2-metil-2-propanolo
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| 2-metil-2-propanolo | |
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| Nome IUPAC | |
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| 2-metil-2-propanolo | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H9OH |
| Massa molecolare (amu) | 74,12 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 75-65-0 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 0,78 |
| Solubilità in acqua | solubile a 20°C |
| Temperatura di fusione (K) | 298,5 (25,3°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 355 (82°C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 287 (14°C) |
| Temperatura di autoignizione (K) | 763 (490°C) |
| Limiti di esplosione | 2,3 - 8,0% vol. |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
Il 2-metil-2-propanolo, noto anche come alcol t-butilico (leggi: alcol terziar-butilico) è un alcol.
A temperatura ambiente è un solido deliquescente (fonde a 25°C) incolore dall'odore simile a quello della canfora. Si scioglie facilmente sia in acqua che nei più comuni solventi organici polari (acetone, etere etilico), è invece insolubile nei solventi apolari (toluene, esano).
Si ottiene per idratazione dell'isobutene in presenza di acido solforico, che funge da catalizzatore. L'isobutene somma uno ione H+ liberato dall'acido e forma un carbocatione terziario, la cui carica elettrica positiva, che risiede sull'atomo di carbonio centrale, è stabilizzata per iperconiugazione dai tre gruppi metile vicini. Una molecola di acqua si somma quindi al catione e per espulsione di uno ione H+ si forma l'alcol t-butilico.
l'orientamento della reazione segue la regola di Markovnikov, pertanto non si formano quantità apprezzabili dell'isomero 2-metil-1-propanolo.
Trova impiego come aditivo nei carburanti e come intermedio nella sintesi di t-butileteri, t-butilesteri e t-butilfenoli, questi ultimi formano una ampia classe di antiossidanti. In sintesi chimica viene inoltre usato per allontanare in maniera sicura scarti di potassio metallico, che reagiscono con l'alcolt-butilico formando il corrispondente sale potassico, il t-butilato di potassio.
