispiel würde ich mir ein paar Präzisierungen wünschen: Was ist eine Benzolsucht, gibt es tatsächlich Leute, die das Schnüffeln? Weiß man näheres, wie Benzol Knochenmark und Organe schädigt? Und der Abschnitt könnte noch ein bisschen gestrafft werden, ich habe grade schon ein klein wenig angefangen. Gruß, Nina 20:11, 25. Sep 2004 (CEST)

Leute, die Benzol schnüffeln gibt es natürlich nicht, oder gab es nicht lange (dreckiger Humor), auf da Knochenmark wirkt es, würde ich sagen, weil es rote Blutkörperchen angreift, im Konochenmark, wird das Blut gebildet, außerdem gibt es dort teilweise Fett, Benzol greift dieses an.--Van Flamm 20:43, 25. Sep 2004 (CEST)

Ich habe mal ein wenig medizinisches ergänzt, hätte hier auch noch was zu akuten und chronischen Vergiftungen, was IMHO allerdings zu weitführen würde. Ansonsten bin ich mal wieder begeistert. Keine Angst, du wirst wohl nie ein nervender Chemiker, im Gegenteil bin ich fast schon am Überlegen, ob wir nicht nen Van-Flamm-Fanklub bräuchten. Also, immer wiete so, u glaubst gar nciht, wie langweilig Wale und Fliegen werden, wenn man nicht zwischendurc auch mal was anderes zu lesen bekommt. -- Necrophorus 20:56, 25. Sep 2004 (CEST)

Nervende Chemiker sind zwischen all den nervenden Biologen doch eine ganz angenehme Abwechslung ;-) Also, Artikel gefällt mir sehr gut. Kleiner Tipp: In der englischen Wikipedia steht noch was von einem deutschen Chemiker namens Eilhard Mitscherlich, der im 19. Jahrhundert in der Benzolforschung eine größere Rolle gespielt hat. Vielleicht gibt es da ja noch interessante Details: [2]. -- Baldhur 21:19, 25. Sep 2004 (CEST)

Also hab noch nen bisches was ergänzt, auch bezüglich Mitscherlich, habt ihr noch mängel, ansonsten bring ich ihn zu den Kandidaten?Oder was meint ihr?--Van Flamm 18:17, 27. Sep 2004 (CEST)

Von mir gibts diesbezglich keinen Widerspruch, allerdings musst du versprechen, bald wieder für Nachschub des nervenden Chemikers im Review zu sorgen >;O) -- Necrophorus 20:37, 27. Sep 2004 (CEST)

[Bearbeiten] Gefährlichkeit

Die Aussage Benzol ist hochgefährlich gehört nicht in einen exzellenten Artikel. Benzol ist nicht hochgefährlich. Es ist einer der ganz wenigen Stoffe von denen man weiss, dass sie krebserregend sind. Als Arbeitsstoff ist es jedoch recht einfach zu handhaben, es ist weder sehr leicht brennbar noch leicht explosiv, eine kurzzeitige Exposition der Haut ist unbedenklich. Hochgefährlich ist vielleicht CS₂ oder Plutonium-Pulver. "Entdeckt" wurde Benzol wahrscheinlich 1824. 1825 wurde dei Entdeckung publiziert. Die Literatur ist da nicht eindeutig. (Primärliteratur habe ich z.Zt. nicht greifbar). --193.47.104.38 09:43, 28. Sep 2004 (CEST)

Es ist die verbreiteste Darstellung der Entdeckung, es gibt überall zu jeder Sache spekulationen, so wie hier wird es aber meist dargestellt.--Van Flamm 14:34, 28. Sep 2004 (CEST)

Als gutes Lösungsmittel kommt es als "Universalreiniger" in vielen Laboratorien zum Einsatz, im normalen Haushalt wird es dagegen nicht benutzt = mir wird schlecht. In welchen Laboratorien wird es noch als Universalreiniger verwendet? Das sollte seit fünfzig Jahren nicht mehr vorkommen. --193.47.104.38 09:52, 28. Sep 2004 (CEST)

