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硫酯

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硫酯(Thioester)是一个原子和一分子酰基(烷烃与一碳氧双键分子所形成的共价键,或可看成有机酸脱除羟基而成的有机根)共价结合形成的的化学物质, 通式为R-S-CO-R'。硫酯是高能化学键。

另一类的化学物质也会被看作是硫酯,这一类的化学物质可看成是脂键中的酰基上的原子为硫原子所取代,其通式则是R-O-CS-R'。这一类物质可以通过Lawesson试剂和酯的反应生成。这种硫代羰基化合物可用于有机合成。最近帝国学院教授东尼·巴雷特将硫酯用于非环状化合物的糖合成取得成功。

某些生物化学家认为硫酯在生命起源的过程中扮演很重要的角色。一位诺贝尔奖得主,比利时的Christian de Duve,认为先有一个"硫酯世界",再发展到"RNA世界",硫酯是有机体的直接祖先。

他解释道:

当一个巯基(通式为R-SH)和一个羧基(R'-COOH)结合就形成了硫酯。过程中释放一分子水,产物就是: R-S-CO-R'。
硫酯建是高能化学键,就好像在所有生物体内提供能量的三磷酸腺苷里的高能磷酸键, ...
这就表明了硫酯是在ATP分解或合成过程中的中间产物。所有的酯键形成(包括脂类)都需要硫酯的参与。这些物质参与了细胞内多种物质的合成,包括,脂肪酸, 固醇,萜烯, 卟啉和其他。另外,硫酯是一些特别古老的ATP组装途径的中间产物。在这两个例子里面,硫酯都比ATP更直接得参加了能量的消耗与生成。换句话说,硫酯是在那个没有ATP的硫酯世界里充当了ATP的角色。事实上,硫酯可能帮助ATP形成磷酸键。

[编辑] 参考文献

  1. ^  de Duve, Christian (Sept./Oct. 1995), American Scientist
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