Tert-ブトキシカルボニル基
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
この項目の本来の表記は「tert-ブトキシカルボニル基」です。MediaWikiの技術的制限から先頭の小文字が大文字になっています。
tert-ブトキシカルボニル基 (tert-butoxycarbonyl group) は有機化学における原子団の一種で、(CH3)3C−O−C(=O)− の構造を持つ。しばしば Boc（ボック）と略記される。
アミノ基の保護基として重要であるが、時にアルコール性・フェノール性水酸基の保護基としても用いられる。脱保護によって生ずる副生成物は気体のイソブテンと二酸化炭素だけなので後処理が簡便であり、このためベンジルオキシカルボニル基（Z基）と並びアミノ基の保護基として多用される。
[編集] 選択性
Boc基は強塩基によるエステル加水分解条件、Z基を切断する接触還元などの条件などに対して安定であり、これらの保護基が分子内にあってもお互いを選択的に除去することが可能である。ヒドリド還元に対しても一般に安定であるが、水素化アルミニウムリチウムと加熱するなどの強い条件下ではメチル基にまで還元される。
[編集] 保護・脱保護
- Boc化
Boc化試薬としては数種が知られているが、除去の難しい副生成物を出さないジ-tert-ブチルジカルボネート (Boc2O) が最もよく用いられる。一級または二級アミンに対し、ピリジンやトリエチルアミンなどの塩基存在下、Boc2O を作用させることでBoc化できる。アミノ酸などに対しては水酸化ナトリウムや炭酸ナトリウム水溶液を塩基として用いるショッテン・バウマン条件が簡便である。
- 脱保護
室温下、トリフルオロ酢酸または4規定塩酸-酢酸エチル溶液などの強酸を作用させることで脱保護される。多くの場合、単に溶媒を留去するだけでほぼ定量的に脱保護体が得られる。