Zu diesem Punkt weiß ich aus eigener Erfahrung, dass es zumindest in den biologischen Labors der FU Berlin und auch am MPI Pflanzenphys Golm und MPI Molbio Dahlem regelmäßig genutzt wird. Was davon zu halten ist, ist eine andere Frage, es ist allerdings prima um hartnäckige organische Farbstoffe zu lösen. -- Necrophorus 10:37, 28. Sep 2004 (CEST)

ich arbeitete selbst einige Jahre in einem analytischen Labor. Bereits 1977 wurde ich aber instruiert, dass Benzol nur noch als Vergleichssubstanz in der Analytik eingesetzt werden dürfe. Wo es tatsächlich noch als (Lack-)Lösungsmittel eingesetzt wird, sollte man sich eine Strafanzeige gegen die Vorgesetzten überlegen. --193.47.104.38 11:23, 28. Sep 2004 (CEST)

Das ist sicher richtig, ändert jedoch nichts an der Tatsache, dass Benzol als Reiniger zur Anwendung kommt, und das nicht selten. -- Necrophorus 11:58, 28. Sep 2004 (CEST)

Meine Erfahrung in einem Uni-Labor (Biochemie) war, dass in meinem Ringbuch nach einem Jahr sämtliche Ringe korrodiert waren. Die waren vorher verchromt oder vernickelt, jedenfalls glänzend gewesen. Das heisst zwar nichts zu Benzol, relativiert aber mE die Aussagekraft von Labor-Usancen hinsichtlich der Gefährlichkeit. Dass uns mal ein Abzug explodiert ist, hat uns sogar ins Fernsehen gebracht, leider nur ins dritte Programm, es hatte nur Sachschaden gegeben. Mein Vorschlag hinsichtlich Gefährlichkeit: Im ordentlichen Deutschland gibt es für alles eine Vorschrift, beispielsweise eine Gefahrenschutzverordnung. Die kann man für sowas heranziehen. Sadduk 12:18, 28. Sep 2004 (CEST)

[Bearbeiten] Benzolemissionen

90% der Emissionen gehen auf Kraftfahrzeuge zurück. In der Luft liegt die Benzolkonzentration bei 1 bis 160 µg pro m³ Luft = veraltete Zahlen.

Aus einem BUWAL-Bericht

Zirka 75 Prozent davon verursacht der motorisierte Strassenverkehr. ... Die maximalen Benzolkonzentrationen in der Nähe von vielbefahrenen Strassen liegen in der Schweiz heute noch bei etwa 5 Mikrogramm pro Kubikmeter (µg/m3) im Jahresmittel. Die durchschnittliche Belastung der Bevölkerung beträgt im Mittel zirka 2 µg/m3. Die Belastung hängt aber nicht nur von der Aussenluftkonzentration ab, sondern auch von der Aufenthaltsdauer an Orten mit Spitzenbelastungen wie Tankstellen oder Tiefgaragen. --193.47.104.38 09:58, 28. Sep 2004 (CEST)

Ja und warum schreibst du das in die Diskussionseite und änderst es nicht in den Artikel? Sei mutig, trau dir was zu!:).--Van Flamm 14:43, 28. Sep 2004 (CEST)

Nur keine Hast! Kleine Änderungen habe ich ja schon gemacht. Aber korrekte und gute deutsche Formulierungen fallen mir schwer. (und übrigens: der Artikel ist gut! Und bis zum Ende der Abstimmung schafft er es sicher zu den exzellenten). --193.47.104.38 16:03, 28. Sep 2004 (CEST)

Na dann ich sags nur, weil das Nicht-mutig-Sein ein typisches Anfängersyndrom ist :).--Van Flamm 16:07, 28. Sep 2004 (CEST)

Na ja, so ein paar hundert Edits hab ich auch schon auf dem Buckel ;-) --193.47.104.38 16:56, 28. Sep 2004 (CEST)

