Katalizator Grubbsa
Z Wikipedii
| Katalizator Grubbsa I generacji | |
|---|---|
 |
|
| Własności | |
| Wzór sumaryczny | C43H72Cl2P2Ru |
| masa molowa | 822.96 g/mol |
| Wygląd | Czerowone kryształy |
| Temperatura topnienia | 153 °C (426 K) |
| Katalizator Grubbsa II generacji | |
 |
|
| Własności | |
| Wzór sumaryczny | C46H65Cl2N2PRu |
| Masa molowa | 848.97 g/mol |
| Wygląd | Fioletowe kryształki |
| Temperatura topnienia | 143.5-148.5 °C (416.5-421.5 K) |
Katalizatory Grubbsa - to dwa związki metaloorganiczne, które zostały po raz pierwszy otrzymane przez Roberta H. Grubbsa. Związki te są bardzo skutecznymi katalizatorami reakcji metatezy olefin. Ich zaletą, w stosunku do innych katalizatorów metatezy jest "odporność" na występowanie wielu grup funkcyjnych przyłączonych do szkieletu alkenowego oraz zdolnośc do aktywności katalitycznej w wielu rozpuszczalnikach.
Katalizator I generacji jest aktywny w reakcjach tzw. cross-metatezy, metatezy z otwarciem pierścienia i metatezy z zamknięciem pierścienia (patrz hasło: metateza). Otrzymuje się go w wyniku stosunkowo prostej, jednoetapowej reakcji trifenylofosfinochlororutenu (RuCl2(PPh3)3) z fenylodiazometanem i tricykloheksylofosfiną. Katalizator Grubbsa jest stosunkowo odporny na kontakt z tlenem i wilgocią, dzięku czemu jest łatwy w użyciu. Nazwa systematyczna: benzylidenodichlorobis(tricykloheksylofosfina)ruten(II).
Katalizator II generacji ma podobne zastosowania, lecz jest wielkrotnie bardziej aktywny. Związek ten jest również odporny na kontakt z tlenem i wilgocią. Otrzymuje się go w rekacji katalizatora I generacji z alkoksylową pochodną 1,3-dimezytylo-4,5-hidydroimidazylo-2-ylidenu.
Ciekawym zastosowaniem katalizatora Grubbsa jest przemysł lotniczy. Katalizator ten jest stosowany do otrzymywania poliolefiny, w rekacji polimeryzacji przez metatezę z otwarciem pierściena cyklopentenu, która jest stosowane jako powłoki zabezpieczające powierzchnie nataracia skrzydeł samolotowych przed uszkodzeniami na skutek kawitacji.
5 października, 2005, Robert H. Grubbs, Richard R. Schrock i Yves Chauvin otrzymali nagrodę Nobla w dziedzinie chemii, za badania na reakcją metatezy.
[edytuj] Bibliografia
- Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. Journal of the American Chemical Society, 1996, 118, 100-110.
- Louie, J.; Grubbs, R. H. Organometallics, 2002, 21, 2153-2164.
- Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Organic Letters, 1999, 1, 953-956.
- Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Accounts of Chemical Research, 2001, 34, 18-29.
- Bonser, K. http://science.howstuffworks.com/self-healing-spacecraft1.htm
- Grubbs, R.H. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH, Germany, 2003.
- Grubbs, R.H.; Trnka, T.M.: Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis in "Ruthenium in Organic Synthesis" (S.-I. Murahashi, Ed.), Wiley-VCH, Germany, 2004.
