Tricloroetilene
Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
| Tricloroetilene | |
 |
|
| Nome IUPAC | |
|---|---|
| 1,1,2-tricloroetene | |
| Nomi alternativi | |
|
|
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2HCl3 |
| Massa molecolare (amu) | 131,79 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 79-01-6 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,46 |
| Solubilità in acqua | praticamente insolubile |
| Temperatura di fusione (K) | 186,6 (-86,4°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 359,9 (86,9°C) |
| ΔebH0 (kJ·mol-1) | 1,82 |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 7700 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -134,1 |
| ΔfG0 (kJ·mol-1) | -73,7 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 201,7 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 114,2 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Temperatura di autoignizione (K) | 683 (410°C) |
| Limiti di esplosione | 7,9 - 100% vol. |
|
frasi R: R 45-36/38-52/53-67 Leggi il disclaimer |
|
| Progetto Chimica - Chemiobox | |
Il tricloroetilene, noto anche col nome commerciale di trielina, è una sostanza organoalogenata la cui struttura è quella di una molecola di etene in cui tre atomi di idrogeno sono sostituiti da tre atomi di cloro.
È un prodotto sintetico e a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico (dolciastro). Analogamente al cloroformio, è un sospetto cancerogeno.
[modifica] Produzione
Fino ai primi anni '70, la maggior parte del tricloroetilene veniva prodotta atraverso un processo a due stadi a parteire dall'acetilene: dapprima una conversione di quest'ultimo a 1,1,2,2-tetracloroetano per reazione a 90°C con cloro in presenza di cloruro ferrico come catalizzatore
- H-C≡C-H + 2 Cl2 --> Cl2CH-CHCl2
seguita quindi dalla deidroalogenazione per trattamento con basi acquose (idrossido di calcio) oppure in fase gassosa a 300-500°C in presenza di cloruro di bario o cloruro di calcio come catalizzatore
- Cl2CH-CHCl2 + Ca(OH)2 --> ClCH=CCl2 + CaCl2
- Cl2CH-CHCl2 --> ClCH=CCl2 + HCl
Oggi la maggior parte della produzione parte invece dall'etilene, dapprima clorurato a 1,2-dicloroetano in presenza di un catalizzatore di cloruro ferrico
- CH2=CH2 + Cl2 --> ClCH2-CH2Cl
e quindi scaldato a circa 400°C in presenza di ulteriore cloro gassoso
- ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 --> ClCH=CCl2 + 3 HCl
quest'ultima reazione è catalizzata da varie sostanze; il catalizzatore più usato è una miscela di cloruro di potassio e cloruro di alluminio, ma anche il carbone poroso può essere usato.
Un sottoprodotto di questa reazione è il tetracloroetilene, che può anche diventarne il prodotto principale, agendo sulla quantità di cloro immessa nella seconda reazione. Tricloroetilene e tetracloroetilene vengono successivamente purificati per distillazione.
[modifica] Utilizzi
Il tricloroetilene è un ottimo solvente per molti composti organici. Al picco della sua produzione, negli anni '20, il suo impego principale era l'estrazione di oli vegetali da piante quali la soia, il cocco e la palma. Tra gli altri usi nell'industria alimentare si annoveravano la decaffeinazione del caffè e l'estrazione di essenze. Ha trovato uso anche come solvente per il lavaggio a secco, fino a quando non è stato soppiantato negli anni '50 dal tetracloroetilene.
Per via della sua tossicità e sospetta cancerogenicità, non è più impiegato nell'industria alimentare e farmaceutica dagli anni '70 praticamente in tutto il mondo.
[modifica] Tossicità
Inalato, il tricloroetilene deprime il sistema nervoso centrale e produce sintomi simili a quelli dell'ubriacatura da alcol: mal di testa, confusione, difficoltà nella coordinazione motoria. Una esposizione prolungata può portare all'incoscienza e alla morte.
Particolare attenzione va posta nei luoghi dove è possibile avere alte concentrazioni di suoi vapori; il tricloroetilene de-sensibilizza rapidamente il naso e diviene impercepibile all'olfatto, aumentando il rischio di inalarne dosi elevate.
L'effetto dell'esposizione a lungo termine sugli esseri umani non è noto. La sperimentazione animale ha dimostrato la cancerogenicità del tricloroetilene a carico del fegato nei topi. Il tricloroetilene è considerato un cancerogeno fortemente sospetto.