Mmh, sieht man dir gar nciht an >;O) -- Necrophorus 17:02, 28. Sep 2004 (CEST)

[Bearbeiten] Verbesserungsvorschläge

• Zum Abschnitt "Geschichte": wann wurde das Konzept der delokalisierten Elektronenwolke eingeführt? Ich finde, das sollte unbedingt in den Abschnitt rein, schließlich stellt es den eigentlichen Schlusspunkt der historischen Strukturformeldebatte dar. "Bis vor einigen Jahrzehnten war man sich..." - geht das auch präziser? Gibt es wirklich nicht mehr zur Induestrie/Anwendungs/Umwelt-Geschichte zu erzählen?
• "Benzol riecht aromatisch" klingt seltsam (als Nicht-Chemiker denk ich da an Parmaschinken oder Pfeifentabak). Wäre vielleicht "Benzol hat einen charakteristischen Geruch" o.ä. besser?

done

• Im Text wird nirgends erwähnt, dass Benzol ein planares Molekül ist. Schönen Gruß --Juesch 19:28, 29. Sep 2004 (CEST)

done

Die Eigenschaften von Reinbenzol sind durch die DIN-Norm 51633 festgelegt. Ist das wichtig ? Wäre es nicht besser, wenn wir die Eigenschaften vollständig beschreiben als auf eine Norm verweisen ? Und wie sollen die Eigenschaften über eine Norm festgelegt werden ? Sollen wir vielleicht auch noch die UN-Nummer und wie sie nicht alle heißenhinzufügen ? --Van Flamm 10:17, 4. Okt 2004 (CEST)

Neben Prisman und Dewar-Benzol könnten auch noch Benzvalen und Dicyclopropenyl als C₆H₆-Verbindungen erwähnt werden. --Himmelblau

[Bearbeiten] Beiträge aus der Exzellenz-Diskussion (27.9.-17.10.2004)

Gleichfalls hier archiviert. -- :Bdk: 04:07, 18. Okt 2004 (CEST)

aus dem Wikipedia:Review

• ohne Votum, da Hauptautor. Dürfte eigentlich alles drin sein, im Rewiew gabs nur positives Echo. Also mir gefällt er aber ich bin ja voreingenommen. --Van Flamm 20:49, 27. Sep 2004 (CEST)
• pro: Mir gefällt e auch, aber das habe ich ja schon im Review gesagt. De Artikel enthält alles, was man IMHO über den Stoff wissen muss und sollte. -- Necrophorus 21:05, 27. Sep 2004 (CEST)
• pro: Das finde ich auch. Nina 21:39, 27. Sep 2004 (CEST)
• pro: Sogar für Chemie-Hasser wie mich verständlich. Dickes Lob. --TobiasEgg 22:07, 27. Sep 2004 (CEST)
• leider contra (von einem Nicht-Chemiker):

• Sollte man nicht in der Einleitung das "hochgefährlich" etwas präzisieren?

Geschehen.--Van Flamm 14:16, 28. Sep 2004 (CEST)

• Im Abschnitt über die Geschichte: Wie war man eigentlich damals auf die richtige Summenformel gekommen? "...unter der Arbeit von August Wilhelm von Hofmann..." klingt etwas seltsam - ist das typischer Chemiker-Jargon? "Vier Jahre später begann die industrielle Herstellung des Benzols..." - weshalb gab es damals einen Bedarf an Benzol? Wie hat sich die industrielle Bedeutung von 1849 bis heute entwickelt? Wäre es nicht besser, zwei getrennte "Geschichten" zu erzählen, eine "akademische Geschichte" (Entdeckung, Gelehrtenstreit über die Strukturformel,...) und eine "industrielle Geschichte" (Kommerzialisierung, Anwendungen, Bedeutung im Wandel der Zeit, Ersatzlösungen...)?

