Antrachinone
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| Antrachinone | |
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| Nome IUPAC | |
|---|---|
| 9,10-diidro-9,10-antracendione | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C14H8O2 |
| Massa molecolare (amu) | 208,22 |
| Aspetto | solido cristallino giallo |
| Numero CAS | 84-65-1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità apparente | 0,6 g/cm3 |
| Solubilità in acqua | insolubile a 293 K |
| Temperatura di fusione (K) | 555 (282°C) |
| Temperatura di fusione (K) | 652 (379°C) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -188,5 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 458 (185°C) |
| Temperatura di autoignizione (K) | 923 (650°C) |
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L'antrachinone è un chinone derivato dall'antracene. È un composto aromatico, la sua molecola è planare.
A temperatura ambiente si presenta come una polvere di colore giallo. Poco solubile in acqua e etanolo, si scioglie nel nitrobenzene e nell'anilina.
Si ottiene per sintesi tramite
- ossidazione dell'antracene
- condensazione del benzene con l'anidride ftalica in presenza di AlCl3 come catalizzatore (reazione di Friedel-Crafts)
- reazione di Diels-Alder tra naftochinone e 1,3-butadiene
questi ultimi due metodi si prestano alla sintesi di antrachinoni sostituiti, utilizzando anidridi ftaliche o dieni opportunamente sostituiti.
Industrialmente, l'antrachinone trova impiego nella sintesi di sostanze coloranti, quali l'alizarina e per la produzione di farmaci lassativi (antrachinoni). Molti pigmenti di origine naturale sono derivati dall'antrachinone.
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