Butadiene
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| Butadiene | |
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| Nome IUPAC | |
|---|---|
| 1,3-butadiene | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6 |
| Massa molecolare (amu) | 54,09 |
| Aspetto | gas incolore di odore caratteristico |
| Numero CAS | 106-99-0 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 0,62 (liquefatto in c.n.) |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione (K) | 164,25 (-108,9°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 268,75 (-4,4°C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 245 kPa |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 197,15 (-76°C) |
| Limiti di esplosione | 1,1 - 16,3 % |
| Temperatura di autoignizione (K) | 687,15 (414°C) |
| TLV (ppm) | 2 |
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Il butadiene è un alchene composto da quattro atomi di carbonio ("buta" da butano) che presenta due doppi legami ("diene" da di- che indica due ed -ene che indica un doppio legame).
Indice |
[modifica] Struttura
Nei dieni, seconda dei numeri che precedono il nome della molecola, si possono avere diverse strutture che differiscono tra loro per la posizione dei due doppi legami. Ad esempio nell'1,3-butadiene, abbiamo una molecola organica composta da 4 atomi di carbonio e un doppio legame tra il carbonio 1 e il carbonio 2 e un altro doppio legame tra il carbonio 3 e il carbonio 4: CH2=CHCH=CH2.
L'1,2-butadiene rappresenta il composto isomero di struttura.
[modifica] Reattività
La reattività rispetta quella relativa agli alcheni, in più, quale diene coniugato, può subire addizione elettrofila 1,2 e 1,4: si ottengono delle miscele nelle quali a bassa temperatura predomina l'addotto 1,2 (cineticamente favorito) mentre a temperature maggiore prevale l'addotto 1,4 (termodinamicamente più stabile).
[modifica] Fonti industriali
Industrialmente si ottiene principalmente in due modi:
- isolandolo dalla frazione C4 di steamcracking per formazione di un complesso con acetato di cuproammonio;
- sintesi da n-butano: catalizzatore miscela Al2O3/CrO3 in rapporto 4:1, pressione 0,2 atm, temperatura 650°C;
- sintesi da etanolo, a temperatura 400-450 °C in presenza di ossidi metallici catalizzatori: 2 CH3CH2OH → CH2=CHCH=CH2 + 2 H2O + H2.
[modifica] Utilizzo industriale
Il butadiene viene utilizzato per preparare elastomeri quali il polibutadiene, il neoprene o copolimeri con stirene (l'SBS) o acrilonitrile.
Piccole quantità sono utilizzate nella sintesi del nylon via adiponitrile. È usato anche per preparare industrialmente il ciclododecatriene, tramite trimerizzazione.
[modifica] Note tossicologiche
Esposizioni acute al butadiene causano sintomi vegetativi quali disturbi visivi, vertigini, stanchezza generale, abbassamento della pressione sanguigna, mal di testa, nausea, diminuzione del battito cardiaco e svenimento.
Diversi studi tossicologici indicano che una esposizione cronica al butadiene può causare malattie cardiovascolari e cancro. Recenti studi stanno valutando l'effetto sulla sfera riproduttiva.