Auf die Summenformel kommt man wohl leicht , wenn man die Produkte die bei einer Reaktion des Benzols und deren Mengen analysiert, kann man au die Summenformel zurückschließen.Der seltsame Satz wurde sprachlich vberbessert. Ich denke man kann beide Geschichten in einem Absatz erzählen.--Van Flamm 14:40, 28. Sep 2004 (CEST)

• Im Abschnitt "Eigenschaften": Warum ist das Ausbleiben der Additionsreaktion mit Bromwasserstoffsäure ein wichtiges Merkmal?

Guckt man sich die vier Verbindungen Cyclohexan, Cyclohexen, 1,3-Cyclohexadien und das BEnzol die Strukturformeln an (ohne von den delokalisierten Elektronen zu wissen), so würde man denken Benzol wäre am reaktivisten und müsste wie ie vorherigen Verbindungen die Additionsreaktion eingehen, ut sie aufgrund der Stabilität durch die Delokalisation der Elektronen nicht. Deswegen ist dies wichtig, wird bald im Artikel ergänzt hab diese Woche aber nur wenig Zeit... --Van Flamm 14:16, 28. Sep 2004 (CEST)

• Im Gefahren-Abschnitt: Was ist eine "biologisch reaktive Substanz"?

Von Necro verbessert.--Van Flamm 14:16, 28. Sep 2004 (CEST)

• Im Abschnitt "Herstellung": Welches der Verfahren ist am wichtigsten?

Meiner Meinung nach das auf Steinkohlebasis, kann aber keine Zahlen nennen, jemand anerer Meinung?--Van Flamm 14:16, 28. Sep 2004 (CEST)

Zahlen werden noch geliefert. --193.47.104.38 16:16, 28. Sep 2004 (CEST)

• Den Stil finde ich streckenweise arg holprig (z.B. zwei mal "Rauschzustand" in einem ziemlich doppelt-gemoppelten Satz oder verklausuliertes Advokatendeutsch in dem Satz "Eine Ausnahme..., aber auch..., in Europa nicht, ansonsten...nur..."), ebenso die Grammatik (z.B. "Längerfristiges Aufnehmen von kleineren Benzolmengen führen..."). Schönen Gruß --Juesch 08:11, 28. Sep 2004 (CEST)

Ändere den Stil einfach, Stil und Rechtsschreibung, da bin ich nicht besonders gut.--Van Flamm 14:16, 28. Sep 2004 (CEST)

Sorry das ich zwischen deine Kritik gechrieben hab ich weiß es ist unhöflich, aber so ist am leichtesten sie abzuarbeiten.--Van Flamm 14:16, 28. Sep 2004 (CEST)

• noch contra: zu vieles ist nicht ganz korrekt (siehe Diskussion zum Artikel)). --193.47.104.38 10:02, 28. Sep 2004 (CEST)
• pro auch ein bisschen als Vorschuss. --193.47.104.38 16:59, 28. Sep 2004 (CEST) IP-Stimmen werden nicht gewertet
• pro Wikinator (Diskussion) 15:08, 28. Sep 2004 (CEST)
• pro wie im Review bereits gesagt -- Baldhur 21:51, 28. Sep 2004 (CEST)
• pro sauber und ordentlich geschriebener Artikel --finanzer 22:06, 28. Sep 2004 (CEST)
• pro informativ - nichtsdestotrotz ein paar Anmerkungen: Bis vor einigen Jahrzehnten war man sich der Giftigkeit des Benzols nicht bewusst - geht das genauer (auch ab wann erste Aufklärungskampagnen stattfanden)? Eine prinzipielle Frage: sollten "Strukturformel" und "Kalottenmodell" Links sein? Was ein "π-Elektron" findet sich nicht unter dem Link "Elektron" und auch nicht unter "Chemische Bindung" (ich sehe es zumindest nicht). Das "hochreaktive Epoxid" (?) hat einen Link verdient, selbst wenn er noch rot ist ... Was sind Hydroxylradikale? Der Abschnitt "Herstellung" holpert noch ein wenig. Der Artikel Substitution ist weder Fisch noch Fleisch - die chemische Substitution bräuchte einen eigenen Artikel (?). Auch das Kapitel "Anwendungen" ist noch ein wenig unrund. -- Schusch 23:17, 29. Sep 2004 (CEST)

