Enoli
Wikipedia
Enoli tai alkenoli on alkeeni, jossa hydroksyyliryhmä on sitoutunut hiiliatomiin, jolla on kaksoissidos. Nimitys enoli on yhdistetty kaksoissidoksen en- ja alkoholin -oli -tunnisteista. Enolit ja karbonyyliyhdisteet, kuten ketonit ja aldehydit, ovat isomeerejä. Puhtainakin aineina ne muuttuvat spontaanisti toisiksiin. Tätä kutsutaan keto-enolitautomeriaksi. Usein toinen tautomeeri on paljon suositumpi; yleensä se on ketoni tai aldehydi, mutta jos kaksoissidos on konjugoitunut, myäs enolitautomeeri voi olla suositumpi.
Vasemmanpuolinen enolimuoto ei ole stabiili, vaan se muuttuu oikeanpuoliseksi ketomuodoksi. Happi on elektronegatiivisempi kuin hiili, ja se muodostaa voimakkaampia kemiallisia sidoksia. Näin ollen hiili-happi -kaksoissidos on yli kaksi kertaa voimakkaampi kuin yksinkertainen sidos, mutta hiili-hiili kaksoissidos on heikompi kuin kaksi yksinkertaista sidosta.
Vain 1,3-dikarbonyyli- ja 1,3,5-trikarbonyyliyhdisteissä enolimuoto on yleisempi, sillä stabiiliutta lisäävää resonanssia ja molekyylin sisäisiä vetysidoksia muodostuu vain enoli-, eikä ketomuodoissa.
[muokkaa] Enolaatti-ioni
Kun hydroksyyliryhmä (–OH) luovuttaa enolissa vetyionin (H+) eli protonin, muodostuu negatiivinen enolaatti-ioni:
