アクリロニトリル
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
| アクリロニトリル | |
|---|---|
 |
|
| 一般情報 | |
| IUPAC名 | アクリロニトリル（慣用名より誘導、本文参照）、シアン化ビニル（系統名） |
| 別名 | プロペンニトリル（CAS名）、シアン化エチレン |
| 分子式 | C3H3N |
| 分子量 | 53.06 g/mol |
| 組成式 | |
| 式量 | g/mol |
| 形状 | 無色液体 |
| CAS登録番号 | [107-13-1] |
| SMILES | |
| 性質 | |
| 密度と相 | 0.8004 g/cm3, 液体 (25 ℃) |
| 相対蒸気密度 | （空気 = 1） |
| 水への溶解度 | 7 g/100 mL (20 ℃) |
| への溶解度 | |
| への溶解度 | |
| 融点 | −83.55 ℃ |
| 沸点 | 77.6 – 77.7 ℃ |
| 昇華点 | ℃ |
| pKa | |
| pKb | |
| 旋光度 [α]D | |
| 粘度 | |
| 屈折率 | 1.3888 (25 ℃) |
| 出典 | |
アクリロニトリル (acrylonitrile) とは、ニトリルの一種で、工業化学における中間体として重要な有機化合物である。アクリルニトリル、アクリル酸ニトリル、シアン化ビニール (vinyl cyanide) などの別称がある。分子式は C3H3N、示性式は CH2=CHC≡N と表される。 IUPAC命名法では、アクリル酸 (acrylic acid、CH2=CHCOOH) が慣用名として認められていることから、そこから誘導される名称として「アクリロニトリル」も認められている。
目次 |
[編集] 性質
無色透明で特有の刺激臭のある液体。分子量 53.06、融点 −83.55 ℃、沸点 77.6 – 77.7 ℃。20 ℃ の水に対する溶解度は 7 g/100 mL。有機溶媒の多くのものと任意の割合で混じり合う。
引火性が強い（引火点 0 ℃）ほか、毒性が強いため空気中に 20 ppm 以上含まれると危険である。光や酸素、アルカリの作用により重合を起こすため、保存にも注意を要する。
[編集] 製造
アクリロニトリルは、工業的にはプロピレンから、金属酸化物 (例：MoO3-Bi2O3-Fe2O3) 触媒の存在下にアンモニアと酸素を作用させて生産される。この方法は ソハイオ法 (Sohio process) もしくはアンモ酸化 (ammoxidation) と呼ばれる。
CH3-CH=CH2 + NH3 + 1.5 O2 → CH2=CH-C≡N + 3 H2O
ソハイオ法は、副生物としてシアン化水素 (HCN)、アセトニトリル (CH3CN) も得られるため、それらの製法としても利用されている。
アクリロニトリルの 2004年度日本国内生産量は 711,361 t、工業消費量は 20,224 tである。
エチレンシアンヒドリンの脱水、またはアセチレンに対するシアン化水素の付加反応によっても、アクリロニトリルを得ることができる。
[編集] 用途
アクリロニトリルは、アクリル繊維や合成樹脂の原料とされている。
アクリルアミド、アジポニトリルの原料としても重要である。かつてはアクリル酸の原料でもあった。
求核剤によりマイケル付加を受けるため、シアノエチル基の導入剤として利用される。