Bin mal ein wenig auf deine Kritik eingegangen.--Van Flamm 18:07, 1. Okt 2004 (CEST)

prima; Frage noch: machen die Kfz-Emissionen nun 75 % oder 85 bis 90 % aus? (Vorkommen und Benzolemissionen) -- Schusch 21:59, 1. Okt 2004 (CEST)

im Jahr 2000 waren in der Schweiz 75% der Kfz-Emissionen Benzol, dies entsprach 1400 Tonnen Benzol, ich denke das dürfte in Deutschland mit den 75% genauso sein.--Van Flamm 14:18, 2. Okt 2004 (CEST)

• pro Master of Desaster 21:19, 30. Sep 2004 (CEST)
• Contra: Ohne euch den Tag verderben zu wollen...mir fehlen noch Reaktionsgleichungen für die Herstellung von Benzolderivaten wie Phenol, Anilin, usw. . --Zivilverteidigung 17:57, 1. Okt 2004 (CEST)

Ich habe mit Absicht nur wenig Beispiele für die Reaktionsgleichungen reingestellt, sozusagen als Vertretter für die anderen, ich denke es reicht zu sagen, dass gesagt wird(unter Anwendungen) dass es zur Herstellung der genannten Deriverate dient. Die Reaktionsgleichungen kann man dann wenn man sich brauchst elbst aufstellen, überleg doch wieviele Reaktionsgleichungen das werden würden?--Van Flamm 18:07, 1. Okt 2004 (CEST)

So viele wären das nicht. Ich dachte hauptsächlich an Anilin, Toluol und Phenol, weil das die wichtigsten Derivate sind (obwohl die glaube ich technisch teilweise anders hergestellt werden). Vielleicht mach ichs auch selbst, es sei denn es gibt hier heftige Gegenwehr. --Zivilverteidigung 21:32, 2. Okt 2004 (CEST)

Also, wenn du nur an die drei gedacht hast, die besonders wichtig sind, kann ich die morgen machen.--Van Flamm 21:56, 2. Okt 2004 (CEST)

• pro: Nach Recherche bleiben noch ein paar kleinere Punkte, die aber mittlerweile im Artikel bereinigt wurden. Gut gemacht!Contra: Sehr wichtiger Artikel aus dem Gebiet der Chemie, der auch sehr gut gemacht ist. Er ist aber noch nicht fehlerfrei - daher das Contra! Sven Jähnichen 11:03, 4. Okt 2004 (CEST)

"major points":

1. Die Gefahrstoffeingliederung (F, T) glaube ich nicht. Bitte recherchieren.

Doch stimmt, siehe a) die Weblinks zum Artikel b)ich hab hier ein Bild von Benzolbehälter liegen auf dem man eindeutig die Symbole F, T sehen kann. Außerdem hab ich Benzol auch schon so gesehen, imer im Behälter mit den Symbol (F, T), manchmal wird aber auch nur geschrieben, es gilt als giftig,, anstatt es ist giftig.--Van Flamm 21:44, 1. Okt 2004 (CEST)

Ich bin mir ziemlich sicher, dass es richtig ist.--Van Flamm 22:04, 1. Okt 2004 (CEST)

Ich habe in den amtl. Sicherheitsdatenblättern nachgesehen, da steht tatsächlich "T" und nicht "T+". In unseren Labors haben wir "T+" drauf, was im Zusammenhang mit mit der bekanntlich krebserregenden Wirkung von Benzol auch empfohlen wird. Aber wenn von Amtswegen her nur "T" drauf muss, dann sollte nur "T" in Wikipedia stehen (wie geschehen). Sven Jähnichen 11:52, 2. Okt 2004 (CEST)

"minor points":

1. Eigenschaften: "Benzol riecht aromatisch" - dies bitte kurz erklären und erwähnen, dass der Begriff "Aromat" darauf zurückzuführen ist.

