Алкины
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Алки́ны — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода.
Логично, что для ненасыщенных связей характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода.
Некоторые характерные реакции:
- Электрофильное присоединение. Алкины более инертны в этих реакциях, чем алкены, реакции менее селективны (как регио-, так и стерео-). Пример: реакция Кучерова (присоединение воды, катализируемое кислотами и солями ртути)
- Нуклеофильное присоединение. Реагируют с сильными нуклеофилами в жёстких условиях. Пример: присоединение этилат-аниона к ацетилену с образованием этилвинилового эфира.
- Депротонирование. В силу повышенной электротрицательности атома углерода, С-Н связь в алкинах может быть подвергнута депротонированию под действием сильных оснований, например, амида натрия. При действии второго эквивалента основания (бутиллития) депротонированию также подвергается пропаргильное положение, с образованием дианиона.
- Ацетилен-алленовая перегруппировка. Протекает под действием оснований.
- Циклоолигомеризация при действии переходных металлов. Пример: циклотетрамеризация ацетилена, с образованием циклооктатетраена (реакция Реппе).
- Гидрирование. Алкины можно восстановить как до алканов, так и до алкенов, в том числе и с фиксированной стереохимией (цис- или транс-алкен).
Ацетилен является важнейшим химическим сырьём.
