Glucosa
De Viquipèdia
| Glucosa | |
|---|---|
   |
|
| Nom químic | 6-(hidroximetil)oxane-2,3,4,5-tetrol |
| Sinònims de la D-glucosa | dextrosa, sucre de raïm |
| Anòmers de la D-glucosa | α-D-glucosa β-D-glucosa |
| Abreviatura | Glc |
| Fórmula empírica | C6H12O6 |
| Massa molar | 180.16 g·mol−1 |
| Punt de fusió | α-D-glucosa: 146°C β-D-glucosa: 150°C |
| [α]20 | α-D-glucosa: +112,2º β-D-glucosa: +18,7º |
| Densitat | 1.54 g·cm−3 |
| CAS RN | 50-99-7 (D-glucosa) 921-60-8 (L-glucosa) |
| SMILES | C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O |
La glucosa (Glc), també anomenada sucre de raïm, és un monosacàrid que les cèl·lules utilitzen com a font d'energia i com a intermediari metabòlic. És un dels principals productes de la fotosíntesi i el punt de partica de la respiració cel·lular tant als organismes procariotes com als eucariotes.
Químicament, la glucosa és una aldohexosa, però dels dos isòmers possibles d'aquesta aldohexosa, només la D-glucosa és biològicament activa ja que la L-glucosa no pot ésser utilitzada per les cèl·lules.
La D-glucosa rep el nom de dextrosa, especialment a la indústria alimentària, que la utilitza en l'elaboració de molts productes. Juntament amb la fructosa constitueix la sacarosa que és la molècula de gust dolç que forma el sucre. També és la molècula que, en polimeritzar de diverses maneres, forma la cel·lulosa, el midó o el glicogen.
Taula de continguts |
[edita] Estructura
La glucosa (C6H12O6) és una hexosa (monosacàrid de sis àtoms de carboni) que conté un grup -CHO, és a dir, un grup aldehid. Per tant, es classifica com una aldohexosa.
La molècula de glucosa en dissolució presenta un equilibri entre dues formes que coexisteixen: la forma de cadena oberta i la forma cíclica, predominant a pH 7. Les formes cícliques es formen per la reacció intramolecular del grup hidroxil (-OH) del C-5 amb el grup aldehid (-CHO) del C-1, que origina un hemiacetal. L'anell resultant està format per cinc àtoms de carboni i un àtom d'oxigen i recorda l'estructura del pirà, per la qual cosa la forma cíclica de la glucosa s'anomena glucopiranosa. Els carbonis 1 al 4 estan units a un grup hidroxil mentre que el C-5 resta unit a un grup -CH2OH que es manté fora de l'anell.
[edita] Isòmers
Les aldohexoses tenen 4 carbonis asimètrics i, per tant, 16 (24) estereoisòmers o isòmers òptics que es divideixen en dos sèries, D i L, cadascuna amb 8 compostos. De la glucosa, doncs, existeixen dos estereoisòmers, la D-glucosa, el monosacàrid més abundant, i la L-glucosa que, com ja hem comentat, no pot ésser utilitzada per les cèl·lules. Entre les aldohexoses trobem altres compostos importants per als éssers vius com la D-galactosa (Gal) o la D-manosa (Man).
Com a resultat de la ciclació de la D-glucosa apareix un nou carboni asimètric, el C-1, que origina dos diastereoisòmers diferents. Aquests diastereoisòmers, que en la química dels glúcids s'anomenen anòmers, difereixen tan sols en la configuració del C-1 o carboni anomèric i es designen amb els prefixos α (alfa) i β (beta). En la projecció de Haworth la forma α del a D-glucosa té el grup hidroxil del C-1 sobre el pla de l'anell, mentre que a la forma β aquest grup queda situat sota l'anell de glucopiranosa.
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
Les formes α i β tenen propietats químiques i físiques diferents. Per exemple, els valors de la rotació òptica específica, [α]20, de la α-D-glucosa i la β-D-glucosa són, respectivament, +112,2º i +18,7º. Això no obstant, quan qualsevol d'aquestes dues substàncies es dissol en aigua, la rotació específica de la dissolució va variant fins que assoleix un valor d'equilibri de +52,7º. El motiu és que ambdues formes, α i β, s'interconverteixen a través de la forma oberta fins arribar a una ratio d'equilibri de α:β 36:64, en un fenomen conegut amb el nom de mutarotació.
[edita] Reaccions químiques
[edita] Enllaç glicosídic
L'enllaç glicosídic és el tipus d'enllaç que manté unides les unitats de glucosa als polisacàrids cel·lulosa, midó i glicogen. Es forma quan el grup hidroxil del carboni anomèric d'una molècula de glucosa es condensa amb un grup hidroxil d'una altra molècula de glucosa. Segons la conformació del carboni anomèric (α o β) i el carboni al qual pertany el segon grup hidroxil hi ha diferents tipus d'enllaç glicosídic. Per exemple, la cel·lulosa és un polímer lineal de la glucosa formada per enllaços del tipus β(1-->4).
[edita] Reaccions d'oxidació-reducció
A la forma oberta de la glucosa el grup aldehid queda lliure, de manera que pot experimentar reaccions típiques del grup, com les d'oxidació-reducció. L'oxidació suau de la glucosa transforma el grup aldehid en un grup carboxil i origina l'àcid D-]]àcid glucònic|glucònic]]. D'altra banda, l'oxidació del grup hidroxil del C-6 origina l'àcid D-glucurònic, un component important de molts polisacàrids.
[edita] Origen
[edita] Natural
La glucosa apareix als organismes mitjançant tres mecanismes bàsics:
- La fotosíntesi de les plantes i alguns procariotes com els cianobacteris.
- La degradació de policasàrids complexos com el midò o el glicogen (glicogenolisi).
- La seva síntesi, o gluconeogènesi, a partir de compostos diversos (lactat, piruvat, glicerol,...) que té lloc al fetge i al ronyó dels animals.
[edita] Referències
- SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgánica. México: Editorial Limusa, 1988, 1125 p. ISBN: 968-18-0982-3.
- VOET, Donald; VOET, Judith G. Bioquímica. Barcelona: Ediciones Omega, 1990, 1315 p. ISBN: 84-282-0906-5.