Benzol hat einen charakteristischen Geruch, den man aromatisch nennt.--Van Flamm 21:44, 1. Okt 2004 (CEST)

1. Gefahren: Handelt es sich bei der letalen Dosis um die akut letale Dosis?

Meiner Meinung nach akute.--Van Flamm 21:44, 1. Okt 2004 (CEST)

1. Vorkommen und Benzolemmission: Woher kommen die Hydroxylradikale in der Atmosphäre?

Interessante Frage:Wer weiß es?Glaub ich aber ehr wichtig für Erdatmosphäre.--Van Flamm 22:04, 1. Okt 2004 (CEST)

• pro Schluck, die Chemiker hier in der Wikipedia sind gediegen -- Stahlkocher 18:54, 14. Okt 2004 (CEST)

[Bearbeiten] Geschichte

Im Abschnitt Geschichte, erster Absatz, steht: 1845 isolierte der englische Chemiker Charles Mansfield während seiner Arbeit unter Leitung von August Wilhelm von Hofmann Benzol aus Steinkohleteer. Desweiteren setzte er Benzol zu Nitrobenzol, Azobenzol und Benzolsulfursäure um.
Nach meinen Unterlagen ist dies nicht ganz in Ordnung oder missvertändlich:
1) Erst 1849 isolierte Charles Mansfield Benzol in reiner Form aus Steinkohlenteer. 1845 wurde das Benzol im St.-Teer durch v. Hofmann entdeckt.
2) Die Umsetzungen Benzol zu Nitrobenzol, Azobenzol und Benzolsulfursäure führte E. Mitscherlich durch.
3) Benzolsulfursäure sollte durch Benzolsulfonsäure ersetzt werden.
Thomas

Im Abschnitt Geschichte steht: Der Beweis der Gleichwertigkeit der Wasserstoffe im Benzolmolekül konnte von 1869 bis 1874 bewiesen werden. Das klingt verwirrend (Beweis beweisen). Es stellt sich die Frage, wie es bewiesen wurde (da ich es nicht weiß, will ich die Änderung nicht selbst vornehmen). Außerdem würde ich den Satz um einen Satz nach vorne bewegen
sba

[Bearbeiten] Weitere Diskussion

[Bearbeiten] Begriff "Elektronenwolke"

Elektronenwolke ist meiner Meinung nach kein präziser Begriff. Ich würde stattdessen Elektronenorbital benutzen.

[Bearbeiten] nochmals: Benzol oder Benzen?

Diese Frage hat sich mittlerweile fast zur reinen Geschmacksfrage entwickelt. Benzen ist genauso falsch wie auch Benzol, wenn man nur die systematischen Endungen nach den IUPAC-Regeln zugrunde legt. Die Endung -en wird in der systematischen Nomenklatur für Alkene verwendet, und Benzol ist kein Alken. Dies belegen wohl genügend Experimente, die aufgrund einer völlig anderen Reaktivität die Benzolaromaten von den Alkenen deutlich abgrenzen. Ebenso lässt sich zeigen, dass die Bindungsverhältnisse von denen in Alkenen verschieden sind. Die Benennung als 1,3,5-Cyclohexatrien ist demnach ebenfalls irreführend.
Man müsste schon eine eigene Namensendung für Aromaten erfinden, um diese Diskussion produktiv zu beenden, aber ob eine übertriebene Systematisierungswut der Chemie etwas nützt, halte ich für sehr fragwürdig.

Fazit: ob man Benzol oder Benzen sagt, ist im deutschen Sprachgebrauch eigentlich egal. Schließlich ist bereits der Namensteil Benz nichtsystematisch, warum dann einen Trivialnamen "künstlich" systematisieren?

