ビスフェノールA
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| ビスフェノールA | |
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| IUPAC名 | 4,4'-ジヒドロキシ-2,2'-ジフェニルプロパン |
| 別名 | |
| 分子式 | C15H16O2 |
| 分子量 | 228.29 g/mol |
| CAS登録番号 | [80-05-7] |
| 形状 | 淡いベージュ色の固体 |
| 密度と相 | 1.20 g/cm3, |
| 相対蒸気密度 | {{{相対蒸気密度}}}（空気 = 1） |
| 融点 | 157 ℃ |
| 沸点 | 220 ℃/4 mmHg |
| 昇華点 | {{{昇華点}}} ℃ |
| SMILES | C(C)(C1=CC=C(O)C=C1)(C2=CC=C(O)C=C2)C |
| 出典 | ICSC |
ビスフェノールA (bisphenol A) は2つのフェノール部位を持つ芳香族化合物である。しばしば BPA と略称される。2当量のフェノールと1当量のアセトンの反応によって合成される。
[編集] 歴史・用途
1891年にロシアの化学者ディアニン (A. P. Dianin) によって初めて合成された[1][2]。1930年代には合成エストロゲン（女性ホルモン）の1つとして研究されていたが、当時ジエチルスティルベストールがエストロゲンとして強い活性を持つことが明らかにされたため、ビスフェノールAが合成エストロゲンとして使われることはなかった。現在ではポリカーボネート製のプラスチックを製造する際のモノマーや、エポキシ樹脂の原料として利用されている。抗酸化剤、あるいは重合禁止剤としてポリ塩化ビニルの可塑剤に添加される。
ポリカーボネートの用途はサングラスやCDから水・食品の容器まで多くの日用品にわたり、壊れにくいため哺乳瓶にも使われている。歯科治療用の歯の詰め物や、缶詰の内側を被覆するエポキシ樹脂の中にも含まれている。
[編集] 健康への危険性
強力な洗剤を使ったときや酸・高温の液体に接触させるとプラスチックから溶け出すことが知られている。アメリカ合衆国で行われた調査では、ほとんど全ての人間から検出されている。
エストロゲン受容体を活性化させ、エストロゲンそのものに類似した生理学的作用を示す。1930年代に行われた卵巣が除去されたマウスにビスフェノールAを与える実験により、この作用の最初の証拠が提示された[3][4]。動物やヒトのがん細胞での実験から、内分泌攪乱化学物質としての作用は 2–5 ppb 程度の低濃度でも発揮されることが示されている。この効果はヒトにおいて精子数の減少や男性不妊などの健康問題の原因になると主張されている。
プラスチックの製造業者たちは、典型的な被曝量での試験結果を矮小化させ、それらに反してビスフェノールAは安全であると長く主張して来た。製造業者らによる11件の研究結果からはビスフェノールAに危険性は認められなかったが、104件の独立した研究のうち 90% では危険のある可能性が示されている、とフォム・サール (F. vom Saal) とヒューズ (Claude Hughes) は2004年の論文で述べている[5]。アメリカ・プラスチック協会によって資金を提供されているハーバード・リスク分析センターによる以前の報告では、危険性の根拠は弱く、一定しないものとされていた。サールの共著者ヒューズはハーバード・リスク分析センターの委員を務めていたが、彼は上記の論文の中で、その見解は時代遅れのものである、なぜなら2001年から出版されている低用量のビスフェノールAに関する多くの論文のうちわずかしか考慮していないからだ、と述べている。
2006年、フォム・サールとウェルションス (Wade V. Welshons) は、製造業者の資金提供によって行われた少数の研究が低用量のビスフェノールAの効果を見落としていた原因について、詳細な分析を報告した[6]。また、アメリカ政府機関によって開設された委員会による再調査によると、それらの論文の1つは実際にはビスフェノールAの効果を発見していたにもかかわらず、そうではない結論を述べていた。それらの研究のいくつかは陽性対照を使っておらず、他の研究との比較によって陰性対照が汚染されていた可能性も示された。さらに、エストロゲンに対して著しく感受性の低い種類のラットを使用した研究もいくつか見られた。
ベルチャー (Belcher) らは非常に少量であってもビスフェノールAはラット胎児の神経発達を阻害することを示した[7]。「低用量仮説」は長年にわたって議論されてきたが、この研究結果によって、単純な「効果が用量に比例する」モデルは内分泌攪乱物質の活性評価に対しては適切でないのではないか、という疑問が投げかけられた。
[編集] 参考文献
- ↑ Dianin, A. P. (1891). Zhurnal russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva 23: 492.
- ↑ Zincke, Th. (1905). "Mittheilungen aus dem chemischen Laboratorium der Universität Marburg". Justus Liebigs Ann. Chem. 343: 75–131.
- ↑ Dodds, E. C.; Lawson, W. (1936). Nature 137: 996.
- ↑ Dodds, E. C.; Lawson, W. (1938). Proc. R. Soc. Lond., B, Biol. Sci. 125: 222–232.
- ↑ vom Saal, F.S.; Hughes, C. (2005). Environ. Health Perspect. 113(8): 926–933. PMID 16079060
- ↑ vom Saal, F. S.; Welshons, W. (2006). Environ. Res. 100: 50–76. DOI: 10.1016/j.envres.2005.09.001
- ↑ Zsarnovszky, A.; Le, H. H.; Wang, H. S.; Belcher, S. M. (2005). Endocrinology 146(12): 5388–5396. PMID 16123166
