コリアミルチン
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| (+)-コリアミルチン | |
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| IUPAC名 | |
| 別名 | |
| 分子式 | C15H18O5 |
| 分子量 | 278.12 g/mol |
| CAS登録番号 | [2571-86-0] |
| 形状 | 無色結晶 |
| 密度と相 | g/cm3, |
| 相対蒸気密度 | （空気 = 1） |
| 融点 | 228–231 ℃ |
| 沸点 | ℃ |
| 昇華点 | ℃ |
| SMILES | |
| 出典 | 参考文献5 |
コリアミルチン (coriamyrtin) は、セスキテルペン骨格を有するラクトン化合物。
ドクウツギ科ドクウツギ (Coriaria japonica) の果実（特に種子）に多く含まれる、速効性の猛毒である。
γ-アミノ酪酸 (GABA) 受容体の機能を抑制するGABAアンタゴニストとして作用し、GABAによるシナプス前抑制が遮断されることで中枢神経への興奮作用が発現、けいれんを起こし死に至る。
最初に単離されたのは1864年のことで、ヨーロッパ産のドクウツギからであった[1]。のちに日本産のものからも単離され[2]、構造決定は1964年ごろになされた[3]。さらに1982年にはラセミ体の[4]、その翌年には (+)-体の立体選択的合成が報告された[5]。
[編集] 参考文献
- ↑ Riban, M. J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1864, 1, 87.
- ↑ Kariyone, T.; Sato, T. Yakugaku Zasshi 1930, 50, 106.
- ↑ Okuda, T.; Yoshida, T. "Establishment of the structural correlation between coriamyrtin and tutin". Tetrahedron Lett. 1965, 6, 4191–4197. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)89106-1 およびそこに挙げられた文献。
- ↑ Tanaka, K.; Uchiyama, F.; Sakamoto. K.; Inubushi, Y. "Stereocontrolled total synthesis of (±)-coriamyrtin". J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4965–4967. DOI: 10.1021/ja00382a047
- ↑ Niwa, H.; Wakamatsu, K.; Hida, T.; Niiyama, K.; Kigoshi, H.; Yamada, M.; Nagase, H.; Suzuki, M.; Yamada, K. "Stereocontrolled total synthesis of (−)-picrotoxinin and (+)-coriamyrtin via a common isotwistane intermediate." J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4547–4552. DOI: 10.1021/ja00328a041
[編集] 関連項目
- ピクロトキシニン (picrotoxinin)
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