Meine persönliche Meinung: ich bevorzuge die Bezeichnung Benzol, denn schließlich ist dies der historische Name, dessen Namensendung aufgrund der Herkunft aus dem Steinkohlenteeröl gewählt wurde. Dies gilt ebenso für Verbindungen wie Toluol, Xylol, Cumol, etc.
Die Bezeichnung Benzen ist meiner Meinung nach ein gescheiterter Korrekturversuch seitens der Nomenklaturbürokratie, denn man hat eine nach den Kriterien der Systematik falsche Bezeichnung durch eine andere (nach den selben Kriterien) ebenso falsche Bezeichnung ersetzt.
Lediglich ein Argument könnte für das Benzen sprechen, nämlich dass man damit einen Tribut an die Internationalisierung (oder besser: Amerikanisierung) leistet, wie auch schon bei der Umbenennung von Äther in Ether. ;-)

--Dschanz 16:21, 2. Feb 2006 (CET)

Benzen oder Benzol besteht faktisch NICHT aus Doppelbindungen. Jedoch halte ich die Bezeichnung Benzen für erheblich sinnvoller, da man die Struktur formal durch Doppelbindungen und einem Mesomeriemodell viel besser und einfacher erklären kann als mit irgendwelchen Orbitalen -ol dagegen ist die Endung für Alkohole, womit das Benzen wohl absolut gar nichts zu tun hat! Oder seht ihr noch eine Hydroxylgruppe? Also: Umbenennung nach Benzen! --Rocky16 12:38, 10. Apr 2006 (CEST)

[Bearbeiten] Korrekturvorschlag...

...zum Abschnitt Strukturformel und Nomenklatur: Auch wenn es sich (aus welchen Gründen auch immer) um die offizielle IUPAC-Nomenklatur handelt; die Bezeichnung Benzen ist genauso irreführend, wie Benzol.

Benzol hat keinen ungesättigten, sondern einen aromatischen Charakter. Wer diese beiden Begriffe verwechselt, oder gar den Benzolgrundkörper als "ungesättigt" bezeichnet, dürfte dies nach der gängigen Lehrmeinung an Universitäten in Prüfungen als Fehler angerechnet bekommen.

Daher sollte dieser Abschnitt entsprechend überarbeitet werden.

--Dschanz 17:57, 2. Feb 2006 (CET)

1.

Benzol (Benzen) ist sowohl ungesättigt (wäre es gesättigt, hätte es zwölf Wasserstoffatome) als auch aromatisch. Diese beiden Eigenschaften sind gut mit einander vereinbar (die Definitionen sind aber nicht deckungsgleich).

Wenn eine Verbindung ungesättigt ist, kann sie zum Beispiel ein Alken (eine Doppelbindung), ein Alkin (eine Dreifachbindung), ein Cycloalken (Carbocyclus mit einer Doppelbindung), ein Alkadien (zwei Doppelbindungen) usw. oder auch eine aromatische Verbindung sein. Mathematisch definiert: die aromatischen Verbindungen sind eine Teilmenge der ungesättigten Verbindungen.

Richtig wäre zu sagen (als Prüfungsempfehlung), es reicht nicht aus, Benzol als ungesättigte Verbindung zu bezeichnen (Benzol ist ungesättigt). Man muss unbedingt auch darauf hinweisen, dass es sich um eine aromatische Verbindung handelt.

2.

Benzen ist heute die Bezeichnung, die in der Chemie verwendet wird (als empfohlener IUPAC-Trivialname). Die Bezeichnung Benzol gilt eindeutig als historisch und überholt (wird aber immer noch verwendet - eher im "Laborslang" - aber gewiss nicht mehr in Fachzeitschriften - die allermeisten erscheinen überdies in englischer Sprache). Bei dieser Nomenklatur-Reform (in der deutschen chemischen Fachsprache) hat man sich an die englische Namensgebung angepasst. Dass es hier einen Unterschied gegeben hat, hat zu Problemen bei der Suche von Verbindungen geführt (und auch zu Missverständnissen). Die Endung -ol lässt an Alkohole oder Phenole denken. Bei Benzen besteht diese Gefahr nicht mehr. Dass es sich dabei um kein Alken handelt, weiß der Chemiker. Problematisch ist (für Laien im Deutschen vielleicht) die Verwechslungsmöglichkeit mit der Kohlenwasserstoffmischung, die als Benzin bezeichnet wird.

