ニトロベンゼン

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ニトロベンゼン

一般情報
IUPAC名	ニトロベンゼン
別名	ニトロベンゾールミルバン油
分子式	C₆H₅NO₂
分子量	123.11 g/mol
組成式
式量	g/mol
形状	黄色液体
CAS登録番号	98-95-3
SMILES
性質
密度と相	1.2 g/cm³, 液体
相対蒸気密度	（空気 = 1）
水への溶解度	0.2 g/100 mL
{{{溶媒2}}}への溶解度
{{{溶媒3}}}への溶解度
融点	6 ℃
沸点	211 ℃
昇華点	℃
pK_a
pK_b
旋光度 [α]_D
粘度
屈折率
出典	ICSC

ニトロベンゼン (nitrobenzene) は化学式 C₆H₅NO₂ で表される化合物で、ベンゼン環にニトロ基が置換した構造を持つ。ニトロベンゾール (nitrobenzol)、ミルバン油 (oil of mirbane) とも呼ばれる黄色油状の物質である。有毒で水に難溶。杏仁豆腐のような、あるいは桃を腐らせたような芳香を持つ。

[編集] 反応

濃硝酸と濃硫酸を混合して発生させたニトロニウムイオン (NO₂⁺) をベンゼン (C₆H₆) に反応させて作る。このような反応はニトロ化と呼ばれる。

H₂SO₄ + HNO₃ → HSO₄⁻ + H₂NO₃⁺

H₂NO₃⁺ → NO₂⁺ + H₂O

C₆H₆ + NO₂⁺ → C₆H₅NO₂ + H⁺

ニトロベンゼンをスズまたは鉄と塩酸と共に反応させると塩酸アニリンを生じ、これに水酸化ナトリウムを加えることでアニリンが生成する。

[編集] 用途

主にアニリンおよびその誘導体、例えばメチレンジフェニルイソシアネート (methylene diphenyl diisocyanate, MDI) などをはじめとして、ゴム、殺虫剤、農薬の製造に用いられる。靴や床の研磨剤、革製品の仕上げ剤、塗料の溶剤、不快臭を隠すための製品にも利用される。ニトロベンゼンの置換反応は m-誘導体を得るのに使われる (Mannsville 1991; Sittig 1991)。蒸留精製することにより、ミルバン油として石鹸用の安価な香料として用いられる。鎮痛薬アセトアミノフェン（別名パラセタモール）の製造原料としての市場価値も高い (Mannsville 1991) 。また、非常に大きいカー定数を持つためカーセルに使われる。

[編集] 生体への影響

急性症状としてニトロベンゼンの蒸気を吸引したり、皮膚より吸収することで、メトヘモグロビン血症を引き起こし疲労感、めまい、頭痛、吐き気を催す。慢性症状として肝障害を引き起こす。発がん性はIARCリスク評価では動物実験では発がん性が疑われるものの、ヒトでの疫学調査では発がん性が証明できない「ヒトに対して発がん性があるかもしれない」Group 2Bに分類される。

毒性を引き起こさない限界量 (NOAEL) は、1.2mg/m³（吸引）、0.36mg/kg/day（経口）と推定されている。