Acido piruvico
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| Acido piruvico | |
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| Nome IUPAC | |
|---|---|
| acido 2-ossopropanoico | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH3COCOOH |
| Massa molecolare (amu) | 88,06 |
| Aspetto | liquido giallastro |
| Numero CAS | 204-824-3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,27 |
| Solubilità in acqua | (20°C) solubile |
| Indice di rifrazione | 1,428 (20°C, 589 nm) |
| Temperatura di fusione (K) | 285 (12°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 438 (165°C), decomposizione |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 355 (82°C) |
| Temperatura di autoignizione (K) | 578 (305°C) |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
L'acido piruvico è un alfa-chetoacido di formula CH3-CO-COOH
A temperatura ambiente si presenta come un liquido giallastro dall'odore pungente. È un acido di forza medio-alta, una sua soluzione acquosa a concentrazione 1 M ha pH circa 1,2. Da questo dato si ricava che il pK del composto è 2,4
Nei sistemi biologici, è presente totalmente come piruvato (rapporto [A-]/[AH]≈40000), cioè nella sua forma anionica con il carbossile deprotonato. Nella cellula ricopre un ruolo di grandissima importanza in quanto è un metabolita centrale e di collegamento tra le vie riguardanti i carboidrati, i grassi, e gli amminoacidi.
Indice |
[modifica] Caratteristiche Strutturali e Fisiche
Come già detto e come si può vedere dalla formula di struttura, il piruvato è un alfa-chetoacido, ovvero ha un gruppo carbossilico adiacente ad un gruppo carbonilico (il carbonio alfa della denominazione). La molecola presenta un Pka di 2.4 che è insolitamente basso per un acido organico e che indica un comportamento particolarmente acido, questo è una caratteristica comune a tutti gli allfa-cheto acidi ed è dovuto alla presenza di due carbonii sp2 adiacenti.
Ci sono due spiegazioni per questo una basata sulle strutture di risonanza l'altra sulle strutture di lewis. La prima è rappresentata in figura 1:
- si parte dalla perdita dell'idrogenione (ione idrogeno, H+)
- il doppietto elettronico residuo foriero di una carica negativa come in ogni acido carbossilico viene delocalizzato su tutto il gruppo funzionale che assume globalmente una carica negativa
- questa carica negativa che aumenta la probabilità che l'elettrone del carbonio alfa, coinvolto nel legame con l'ossigeno, venga a trovarsi sull'ossigeno lasciando una carica positiva sul carbonio α
- tale carica attrae un elettrone dal carbonio carbossilico che lo riprende dall'Ossigeno formando un doppio legame tra i carbonii
- la carica negativa sull' ossigeno respinge l'elettrone di tale legame promuovendo il processo inverso.
Riassumendo l'elettrone del doppietto ha la possibilità di lasciare il gruppo acido e di essere disponibile a rilegare il protone solo per 2/5 del tempo (circa 2/5 delle probabilità di trovarsi su un'ossigeno carbossilico) ed in questo modo l' H+ è più disponibile.
La seconda spiegazione si basa sull' identificazione delle possibili formule di Lewis e della localizzazione della carica negativa. Potendo descrivere 3 formule di Lewis si deduce he su ogni ossigeno si ha una carica formale di -1/3 quindi si ha una attrazione elettrostatica coulombiana tra O e H+ ridotta.
[modifica] Sintesi
In laboratorio, l'acido piruvico può essere preparato riscaldando l'acido tartarico miscelato con l'idrogenosolfato di potassio, oppure dall' idrolisi del cianuro di acetile formato dalla reazione tra cloruro di acetile e Cianuro di potassio. Le reazioni sono:
CH3COCl + KCN → CH3COCN
CH3COCN → CH3COCOOH
Per la sintesi biologica si veda la sez. Biochimica
[modifica] Biochimica
All'interno della cellula il piruvato è il prodotto finale della glicolisi, ottenuto per defosforilazione del fosfoenolpiruvato, e viene prodotto in misura di due molecole per ogni molecola di glucosio introdotta nel processo . Il piruvato è anche uno dei possibili composti di partenza per la gluconeogenesi, ovvero il processo che porta alla formazione di molecole di glucosio in caso di necessità da parte della cellula. Nel complesso, quindi, è un elemento intermedio sia dell'anabolismo che del catabolismo dei carboidrati.
[modifica] Catabolismo e produzione di ATP
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Per approfondire, vedi la voce decarbossilazione ossidativa del piruvato. |
Come prodotto della glicolisi il piruvato viene trasportato all'interno del mitocondrio dove subisce una serie di reazioni catalizzate dall'enzima piruvato deidrogenasi che lo trasformano in acetil-CoA (acetil coenzima A) ed al contempo liberano una molecola di anidride carbonica e riducono una molecola di NAD+ a NADH. A questo punto l'acetil-CoA è pronto per essere utilizzato nel ciclo di Krebs, o ciclo dell'acido citrico.
Al termine della glicolisi il piruvato può anche essere utilizzato per produrre l'amminoacido Alanina, può essere convertito in acido lattico (che nei sistemi biologici si trova sotto forma di anione lattato) nella fermentazione lattica o in etanolo nella fermentazione alcolica.
[modifica] Anabolismo e produzione di glucosio
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Per approfondire, vedi la voce gluconeogenesi. |
Nel caso in cui siano necessarie molecole di glucosio, il piruvato è utilizzato nel processo di gluconeogenesi, cioè di nuova genesi del glucosio. La molecola può entrare in questo processo così com'è, costituendo in questo modo la prima tappa del processo stesso, ma può anche essere la seconda tappa, nel caso in cui sia il prodotto della trasformazione di Alanina, o del lattato, in piruvato. In entrabi i casi viene convertito in ossalacetato dall'enzima piruvato carbossilasi.
[modifica] Impieghi del composto
In cosmetica viene impiegato da solo od in unione con altre sostanze (es l'acido glicolico) come esfoliante con minima azione antibatterica Recentemente viene impiegato in integratori alimentari ad effetto dimagrante,ma negli studi effettuati la sua efficacia si è dimostrata minima e non significativa anche ad alte dosi. Non è disponibile un modello attendibile per spiegare questo eventuale effetto. Il suo utilizzo ed utilità nei laboratoi di ricerca è indubbio dato il grande numero di processi biochimici in cue è implicato sia come substrato che come modulatore allosterico