In bestimmten Fällen ist es sinnvoll und üblich, Trivialnamen zu verwenden (und nicht die systematischen). Grund: es ist unökonomisch, die langen, schwer zu merkenden, schwer aussprechbaren systematischen Bezeichnungen zu verwenden, wenn es sich um eine häufig verwendete Verbindung handelt.

---Wfx 23:00, 26. Aug 2006 (CEST)

---

[Bearbeiten] spektroskopische Eigenschaften

• Der Abschnitt, bei dem man sich erwartet, etwas über die spektroskopischen Eigenschaften der Verbindung Benzen zu erfahren, beschäftigt sich offensichtlich mit den spektroskopischen Eigenschaften der aromatischen Verbindungen insgesamt. Ansonsten wäre es ja möglich gewesen, die exakten Werte für Benzen anzugeben (vor allem gilt das für die Angaben zur NMR-Spektroskopie, genauer zur 1H-NMR-Spektroskopie). Diese Vorgangsweise empfinde ich als verwirrend. Da sollte es eine Korrektur geben.

---Wfx 23:11, 26. Aug 2006 (CEST)

Habe ich vor ein paar Tagen korrigiert und auch um Daten der 13C-NMR-Spektroskopie ergänzt (aus einem guten Fachbuch heraus).

Wfx 20:00, 29. Nov. 2006 (CET)

[Bearbeiten] physikalische Eigenschaften

Im Text steht: "In unpolaren, organischen Lösungsmitteln wie Ether und Alkohol ist Benzol gut bis unbegrenzt löslich, in Wasser jedoch nur schlecht (maximal 1,7 Gramm pro Liter)."

Alkohol steht in diesem Fall wohl für Ethanol (es wäre besser "Ethanol" zu schreiben). Vor allem sollte nicht geschrieben werden "unpolare, organische Lösungsmittel". Warum? Ethanol gilt nicht als unpolares Lösungsmittel. Bei den organischen Lösungsmitteln zählt es auf jeden Fall zu den polaren. Methanol und Essigsäure wären noch polarer.

[Bearbeiten] Reaktionsformel für Vollständige Oxidation des Benzols

Warum gehen zwei Moleküle des Benzols in die Gleichung ein? Es geht doch auch mit einer Benzolmolekül: eine Benzolmolekül + fünfzehn Sauerstoffatome ---> drei Wassermoleküle + sechs Kohlenstoffdioxidmoleküle. Rechnet doch mal nach.

Max , 24.07.06

stimmt schon so: oder die ganze Gleichung durch zwei teilen:

1 C6H6, 7,5 O2, 6 CO2, 3 H2O --Kino 23:48, 24. Jul 2006 (CEST)

[Bearbeiten] polycyclisch

Im Text "weitere aromatische Ringe führen zu polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAKs) wie: Naphthalin..."

Ist Naphthalin bereits ein polyzyklischer KW? Er enthält doch nur zwei Ringe.

[Bearbeiten] wer hat den da rumgespielt?

die infobox is links un darunter steht irgendwas mit "ist in autokraftsoff enthalten.is egal"

hops

[Bearbeiten] thermischer Koeffizient

thermischer Koeffizient

Könnte man diesen roten Link thermischer Koeffizient nicht löschen (oder umbenennen)?? Ist nich gerade ästhetisch in einem exzellenten Artikel. MFG--Crazy-Chemist 22:10, 20. Sep 2006 (CEST)

[Bearbeiten] Strukturformel

Aus dem Artikel geht nicht die nach IUPAC vorgeschriebene Struckturformel hervor. Darf man den Kreis und die Doppelbindungen zeichnen oder muss man den Kreis zeichnen? Lars Bergemann 16:45, 30. Nov. 2006 (CET)