1-Butanol

1-Butanol (auch n-Butanol oder nach IUPAC Butan-1-ol) ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zur Gruppe der Alkanole, die wiederum zu den Alkoholen gehören.

Inhaltsverzeichnis

1 Gewinnung und Darstellung
2 Eigenschaften
- 2.1 Physikalische Eigenschaften
- 2.2 Chemische Eigenschaften
3 Verwendung
4 Sicherheitshinweise
5 Wiki/Weblinks

[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung

Darstellen kann man 1-Butanol auf zweierlei Weise. Eine Möglichkeit ist die Hydroformylierung von Propen mit anschließender Hydrierung eines entstehenden Reaktionsproduktes:

$\mathrm{2 \ H_3C{-}CH{=}CH_2 + 2\,CO + 2\,H_2 \longrightarrow}$ $\mathrm{H_3C{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO + H_3C{-}CH(CHO){-}CH_3 \ }$

Propen reagiert mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal.

$\mathrm{H_3C{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO + H_2 \longrightarrow}$ $\mathrm{H_3C{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}OH \ }$

Das entstandene Butanal reagiert mit Wasserstoff zu 1-Butanol weiter.

Eine andere Möglichkeit besteht in der Fermentation von Zucker und Stärke mithilfe von Clostridium acetobutylicum.

[Bearbeiten] Eigenschaften

[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften

1-Butanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, stechendem Geruch. Wie alle Butanole ist 1-Butanol brennbar. Man kann 1-Butanol mit allen gebräuchlichen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Ether, Glykol, Alkoholen, Ketonen und Aldehyden beliebig mischen. In Wasser ist 1-Butanol jedoch nur begrenzt lösbar.

[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften

Mögliche Reaktionen des 1-Butanols sind die Veresterung zu einem Ester, die Dehydrierung zu einem Aldehyd oder die Kondensation zu einem Ether.

Veresterung zu einem Ester: $\mathrm{CH_3(CH_2)_3{-}OH + CH_3CH_2{-}COOH \longrightarrow}$ $\mathrm{CH_3CH_2{-}COO{-}(CH_2)_3CH_3 + H_2O \ }$; 1-Butanol und Propansäure reagieren zu Propansäurebutylester und Wasser.

Dehydrierung zu einem Aldehyd: $\mathrm{CH_3(CH_2)_3{-}OH \longrightarrow CH_3CH_2CH_2{-}CHO + H_2}$; 1-Butanol reagiert zu Butanal und Wasserstoff.

Kondensation zu einem Ether: $\mathrm{2 \ CH_3(CH_2)_3{-}OH \longrightarrow CH_3(CH_2)_3{-}O{-}(CH_2)_3CH_3 + H_2O}$; 1-Butanol reagiert zu Dibutylether und Wasser

[Bearbeiten] Verwendung

Man verwendet 1-Butanol als Lösungsmittel bei der Herstellung von Lacken. Es verhindert das Weißanlaufen beim Trocknen der Lacke in feuchter Umgebung. Des Weiteren verwendet man 1-Butanol als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Ethern und Estern, die ihrerseits wieder als Lösungsmittel oder auch als Weichmacher dienen. Weiterhin kann man 1-Butanol als Lösungsmittel für Farbstoffe, als Zusatz in Polituren und Reinigungsmitteln, als Zusatz in Kraftstoffen, als Laufmittel für die Dünnschicht- und Papierchromatographie, als Extraktionsmittel bei der Gewinnung von Arzneistoffen oder als Ausgangsstoff für die Herstellung von Flotationschemikalien verwenden.

[Bearbeiten] Sicherheitshinweise

1-Butanol kann beim Einatmen und Verschlucken gesundheitsschädlich wirken: Nieren- und Leberschädigungen, Schwindel, Kopfschmerzen, Benommenheit bis hin zur Bewusstlosigkeit und Hirnfunktionsstörungen können auftreten. Weiterhin kann es Atemwege, Verdauungswege, Augen und Haut reizen.

Man sollte 1-Butanol deshalb nicht in die Hände von Kindern gelangen lassen. Da es entzündlich ist, sollte man es auch von Zündquellen fernhalten. Der MAK-Wert von 1-Butanol wurde auf 100 ppm, das heißt 100 ml·m⁻³ festgelegt.